記載中最早好穿男服的女子是夏桀的寵妃末喜。末喜，不同記載或叫“穩嬉”、“末嬉”、“妹喜”、“未喜”。《晉書·五行志》說：“末喜冠男子之冠。”明確說明末喜戴男人的官帽。《漢書·外戚傳》師古注說末喜“美於色，薄於德，女兒行，丈夫心。桀常置末喜於膝上，聽用其言，昏亂失道。於是湯伐之，遂放桀，與末喜死於南巢”。古人把桀、紂看作是中國歷史上的壞皇帝的典型，他們之所以無道和亡國，是由於末喜和妲己，這兩人又是壞女人的代表。從師古的話可知，末喜像男子一樣，願意過問政治，夏桀還聽了她的話。她應該是一個政治人物了，盡避是失敗者。為此她不安心於後宮生活，既要從事政治活動，就要像男人一樣裝束。應該說她是女子男裝的先行者。
春秋時齊靈公喜見身邊的婦女作男子裝扮，於是媵妾侍婢穿男人服裝，戴男人裝飾。國中婦女紛紛傚法，都城滿目皆是男裝女子，於是他又看不順眼，下令禁止民間女子穿著男服，惟獨宮女照常是男子打扮。民間女子對靈公的做法不滿，仍然喜穿男裝，靈公生氣，下令凡見男裝女子就撕裂她的衣服，剪斷衣帶，給人難堪。但是還有少數女子不怕凌侮，照舊穿男裝。晏嬰深知強迫改裝行不通，向靈公建議：若要禁令通行，最好先從宮內做起，如果宮中婦人都穿女子的服裝，民間女子的男子打扮會不禁自絕了。靈公照晏嬰的主意辦，女子愛好男子裝束的風潮就過去了（《晏子春秋》卷六）。
唐朝前期是婦女著男裝的盛行時代。一次唐高宗和武則天舉行家宴，他們的愛女太平公主一身男性裝束，身穿紫衫，腰圍玉帶，頭戴皂羅折上巾，身上佩戴著邊官和五品以上武官的七件飾物，有紛（拭器之巾）、（拭手之巾）、礪石（磨石）、佩刀、刀子、火石等，以赳赳男子的儀態歌舞到高宗面前，高宗、武後笑著對她說：女子不能做武官，你為什麼作這樣的打扮（《新唐書·五行志》）？太平公主男裝，就其個人來講也不是偶然的，她是一個“多權略”的女子，是唐初在武後、韋後之下的第三個有權干預政治的女人，而韋後自知智謀不及她，因而對她有所畏懼。她參與武則天的謀議，武則天也最喜歡她。武則天末年，她與唐中宗、張柬之誅殺武則天男寵張易之等，使中宗繼位，以後又與唐玄宗清除韋後勢力。玄宗初年有七個宰相，其中五位是她的人，因此“軍國大事，事必參決，如不朝謁，則宰臣就第議其可否”。這種情況為玄宗所不能容忍，乃誅其黨，賜死公主（《舊唐書·太平公主傳》）。太平公主的男裝，一是她的性格像男人，故喜著男服；一是干預政治，不願脂粉氣太重，以男裝具其威儀，助其施展政治才能。
《舊唐書·輿服志》記載，唐玄宗時宮中婦人，“或有著丈夫衣服靴衫，而尊卑內外，斯一貫矣”。即宮內宮外，貴族民間，多有女子身穿男式衣衫，足蹬男人皮靴，女子服裝男性化了。唐武宗時也有女子身著男裝。武宗妃子王氏，善於歌舞，又曾幫助武宗獲得帝位，是以深得君王的寵愛。王妃體長纖瘦，與武宗的身段很相似，當武宗畋獵時，她穿著男子的袍服陪同，並騎而行，她與武宗的形象差不多，人們分不出來哪個是皇帝，哪個是妃子。武宗還想把王妃立為皇后，宰相李德裕以妃子娘家寒素和本人無子為理由，反對冊立，遂使王妃失去執掌後宮的機會（《新唐書·后妃傳》）。王妃的男裝顯然是武宗所欣賞的，至少是被武宗所接受的。
元人繪女性化男子像男人女人生理不同，服飾式樣有差別也是自然的事情。但古人的傳統觀念，把男女服裝絕對分開，不得摻雜、逾越，否則將要遭到譴責。如男子穿婦人服，三國時以清談著名的思想家何晏“好服婦人之衣”，被另一思想家傅玄指斥為穿“妖服”。女子穿的男裝，也被視為妖服，所以正史《五行志》裡往往設有“服妖”一目，責備女子的男裝，如《新唐書·五行志·服妖》在寫出太平公主男裝事實後，接著說“近服妖也”，加以貶責。
男女裝混穿，在正統的觀念裡是嚴重的政治問題，而不是生活小事，更不是個人興趣的事情。傅玄說：“夫衣裳之制，所以定上下，殊內外也。”原來統治者認為男子主於外，女子主於內，故有男女的服飾制度，使男女各守本分，不得僭越，若女子男裝，會出現牝雞司晨的事，是家庭的不幸，國家的不幸。傅玄還舉例子，說夏桀因寵末喜戴男子冠亡國，又說何晏本身遭到殺身之禍，而且三族皆被夷滅（《晉書》）。所以封建時代，男女服制的不同，是男尊女卑的反映，不許女子著男裝是統治女子的一種手段。因此那些敢於著男裝的女子，在一定意義上說是反抗的行動，絕不能以“服妖”視之。指責人家裝束“男不男，女不女”的傳統觀念，並不是天經地義的，不可改變的，那種服制上的尊卑貴賤男女的等級制度和觀念應當徹底清除。再從審美角度觀察，巾幗而著男裝有的頗有鬚眉之氣，有何不好！為何要搞服裝的一統天下，清一色豈不令人厭煩！再說禁止女子男裝，也是徒勞之舉，且看歷史上輿論反對，朝廷禁止，到頭來還是不時出現，禁又何益？何必去辦這種蠢事，還是聽從民便為好。