奧立弗徒步去倫敦，途中遇見一位頗為古怪的小紳士。
奧立弗到達小路盡頭用來擋牲口的柵欄，重新上了公路。眼下是八點鐘光景。儘管離城已經差不多有五英里了，他仍然時而跑幾步，時而溜到路旁籬笆後面去躲一躲，生怕有人趕上來把他捉回去，這樣一直折騰到中午。他在一塊路碑旁邊坐下來歇歇氣，第一次開始盤算究竟上何處謀生為好。
他身邊就是路碑，上邊的大字表明此地距倫敦七十英里。倫敦，這個地名在奧立弗心中喚起了一連串新的想像。倫敦！——那地方大得不得了！——沒有一個人——哪怕是邦布爾先生——能在那裡找到自己。過去他常聽濟貧院裡一些老頭講，血氣方剛的小伙子在倫敦壓根兒不愁吃穿，在那個大都市裡，有的謀生之道是土生土長的鄉巴佬想像不到的。對於一個無依無靠，如果得不到幫助就只能死在街頭的孩子來說，倫敦是最合適的去處。這些東西從奧立弗腦海裡掠過，他從地上跳起來，繼續朝前走去。
到倫敦的距離縮短了足足四英里有餘，到底還要走多久才能到目的地的念頭冒了出來。他顧慮重重，步伐也隨著放慢下來，心裡老在琢磨自己到那兒去有些什麼本錢。他有一片乾麵包和一件粗布襯衫，包袱裡有兩雙長襪，口袋裡還有一個便士——那是在一次葬禮後蘇爾伯雷給的，那一次他發揮得異常出色。「一件乾淨襯衫，」奧立弗尋思著，「穿上肯定很舒服，兩雙長襪子，打過補丁，也還行，一個便士也挺不錯。不過，這些東西對於冬天裡走七十英里的路，可幫不了什麼大忙。」但奧立弗的想法和大多數人碰上這類情形時一樣，對於自己的難處，心中一點不糊塗，也不是漠然對待，卻往往想不出任何行之有效的方法。奧立弗想了好半天仍不得要領，便把小包袱換換肩，拖著沉重的雙腿往前走。
一天下來，奧立弗走了二十英里，餓了啃兩口乾麵包，渴了喝幾口從路旁住戶家裡討來的水。夜幕降臨了，他拐進一片牧場，偷偷鑽到一個乾草堆底下，決定就在那裡過夜。一開始他嚇得心驚肉跳，晚風嗚嗚咽咽，一路哀號著掠過空曠的原野，他又冷又餓，孤獨的感覺比以往任何時候都更加強烈，然而，他畢竟走得太疲倦了，不一會兒就睡著了，把煩惱憂愁全都拋到了腦後。
第二天早晨醒來的時候，他簡直凍僵了，也餓得熬不過去了，他只好在經過的頭一個村子就用那枚便士換了一個麵包。他走了不到十二英里，夜幕就又垂落下來。他的雙腳腫了，兩條腿軟得直哆嗦。又一個夜晚在陰冷潮濕的露天裡度過，情況更糟糕了，當他天亮以後登上旅途時，幾乎得要爬著走了。
他在一座陡坡下停住，一直等到一輛公共馬車開到近前。奧立弗求外座上的乘客給幾個錢，可是沒有幾個人理睬。有人要他等一會，待馬車開上坡了，再讓他們瞧瞧，他為了半個便士跑得了多遠。可憐的奧立弗竭力想跟上馬車跑一小段路，然而由於疲乏，雙腳腫痛，他連這一點也做不到。那幾位外座乘客一看，又把半個便士放回錢包去了，並宣稱他是一隻懶惰的小狗，不配得到任何賞賜。馬車嘎嗒嘎嗒地開走了，只在車後留下一團煙塵。
有幾個村子裡張掛著油漆的大木牌，上邊警告說，凡在本地行乞者，一律處以監禁。奧立弗嚇壞了，巴不得盡快離開這些村子。在另外一些村子，他站在旅店附近，眼巴巴地望著過往的每一個行人，老闆娘照例要支使某個四下裡閒逛的郵差來把這個陌生的孩子攆走，她斷定這孩子是來偷東西的。若是上一戶農家去討點什麼，別人十有八九會嚇唬他，說是要喚狗出來咬他。他剛在一家鋪子門口探了探頭，就聽見裡邊的人在議論教區幹事如何如何——奧立弗的心好像一下子跳到了他的口中——而這往往是一連好幾個鐘頭唯一進到他嘴裡的東西。
說真的，要不是碰上一位好心腸的收稅員和一位仁慈的老太太，奧立弗的苦難可能已經結束了，落得和他母親一樣的下場，換句話說就是，他必定已經死在通衢大道上了。那位收稅員請他吃了一頓便飯，老太太有一個孫子，因船隻失事流落異鄉，她把這份心情傾注到可憐的孤兒身上，把拿得出來的東西都給了他——不僅如此——還說了一大堆體貼而親切的話語，灑下了浸滿同情與憐憫的淚水，此情此景勝過奧立弗以往遭受的一切痛苦，深深地沉人了他的心田。
