八月十一日病情又有惡化的趨勢，但是一天之內，清醒的時候還是不少，他要末不開口說話，嘴巴一張，必定是說既已醫樂罔效，何不讓我早走一步，也好少受許多折磨。從這一天下午開始，杜月笙便陷於昏迷狀態，偶然翕動一下嘴唇，即令把耳朵貼上去，也聽不清楚他在說些什麼。八月十三日凌晨三時半，醫生又發現他脈搏全無，呼吸停止，乃由梁寶鑒和吳必彰打針急救。當時，杜月笙的許多友好，多一半都在堅尼地台杜公館守候，等著送他的終，一部份人連續熬夜，精神不濟，業已回家休息，但當他們得著消息，又快馬加鞭的趕了來，友好到齊，梁寶鑒、吳必彰的急救針偏又生了效，杜月笙第二度悠悠醒轉，再次還魂。
這時候杜月笙的家人親友，團團的把梁寶鑒和吳必彰圍住，聽取兩位大醫師的意見。梁寶鑒、吳必彰一致斷定，杜月笙病到這個地步，實已回生乏術，用針藥急救，把他這樣不死不活，昏迷不醒的吊住，徒然祇有增加他的苦楚，卻是底下的話，不但醫生，便連至親好友誰也不便於開口：是否應該順其自然，按照病人的心願，讓他早一些解脫
家屬方面，意見完全趨於一致，能有辦法可想，就不該棄之於不顧，「好死不如惡活」，他們堅持請求醫生用盡一切方法，保住杜月笙的最後一口氣那怕是一分一秒也不可放棄努力。
於是，又決定了，想盡方法把杜月笙的性命「吊住」，不管他輾轉病榻，是何等的痛苦。
在這個大前提之下，八月十四日，凌晨兩點四十分，醫生作最後一次的挽救決定替杜月笙輸血二百五十CC，這二百五十CC血輸了一個鐘頭又四十分鐘，三點三刻，天還沒有亮，杜月笙第三次死去活來，不過這一回他既睜不開眼睛也說不出話了，他口呿失聲，兩眼微闔，祇從嘴巴張一個洞，眼睛瞇一道線，偶或在喉嚨口咯咯作響，所有親友，都已明白，杜月笙是距離死亡，只有一步。六時一刻，突然又在昏迷之中暈厥，脈搏呼吸，第四次全部停止。親友們大叫：
「不好了！」梁寶鑒立命護士注射強心針，杜月笙的第四次進入死亡狀態，為時八分鐘，結果還是把他硬拖回來。
沒有人認為他渡得過八月十四日這一天，偏有奇跡出現，當陸京士等人正往分頭打電話，邀集在港恆社兄弟，是日下午三時，齊集堅尼地台十八號，為老夫子辦後事。忽有一位遠客來到，那是時任行政院顧問，由台北專程趕來送終的呂光。
呂光行色匆匆，抵步以後，直趨病榻之前，他看了杜月笙的情況不禁慘然，但是他心中焦急，因而他不管杜月笙聽不聽得到，湊近杜月笙的耳朵，高聲的告訴杜月笙說：
「洪蘭公明天到香港來，總統叫他當面向杜先生致眷念慰問之意，本來我們約好今天同機來香港的，但是因為洪蘭公臨時趕不及，他要我轉告杜先生，明天中午一定趕到香港。還有維善，他也搭明天的飛機。」
一聲聲，一遍遍，垂死中的杜月笙竟似聽見了，眾人驚喜交集的看見，他的眼睛睜大些時，嘴唇嗡動，杜月笙正在微微頷首。
所有的醫生都認為這是難以置信的事，自八月十四日下午直至十五日中午，杜月笙不需任何藥物，僅祇是呂光帶來的一句話，「總統命洪蘭友面致眷念慰問之忱」，帶給杜月笙無限的鼓舞與感奮，他又活下去了。其間，祇不過在十四日夜晚和十五日清晨各通過一次大小便，杜月笙還忍住了痛楚，他不曾呻吟，身體也不起顫動，彷彿肉體上的痛癢，和他完全無關。
杜門親友圍著呂光問長問短，呂光說了些台灣親友對於杜月笙病篤的關懷，還有好些朋友即將分批趕來，和他自己一樣，想跟杜月笙見上最後一面呂光又說：他是接到錢新之的電報，方始摒擋一切搭機來港，錢新之曾在電報中關照，以杜月笙和呂光的緣份，他應該趕來送杜月笙的終。
八月十六日下午二點一刻，在台灣求學住在陸京士家中的杜維善，得了陸京士的急電，由陸京士夫人陪同，先一步自台灣飛到香港，他走進大門時即已泣不成聲，於是由陸京士趨前加以撫慰，囑他不要在病人跟前落淚。然後便由陸太太陪著他到杜月笙的床前，由於杜維善喉梗咽塞，祇好由陸京士一聲聲的喊：
「先生！先生！維善來了！」
於是，杜月笙勉力的睜開了眼睛，他眼珠遲滯的望了杜維善和陸太太一眼，便乏力的闔上，這意味著他殘存的精力，恍如一線游絲。