夏侯詳，字叔業，譙郡譙縣人。十六歲時，父親去世，服喪期間因哀痛過度而傷害了身體。在墓前的茅屋中居住三年，曾有三隻腳的鳥飛來棲在門上，大家都感到奇怪。服喪期滿，刺史殷琰召去補主簿之缺。
宋朝泰始初年，殷琰以豫州反叛朝廷，宋明帝派遣輔國將軍劉面力討伐他，攻守一連數月，軍民的危機感日益加深，殷琰準備向北魏求救。夏侯詳勸阻殷琰，說：「今日之舉，本來是要效盡忠節，若國家需要，便應歸身朝廷，怎麼可以投靠北面異域呢？況且魏軍的駐紮之地近在淮水，一支軍隊不能測定去留，恐怕有所圖謀。現在如果派使者去誠懇求和，劉面力必定厚相慰納。如果不信，請允許我去充當使者。」殷琰同意。夏侯琰求見劉面力，說：「將軍的包圍如銅牆鐵壁，刀劍如霜，城內將士，如同困獸。軍民害怕被殺，都想投靠北魏。我之所以出城見您，是要表示忠心，願將軍弘揚曠蕩之恩，垂霈然之惠，解圍而退避三舍，那麼都會相率而至。」劉面力同意了他的請求。夏侯詳強調說：「務必慎重，當如您所言。我請求回去傳達命令。」劉面力派他回到城下，他向城裡人呼叫，傳達劉面力之語。當天殷琰和其他人等都出了城，一州得以保全。
劉面力為刺史，又以夏侯詳補主簿之缺。不久，出任新汲縣令。治理有方，頗有獨到之處。在刺史段佛榮管轄的範圍內，堪稱表率。轉任治中從事史，仍遷別駕。歷事八將，州將稱之。
齊明帝為刺史時，夏侯詳以其不俗的才貌得到齊明帝的器重。齊明帝輔政之後，令其出都，準備委以重任。每當邀請他及同鄉裴叔業日夜晤談時，他總是末略不酬。齊明帝以此事詢問叔業，叔業轉告夏侯詳，詳回答說：「不為福始，不為禍先。」因此對齊明帝有所冒犯。出任征虜長史、義陽太守。不久，建安戍被魏包圍，齊明帝仍然委任夏侯詳為建安戍主，帶領邊城、新蔡二郡太守，並督率光城、弋陽、汝陰三郡之眾將士赴建安解危。夏侯詳到達建安，魏軍也向後撤退了。在此之前，魏在淮水設置荊亭戍，常常騷擾、掠奪老百姓，多次反攻也不能制止。夏侯詳率精銳部隊進攻，寇賊大敗，全部棄城逃走。
建武末年，征為游擊將軍，出任南中郎司馬、南新蔡太守。齊南康王治理荊州時，遷任西中郎司馬、新興太守，便道先到江陽。當時始安王遙光在京邑舉兵，南康王長史蕭穎胄還未來，中兵參軍劉山陽已在州中，山陽副手潘紹欲謀反，夏侯詳偽稱和潘紹議事，當即在城門殺掉他，州府才得以保全。遷司州刺史，辭去其他職務。
高祖舉兵時，夏侯詳與蕭穎胄一同追隨。西台建立後，任命夏侯詳為中領軍，加散騎常侍、南郡太守。凡軍國大事，蕭穎胄參與決策的機會多於夏侯詳。當高祖包圍郢城而久攻未下時，蕭穎胄派遣衛尉席闡文來到高祖軍中。夏侯詳獻計說：「窮壁易守，攻取勢必困難；頓甲堅城，為兵家所忌。實在應該弘大經略，詢問、採納群言，軍主以下至於匹夫，都讓他們獻出自己的見解，掏出自己的謀略，擇善而從，選能而用，不因人廢言，不以多罔少。還必須估量我們的實力，估測敵人的軍糧儲備，偵探敵人的精神狀況，再來權衡形勢。如果敵人人多而糧少，應計算天數而圍困他們；儲備充足而兵少力弱，應聚集全部力量予以攻擊。如果糧食充足，而且兵強馬壯，不是進攻和困守就能使其屈服，這時應拿出金銀財寶，實施反間計，使敵人的有才之士遭到排斥，愚蠢者相互猜忌，這也是魏武帝之所以完成大業的方法。如果這三條都未能起作用，應考慮變通，察看將士的精神狀況，計算我方的軍糧儲備。如果因受到高尚品行的感召。四面八方都接受命令，受到仁愛之心的關懷，遠近都來歸附，金銀布帛素有積蓄，糧食的運輸頗為充足，於是可以圍城固守，並延長時間，這也是王翦之所以打敗楚國的方法。如果圍守而不能最終讓敵人投降，進攻未能攻下，施反間計不能順利進行，金銀粟米無人貯積，天下四分五裂，人心向背不可防備，那麼就應重新考慮計策了。改變策略的基本要求，在於英明決斷，其中的關鍵，非筆墨可以寫出來，請讓我向席衛尉詳細解釋，乞望採納。」高祖高興地採納了。不久，穎胄去世。當時高祖的弟弟始興王詹留守襄陽，夏侯詳於是派人請來詹，共同商討軍國大事。和帝增加夏侯詳的禁兵，可自由出入宮殿，夏侯詳堅決地辭謝了。遷任侍中、尚書右僕射。不久，授使持節、撫軍將軍、荊州刺史。夏侯詳又堅持讓位於詹。
天監元年(502)，征為侍中、車騎將軍。論功封為寧都縣侯，食邑二千石。夏侯詳多次辭讓，非常懇切，於是改授為右光祿大夫，仍任侍中。撥給親信二十人，改封豐城縣公，縣邑如故。天監二年(503)，夏侯詳上表辭去官職，梁武帝詔令免去侍中，進特進。
三年(504)，遷使持節、散騎常侍、車騎將軍、湘州刺史。夏侯詳善於吏事，任刺史四年，為老百姓所稱讚。州城之南臨水處有峻峰，故老祖傳，云：「刺史登此山則被取而代之。」因此歷任刺史無人敢去。夏侯詳在這裡築台榭，延攬僚屬，以表損挹之志。
六年(507)，征為侍中、右光祿大夫，送給親信二十人，未到任，授尚書僕射、金紫光祿大夫，侍中如故。路途染病身亡，時年七十四歲，皇上素服舉哀，贈右光祿。
在此之前，荊府城局參軍吉士瞻驅使萬人疏通仗庫防火池時，得到金革帶鉤，陰文雕鏤，甚為精巧，上有篆文：「錫爾金鉤，既公且侯。」士瞻，夏侯詳兄長的女婿，侄女偷拿出來送給夏侯詳，他高興地佩帶著，企望成年後大富大貴。