奧立弗離開故鄉七天了。這天一大早，他一瘸一拐地走進小城巴涅特。各家各戶的窗戶緊閉著，街道上冷冷清清，還沒有人起來做當天的生意。太陽升起來了，霞光五彩繽紛。然而，朝霞僅僅是使這個孩子看到，他自己是多麼的孤獨與淒涼，他坐在一個冰冷的台階上，腳上的傷口在淌血，渾身沾滿塵土。
沿街的窗板一扇扇打開了，窗簾也拉了上去，人們開始來來去去。有幾位停下來，打量了奧立弗兩眼，有的匆匆走過時扭頭看看。沒有一個人接濟他，也沒有人費心問一聲他是怎麼上這兒來的。他沒有勇氣去向人家乞討，便一動不動地坐在那裡。
他蜷作一團，在台階上坐了一陣子，街對面有那麼多的酒館，他感到有些納悶（在巴涅特，每隔一個門面，或大或小就是一家酒館），他無精打采地看著一輛輛馬車開過去，心想這倒也真怪，他拿出超過自己年齡的勇氣和決心，走了足足七天的路，馬車卻毫不費事，幾個小時就走完了。就在這時，他猛一定神，看到幾分鐘前漫不經心從自己身邊走過的一個少年又倒轉回來，這功夫正在街對面仔仔細細地上下打量自己。奧立弗開初一點沒在意，但少年一直盯著他看，奧立弗便抬起頭來，也以專注的目光回敬對方。那孩子見了，就穿過馬路，緩步走近奧立弗，說道：
「哈羅。夥計，怎麼回事啊？」
向小流浪者發問的這個孩子同奧立弗年齡相仿，但樣子十分古怪，奧立弗從來沒有見到過。他長著一個獅頭鼻，額頭扁平，其貌不揚，像他這樣邋遢的少年確實不多見，偏偏他又擺出一副十足的成年人派頭。就年齡而言，他個子偏矮，一副羅圈腿，敏銳的小眼睛怪怪的，帽子十分瀟灑地扣在頭上，好像隨時都會掉下來似的，要不是戴的人自有一套妙法，帽子保準經常掉下來，他時不時地猛一擺頭，帽子便重新回到老地方去了。他身上穿著一件成年人的上衣，差點兒拖到腳後跟，袖口往胳臂上挽了一半，以便讓兩隻手從袖子裡伸出來，看樣子是為了能把手插進燈芯絨褲子的口袋裡去，事實也是如此。他整個是一個派頭十足、裝模作樣的年輕紳士，身高四英尺六英吋，也許還不到，腳上穿一雙高幫皮鞋。
「哈羅。夥計，怎麼回事啊？」這位奇怪的小紳士對奧立弗說道。
「我餓極了，又累得要死，」奧立弗回答時淚水在眼睛裡直打轉，「我走了很遠的路，七天以來我一直在走。」
「走了七天。」小紳士叫了起來，「喔，我知道了，是鐵嘴的命令吧？不過，」他見奧立弗顯出迷惑不解的神色，便又接著說，「我的好伙——計，恐怕你還不知道鐵嘴是怎麼回事吧。」
奧立弗溫馴地回答，他早就聽說有人管鳥的嘴巴叫鐵嘴。
「瞧瞧，有多嫩。」小紳士大叫一聲，「嗨，鐵嘴就是治安推事，鐵嘴要你開步走，並不是一直向前，那可是上去了就下不來的。你從來沒踩過踏車？」
「什麼踏車？」
「什麼踏車。嗨，就是踏車——就是石甕裡的那種，用不了多大地方就能開動起來的。老百姓日子不好過的時候，倒是蠻興旺，要是老百姓還過得去，他們就找不到人手了。噯噯，你想吃東西，我包下了。我手頭也不寬裕——只有一個先令，外帶半便士，不過，管他呢，我請客了，站起來吧。起來。開步走。乖乖。」
小紳士扶著奧立弗站起來，一塊兒來到附近的一家雜貨店，在那裡買了好些熟火腿和一個兩磅重的麵包，或者用他的話來說，就是「四便士麥-」。小紳士露了一手，他把麵包心掏了一些出來，挖成一個洞，然後把火腿塞進去，這樣火腿既保持了新鮮，又不會沾上灰塵。小紳士把麵包往胳肢窩下邊一夾，領著奧立弗拐進一家小酒館，到裡邊找了一間僻靜的酒室。接著這位神秘的少年叫了一罐啤酒，奧立弗在新朋友的邀請下，狼吞虎嚥地大吃起來，吃的過程中，陌生少年的目光十分專注，時不時地落到他身上。
