章士釗騎虎難下，他要不斷的往杜公館跑，就無法避免和國民黨的要人劈面相逢，相逢時更免不了有窘迫的場面出現，國民黨的朋友們理直氣壯，大義凜然，章士釗於是為之幾度吃癟。
頭一回是碰到多年交好的老朋友吳開先，晚飯過後，杜月笙邀章士釗、吳開先一同到台上歇涼，看香江夜景，任輕風拂面。當時，章士釗有點倚老賣老，忍不住的重彈舊調，盡在為壞事做盡的共產黨說好話，稱誇毛澤東何等的禮賢下士，獎掖人才，他口口聲聲的作保證，祇要杜月笙肯回大陸去，不論在何種情形之下，共產黨絕對不會虧待杜月笙。
吳開先在一旁聽得忍無可忍，他一聲冷笑，亦莊亦諧的加以駁斥
「章先生，你在騙什麼人呢？我從民國十六年清黨之役算起，跟共產黨交手了二十多年，共產黨的真面目，難道我還不認得？老實不客氣說，就講有關共產黨理論的書籍，祇怕我也要比章先生多看兩本。共產黨的那一套，三歲小兒都騙不到。」
章士釗窘透，當下強詞辯解的說：
「你這種說法，可拿得出事實，證據？」
「事實、證據太多了，」吳開先侃侃然的答道：「共產黨對他們黨外的人客氣，根本不必相信，試看他們自己的『元老』、『領袖』，如陳獨秀、張國燾、瞿秋白，不是一個個的被他們自己人斗倒下去了嗎？共產黨對於他們自家大好佬、大功臣尚且不能容忍，又何況不跟他們同路的黨外人士？」
為之語塞，章士釗格格不吐，於是，吳開先打個哈哈，再調侃的追問：
「章先生，此地此刻祇有你、我和杜先生。章先生你的這一套，究竟要騙我呢，還是要騙杜先生？」
趁此機會，杜月笙哈哈一笑，替章士釗暫時解圍，同時也顯示了自己決不會輕易上當的決心。
不斷糾纏，常時登門，章士釗的這場牛皮糖攻勢，要到幾時方休呢？杜月笙不耐煩時，自有他的退兵之計。多一半也是出乎一片愛顧老友的誠意一部份則在於早日結束這一場無結果的冷戰。漸漸的，在跟章土釗談論之間，杜月笙開始反轉來勸章士釗棄暗投明，還我自由之身。他勸章士釗到台灣，或者遠走高飛，保全晚節，他苦口婆心的說：
「最好早早脫離，圖個清吉平安。」
杜月笙不曾留章士釗蹲在香港勿走，那是因為他早已獲知，毛澤東放章士釗出來辦事的同時，即已在他身邊佈置了監視人員，除開上杜公館，章士釗一直在共黨特務的監視之下
因此，他甚至於極其誠懇的對章士釗說，如果章先生決心脫離共產黨的羈絆，無論是到台灣或者到外國，行程和安全問題，杜某人可以拍胸脯包管解決。
「勸人的反被人勸了去」，章士釗不免倒抽一口冷氣，但是他無法發作，更不能提出任何抗議，幾十年來杜月笙對章士釗的好處多矣，何況，杜月笙態度的誠懇，也令人不容置疑。
恰好在章士釗和杜月笙反覆辯論，不得結果的這一段時期，毛澤東在北平喊出了「人民民主戰爭」的口號，章士釗聽見這「六字真言」時連他也大不以為然。那日他到堅尼地台杜公館去，座中偏有王新衡在，章士釗說民主與戰爭根本上是兩極端之事，毛「主席」焉可混為一談？王新衡於是便正告章士釗說：
「章先生，我是到過俄國的，我懂得這就是列寧的基本理論，共產黨所極力提倡的正是這個，他們跟英美國家不一樣，『民主』和『獨裁』在共產黨是二者為一，混淆不清的。你莫聽他們口口聲聲的喊『民主』，其實他們的所作所為無一而非『獨裁』！」
王新衡用醍醐灌頂之勢，正是要喚醒章士釗的迷夢，因此杜月笙接下來便勸章士釗「倒向蘇俄不如倒向英國」，何不就在香港住下，不要再去上共產黨──澤東的當了。章士釗聽後默然，使杜月笙、王新衡都覺得，這次勸他懸崖勒馬，可能會得生效。