置親不顧
劉邦想要去沛縣帶上家室去往西方。楚國也派軍隊追殺到沛縣，去搜尋劉邦的家人。劉邦的家人四散逃竄，沒能和劉邦相見。劉邦只是在道路上遇到自己的大兒子和大女兒，便把他們載入車中，一同前行。不料，劉邦一行人與楚軍遭遇，在此危急時刻，劉邦為了逃命，竟然把自己的兩個孩子推下車，以減輕重量、加快車速。而為劉邦駕車的滕公卻總是下車把孩子們再抱上來，如是來回達三次。騰公勸劉邦說：「雖然眼前情況危機，車子跑得慢，但是你也不能把孩子拋棄掉不要啊。」最終劉邦採納了滕公的意見，不再推子女下車。因此孩子們才倖免於難。劉邦的父親與妻子在大將審食其的護送下四處尋找他，遇見了楚軍，被他們俘獲。
後來，彭越幾次往返於梁地，斷絕了楚軍的糧道，項羽對此很是憂慮。為了讓劉邦投降，他讓人製作了一個高大的案板，把劉邦的父親放在上面，在兩軍陣前對劉邦說：「現在你如果不趕快投降，我就將你的父親烹殺掉。」而劉邦卻不緊不慢地說：「我與你一同作為懷王的臣子而起兵反秦，曾經結為兄弟。所以我的父親也就是你的父親。你執意要烹殺咱們的父親，可不要忘了分給我一杯羹。」項羽大怒，想要殺死太公。一旁的項伯勸他說：「現在天下的事還沒有見分曉，並且要奪取天下的人是不會顧及家人死活的。所以，即使您殺了太公也無濟於事，只會增添禍患罷了。」項羽聽從了項伯的建議，沒有殺太公。
四面楚歌
後來，楚漢雙方以鴻溝為界中分天下，兩軍罷兵而歸。但劉邦很快便撕毀了協議，掉過頭來攻打楚軍。他根據韓信、彭越等重要將領的意見，率幾路大軍逐漸把項羽合圍在了垓下（在今安徽省靈璧縣東南）地區。
項羽在垓下地區修築了防禦工事，但是楚軍兵少而糧食也將盡。漢軍與諸侯軍隊將楚軍層層圍困。一天夜裡，楚軍營地四周都有人唱起了楚地民歌，項羽十分吃驚地說：「難道漢軍已經佔領了楚國全境嗎？為什麼會有如此多楚國人在唱歌呢？」項羽起身在軍帳中飲酒。項羽身邊有一位名叫虞姬的美人，她受到項羽的寵幸而緊隨左右；項羽還有一匹烏騅寶馬，經常騎著它南征北戰。現在到了如此慘境，一股悲傷慷慨之情湧上霸王的心頭，他吟唱道：「力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！」霸王輕聲吟唱了好幾遍。虞美人也應和道：「漢兵已略地，四方楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何聊生！」和罷，虞美人拔劍自刎。霸王流下了行行熱淚，左右的人無不傷感哭泣，悲傷得沒有人能夠抬起頭來。
傷感過後，霸王臉色一沉，飛身跨上戰馬，英雄氣概躍然重現。在中軍帥旗的引領下，八百多名騎兵追隨霸王，趁著夜色向南突出漢軍包圍，疾馳而去。天快亮的時候，漢軍才發覺項羽已經突圍而去。劉邦急忙命令將軍灌嬰率領騎兵五千人追擊項羽。
天亡英雄
項羽突出重圍後，身邊只剩百餘人。他們到達陰陵後迷失了道路。項羽向一位田間老翁問路，老人欺騙他說：「向左。」項羽聽信了老人的話，結果陷入了大沼澤地裡，被漢軍追趕上。項羽又率軍向東行，到達東城（在今安徽省定遠縣東南）的時候，他身邊只剩下二十八個騎兵，而追兵有數千人。
項羽估計自己這次不能擺脫困境，便對身邊的士卒們說：「我自起兵到現在已經有八年的時間了，身經七十多次戰鬥，所有的敵人都被我消滅、征服。我沒有打過敗仗，所以能夠稱霸天下。可是如今我身陷此地，這是上天要滅亡我，並不是我作戰的過失。現在我們要決一死戰，我要帶領你們殺個痛快，做到三勝漢軍而潰散其包圍。你們看我如何斬敵將、奪敵人的軍旗，要知道是上天滅亡我項羽，而不是我作戰無能。」於是項羽把手下人分成四隊，分別向四個方向突圍。漢軍把他們圍了好幾層。項羽對他的部下說：「我為你們取漢軍一將之性命。」他命令士兵向四方奔馳而下，約定在山東面的三個地點集合。隨即項羽呼喊著疾馳而下，漢軍被他打得散亂後退，一名將領被他斬殺。漢軍的赤泉侯楊喜率部追擊項羽。項羽看見了他，瞪著眼睛向他怒吼，楊喜連人帶馬都受到了驚嚇，躲出去了好幾里。