劉繪字士章，是彭城人。他是太常劉悛的弟弟。父親劉面力，是宋朝末年的權貴，家中養著大量的門客，他讓劉繪和他們談論，劉繪應接流暢。劉面力高興地說：「你將來如果能到朝廷做官，就可以接待賓客了。」
初仕任著作郎，太祖太尉行參軍，太祖接見他後歎道：「劉公有繼承人了。」
豫章王蕭嶷為政江州，任用劉繪為左軍主簿。隨王鎮守江陵，又轉任西外兵曹參軍，驃騎主簿。劉繪聰慧有文采，善寫隸書，多次被召見，應對機敏而華美，僚屬之中，沒有及得上他受到的優待。琅笽王蕭詡為功曹，以會辦事而自我推薦，蕭嶷對僚佐說：「我雖不能像陳蕃那樣愛才，然屬下已有兩匹千里馬呵。」又任司空記室錄事，調任太子洗馬，大司馬諮議，兼錄事。當時豫章王蕭嶷與文惠太子的待遇級別不同，人們以為宮、府關係不合，劉繪苦苦要求出京為官，於是任他為南康相。公務之餘，熱衷於講談。皇上近侍陳洪請假從南方回來，皇上問劉繪在郡中幹些什麼？陳洪於是離間說：「南康郡是三州的喉舌，應該派能幹的人去治理。豈可讓一個年輕的愛講學的人在那裡主持工作呢？」皇上命劉繪回京任安陸王護軍司馬，又任中書郎，執掌詔誥。皇上命他協助國子祭酒何胤撰治禮儀。
永明末年，京邑人士盛行文章談義，都聚在竟陵王西邸。劉繪是後進領袖，機敏聰悟有多種才幹。當時張融、周..都有很高的語言技巧，張融聲音優美節奏舒緩，周..言辭華麗反應敏銳，劉繪的談吐抑揚頓挫有風采。時人評論說：「劉繪貼宅，別開一門。」意思是劉繪介於兩者之間。
魚復侯蕭子響被誅後，豫章王蕭嶷想向皇帝請求安葬他，召來劉繪告訴他這件事，讓他寫表奏。劉繪要過紙筆，一會兒就寫成了。蕭嶷對其中八個字最為滿意，是：「提攜鞠養，俯見成人。」他歎道：「禰衡也不能超過這個人呀！」後來北朝的使者來，劉繪因善於辭辯，被皇上指定接待來使，事情完畢後，撰寫《語辭》。劉繪對人說：「不要說傳達我的風采不容易，便只是記下我的話也是困難的！」劉繪侍奉其兄劉悛非常恭謹，和別人提起，總是稱「使君」。隆昌中期，劉悛因罪要被誅殺，劉繪向朝廷請求替兄去死，高宗輔佐朝政，解救了此事。任命他為鎮軍長史，又調任黃門郎。高宗任驃騎時，以劉繪為輔國將軍，諮議，兼錄事，負責文字工作。高宗即位，調任太子中庶子，出外任寧朔將軍，撫軍長史。
安陸王蕭寶日至為政湘州時，任用劉繪為冠軍長史，長沙內史，管理湘州事務，將軍稱號不變。寶日至的妃子就是劉悛的女兒。寶日至喜歡她的侍婢，劉繪不答應並寫了啟文報告了皇上，寶日至深以為恨，從此與劉繪不和。
後因母親去世劉繪辭官。他天性至孝，在墓下守孝三年，只吃粗米。服喪期滿，任寧朔將軍、晉安王征北長史、南東海太守。管理南徐州政事。劉繪雖然性情豪爽，卻厭惡軍事，擅長射箭，卻沒有騎過馬。其兄劉悛死後，朝廷議定贈他平化將軍，雍州刺史稱號。詔書已發出，劉繪又請尚書令徐孝嗣改掉。
等到梁王義師起事，朝廷命劉繪為使持節、督雍、梁、南、北秦四州、郢州的竟陵、司州的隨郡的軍事、輔國將軍、兼寧蠻校尉、雍州剌史。劉繪堅辭不就任。大家因朝廷昏亂，齒冷心寒，劉繪最後也沒有受任，東昏侯改用張欣泰。劉繪調任建安王車騎長史，行府國事。義師包圍京城，南兗州剌史張稷總領城內軍事，和劉繪感情非常融洽，二人謀劃廢立之事，幾日幾夜長談。東昏侯死後，城內派劉繪及國子博士范雲等送東昏侯首級，在石頭晉見了梁王，後調任大司馬從事中郎。中興二年(502)卒，當時四十五歲。劉繪撰寫了《能書人名》，自稱擅長飛白書法，談論之際，頗為自矜。
本史作者認為：刑罰和禮節互相配合，才是勸戒之道，見識膚淺的人談論政治，便分不出孰先孰後，所以這是管理社會的堤防，駕馭民眾的韁繩。為政要端簡，貴在統一，如果輕重不分，就會手足無措。制定律令，首先得文辭精練而意旨廣泛，依據典章施行處罰，也還得參考人情。是松是嚴意義是不同的，是寬是猛效果也不一樣，措辭有深淺，用意有增減。老的領導行事，本就不是單純的，而後來的主持者所肯定的，便成了原則。這樣歷代的張弛積累下來，漸漸就會發生出入，於是刑罰會有不同的解釋，法律會派不同的用場，掌握審判的人便會弄出許多道道來，而徇私舞弊之風也就興起來了。有的鑽上司個人愛好的空子，有的則利用金錢，於是有的處罰過了等於沒處罰，這也算犯罪。有的被打入囚牢，其實未必不是冤枉。上司和下吏，都是通過文件來行事，於是察言觀色，誰憑良心？反正申冤辦獄，和我自己不相干，我只要按制南齊書度進行，就不會有麻煩。至於郡縣長官管理民眾，許多事情從一開始，就因人情關係來處理，根本不用法律，而用法律來定罪，往往都是有問題的。這大概是由於規定煩瑣，文字和情理於是發生了衝突。況且懲罰不道德的事是難以窮盡的，盜賊是經常出現的，要想一下子就大見成效，那只是偶然的可能性。和用禮節道德來移風易俗相比，哪個收效更長遠些呢？所以永明時期制定的法律，比較優寬，治理天下固然應有仁心，但往往失之過於弘厚，施行命令貴在必行，但要避免混亂不一。
贊語：袁彖對親戚的感情，像做兒子一樣。劉繪天性機悟，終於立身揚名。