得遇明主
十年以後，陳勝等人起兵反秦，天下豪傑紛紛響應，而張良此時也聚集了一百多名青年揭竿起事，與各地義軍遙相呼應。不久，有個義軍首領景駒自立為楚王，駐紮在留縣。張良認為自己勢單力薄，為了更進一步發展，便打算去投靠景駒，結果在投奔的路上遇見了劉邦。當時，劉邦正率領幾千人的隊伍，攻奪下邳以西的地方，張良看到劉邦的隊伍聲勢浩大，能成大事，便順勢歸附了他，並且受到了劉邦重用，被任命為廄將。張良屢次根據《太公兵法》向劉邦獻策，劉邦的軍隊也因此屢戰屢勝，所向披靡。劉邦很賞識他，常常採納他的計策。但是張良對其他人獻計時，他們都不能領悟。張良便認為劉邦是天授之才，最終下定決心跟隨了劉邦，放棄了投奔景駒的打算。
後來，劉邦率領軍隊到達了薛地，見到了重要的起義軍首領項梁。當時，項梁已經擁立了楚懷王。於是，張良向項梁獻計說：「您已經擁立了楚王后代，而韓國的諸位公子中數橫陽君韓成最為賢能。您應該也立他為王，加強自己的黨羽，壯大自己的力量。」項梁採納了張良的建議，並且任命他為韓國司徒，命令他與韓王成共同率領一支一千餘人的軍隊向西去攻取韓國原有的土地。他們開始奪取了幾座城邑，但是隨即就被秦軍奪了回去。他們便在穎川一帶往來游擊作戰。
劉邦從洛陽南進穿過軒轅山的時候，張良率軍與他會合。兩軍會師後，聲勢壯大，戰鬥力大為增強。他們便一同攻佔了韓國的十餘座城池，打敗了秦將楊熊的軍隊。隨後，劉邦讓韓王成留守陽翟，自己與張良率軍南下，迅速攻佔了宛城，然後揮師西進，進入了武關。他們下一個目標就是秦朝的軍事要塞嶢關。嶢關地勢險峻，易守難攻，軍事地位相當重要。劉邦打算用兩萬兵力進攻秦朝的嶢關守軍，張良認為這樣做犧牲太大，沒有勝算，就勸告他說：「現在，秦軍還很強大，我軍不可以輕敵冒進。我聽說嶢關的守將是個屠戶的兒子，為人市儈而且很容易用利益去引誘，所以希望您暫且留守軍營。然後，您先派人去準備五萬人的口糧，並且在各個山頭上多張旗幟、作為疑兵，接著，派酈食其攜帶貴重的寶物去收買秦將。」劉邦採納了他的建議，就按照他的話一一去做了，結果，秦將果真然上當被收買了，背叛了秦朝，想與劉邦一起西進去襲擊咸陽。劉邦打算接受秦將的投降，而張良則對他說：「這只是嶢關的守將想要反叛罷了，恐怕秦軍士兵們不一定聽從他的命令。士兵如果集體抗命，那麼我軍就必定會有危險。所以，我們不如趁著秦軍懈怠而攻擊他們。」劉邦聽了之後認為他說的很有道理，事不宜遲，就趁機率軍向秦軍發動了突然襲擊。秦軍被打了個措手不及，驚慌失措，沒有經過激烈的抵抗就被打敗了，退守至藍田。在那裡，兩軍再次交戰，劉邦再次取得勝利，並最終將這支秦軍徹底擊潰。劉邦率軍一路高歌猛進，順利到達秦都咸陽，秦王子嬰向他投降。
君臣離合
漢元年正月，劉邦被封為漢王，統轄巴蜀地區。劉邦賞賜給張良黃金百斤，珍珠二鬥。張良把這些賞賜全部送給了項伯。劉邦也因此讓張良厚贈項伯，讓項伯替他向項羽請求漢中地區。結果，劉邦如願以償地得到了漢中地區。後來，劉邦動身前往封國，張良給他送行到了褒中。二人在此告別，張良勸告劉邦說：「您為什麼不燒燬所經過的棧道呢？這樣，就可以向天下人表示您永不返回的決心，並且不讓項羽對您產生懷疑。」張良返回韓國以後，劉邦一邊率軍行進，一邊燒燬所經過的棧道。
當初，韓王成讓張良隨從劉邦，因此，項羽對他非常生氣，沒有讓他回到自己封國，而是帶著他一塊兒東歸，所以，張良也暫時投到了項羽帳下。不久，張良勸告項羽說：「漢王已經燒燬了棧道，這表明他已經沒有返還的心意了，您也不要再因為他而擔心了。」接著，張良又把齊王田榮反叛的聯絡書信呈遞給項羽。由此，項羽不再擔憂西邊的劉邦，而是集中兵力北去進攻齊國。