陳平進諫
楚漢爭霸的前期，漢軍老是打敗仗，常常處在不利境地。一次，項羽把劉邦圍困在滎陽。過了很久，劉邦也沒有逃脫，他十分憂慮，向項羽請求割讓滎陽以西的地區講和。項羽想趁機把劉邦等人一網打盡，堅決不同意。劉邦無奈，對陳平感歎說：「天下如此混亂，什麼時候才能安定呢？」陳平安慰他說：「項王為人謙恭有禮，對人愛護，那些具有清廉節操、喜歡禮儀的士人多歸附於他。但項王也有很多缺點，為人小氣，到了論功行賞、授爵封邑的時候，卻又吝嗇這些爵邑，士人因此又不願歸附他。如今大王傲慢又缺乏禮儀，具有清廉節操的士人不來歸附；但是大王能夠捨得給人爵位、食邑，那些圓滑沒有骨氣、好利無恥之徒又多歸附漢王。如果你們各方誰能去掉雙方的短處，採取對方的長處，勢力必定大增。那麼只要揮揮手，天下就安定了。但是大王喜歡隨意侮辱人，不能得到具有清廉節操的士人。項王那裡的骨鯁之臣有亞父范增、鍾離味、龍且、周殷之輩，不過幾個人罷了。大王如果能捨得拿出幾萬斤黃金，施行反間計，離間楚國君臣，讓他們互生懷疑之心。項王為人猜忌多疑，聽信讒言，他們內部定會互相殘殺。到時候，漢軍可趁機發兵攻打他們，一定可以擊敗楚軍。」漢王聽完了陳平說的話後，滿面愁容煙消雲散，立刻命人拿出四萬斤黃金給陳平，聽憑他使用，也不過問他支出情況。
滎陽反間
陳平用了很多黃金在楚軍中進行反間活動，他在眾將中宣揚鍾離眛等項王的將領，功勞很多，但始終不能劃地封王，他們打算跟漢王聯合起來，消滅項王，瓜分楚國土地，各自為王。謠言在項軍中傳得沸沸揚揚，滿城風雨。項羽果然猜疑起來，不再信任鍾離等人。為了探聽虛實，項王還派遣使者到漢軍那裡打探。劉邦於是將計就計，備下豐盛酒宴，命人端進來。見到楚王的使者，漢王就佯裝吃驚地說：「哦！我還以為是亞父的使者，原來是楚王的使者！」又讓人把酒餚端走，換上粗劣的飯菜。項王使者窩了一肚子火，悻悻離去。回去以後，就把這些情況如實向項王稟告，其中也少不了一些添油加醋。項王果然開始懷疑起亞父范增了。范增見到滎陽城守軍彈盡糧絕，士氣消沉，建議項王火速攻下滎陽城。但項王已經不再信任他，對他的話充而不聞。范增得知項王在懷疑自己，就懊惱地對項羽說：「天下之事大局已定，君王自己幹吧！我年事已高，無法再輔佐你了，請求告老還鄉！」項羽就順水推舟，答應了他的請求，讓他離去。范增回鄉還沒有到達彭城，就因背上毒瘡發作，客死他鄉。陳平見反間計奏效後，趁機在夜裡讓兩千名婦女出滎陽城東門，楚軍以為是漢軍主力，於是集中兵力向他們發動攻擊，而陳平與漢王則從滎陽西門出城逃離。漢王隨即進入關中，收集四處敗散士兵，重整旗鼓後再次東進。
計擒韓信
公元前201年，有人上書告發楚王韓信謀反。劉邦徵求各位大臣的意見，將領們都主張發兵征討韓信。劉邦認為這樣太冒險，勝算不大，便默默不語。隨後，他把陳平找來詢問計策，陳平一再推辭，反問劉邦：「各位將領都說了些什麼？」劉邦把各位將領的話都告訴了陳平。陳平又問：「有人上書說韓信謀反，有外人知道這件事嗎？」劉邦回答說：「沒有。」陳平接著問：「那麼韓信本人知道這情況嗎？」劉邦想了一下說：「不知道。」陳平說：「陛下的精銳部隊跟楚國比哪個強？」劉邦慚愧地說：「楚國軍隊兵強馬壯，我們沒有與它相抗衡的力量。」陳平問：「陛下的將領中用兵有能超過韓信的嗎？」劉邦搖搖頭說：「韓信用兵如神，百戰百勝，沒有誰趕得上他。」陳平於是總結說：「如今陛下的軍隊不如楚國精銳，將領的才幹又趕不上韓信，卻要發兵攻打他，這是逼他同我們作戰，我們並沒有取勝把握，我私下裡為陛下的安危感到擔憂啊。」劉邦著急地說：「那你說該怎麼辦呢？」陳平回答說：「古時候天子經常巡察各地，會見諸侯。南方有個地方叫雲夢澤，陛下假裝出遊雲夢，在陳縣會見諸侯。陳縣就在楚國的西部邊界，韓信聽到天子出遊，看到安定無事，必然到郊外迎接拜見陛下。到那時，陛下趁機將他拿下，這只不過是一個力士就能辦到的事。」