「打算去倫敦？」小紳士見奧立弗終於吃好了，便問道。
「是的。」
「找到住處了沒有？」
「還沒哩。」
「錢呢？」
「沒有。」
古怪的少年吹了一聲口哨，盡力擺脫肥大衣袖的牽絆，把手插進口袋裡。
「你住在倫敦嗎？」奧立弗問。
「不錯。只要不出遠門，就住在倫敦，」少年說道，「我琢磨你今兒晚上還想找個地方睡覺，是不是？」
「是啊，真的，自從我離開家鄉以來，就沒睡過安穩覺。」
「你也別為這點小事揉眼睛了，」小紳士說道，「今兒晚上我得去倫敦，我知道有一位體面的老紳士也住在那兒，他會給你安排一個住處，一個錢也不收你的——就是說，只要是他認識的隨便哪一位紳士介紹的，都行。他是不是認識我？喔，不。完全不認識。門都沒有。肯定不認識。」
小紳士微笑起來，似乎想暗示末了幾句說的是反話，是說著玩的，他一邊說，一邊喝乾了啤酒。
有個落腳的地方，這個突如其來的提議太誘人了，叫人無法謝絕，尤其是緊跟著又來了那位老先生提出的保證，完全可以斷言，他會毫不拖延地為奧立弗提供一個舒適的位置。接下來的談話進行得更為友好，更加推心置腹，奧立弗從中瞭解到，這位朋友名叫傑克-達金斯，乃是先前提到的那一位紳士的得意門生。
單看達金斯先生的外貌，並不足以說明他的恩人替那些受他保護的人謀取到了多少福利，不過，達金斯的交際方式倒是相當輕浮油滑，進而又承認自己在一幫親密朋友中有個更出名的綽號，叫「逮不著的機靈鬼」，奧立弗得出結論，對方由於天性浪蕩不羈，早就把恩人在道德方面的訓誡拋到腦後去了。出於這種印象，他暗暗下定決心，盡快取得那位老紳士的好感，要是機靈鬼大致上應了自己的猜測，果真無可救藥的話，就一定要敬而遠之。
由於約翰-達金斯反對天黑以前進入倫敦，當他們走到愛靈頓稅卡時，已經快十一點了。他們經過安琪爾酒家到了聖約翰大道，又快步走過到沙德勒街泉水戲院就到頭的那條小街，通過伊克茅士街，柯皮斯路，走下倫敦貧民院旁邊的小巷，再經過以前叫「絕境中的哈雷」的古跡，過小紅花山，到了大紅花山。機靈鬼吩咐奧立弗一步也別落下，自己飛一般朝前跑去。
儘管奧立弗一門心思盯住自己的嚮導，卻仍然好幾次不由自主地往經過的街道兩側偷眼望去。他從來沒有見到過比這兒更為骯髒或者說更為破敗的地方。街道非常狹窄，滿地泥濘，空氣中充滿了各種污濁的氣味。小鋪子倒是不少，僅有的商品好像只有一群群的孩子，那些孩子這麼晚了還在門口爬進爬出，或者是在屋裡哇哇大哭。在這個一片淒涼的地方，看起來景氣一些的只有酒館，一幫最下層的愛爾蘭人扯著嗓子，在酒館裡大吵大鬧。一些黑洞洞的過道和院落從街上分岔而去，露出幾處擠在一起的破房子，在那些地方，喝得爛醉的男男女女實實在在是在污泥中打滾。有好幾戶的門口，一些凶相畢露的傢伙正小心翼翼地往外走，一看就知道不是去幹什麼好事或者無傷大雅的事。
奧立弗正在盤算是否溜掉為妙，他倆已經到了山腳下。他的那位嚮導推開菲爾胡同附近的一扇門，抓住奧立弗的一條胳臂，拉著他進了走廊，又隨手把門關上了。
「喔，喂。」隨著機靈鬼的一聲口哨，一個聲音從下邊傳了過來。
機靈鬼答道：「李子全贏。」
這看來是某種表示一切正常的口令或者暗號什麼的。走廊盡頭的牆上閃出一團微弱的燭光，一個男人的面孔從一個舊廚房的樓梯欄杆缺口露了出來。
「你是兩個人來的？」那個男子把蠟燭挪遠一些，用一隻手替眼睛擋住光，說道。「那一個是誰？」
「一個新夥伴。」傑克-達金斯把奧立弗推到前邊，答道。
「哪兒來的？」
「生地方。費金在不在樓上？」
「在，他正在挑選手帕。上去吧。」蠟燭縮了回去，那張臉消失了。
奧立弗一隻手摸索著，另一隻手緊緊地抓住自己的同伴，高一腳低一步地登上又黑又破的樓梯，他的嚮導卻上得輕鬆利落，眼見得他對這一路相當熟悉。他推開一間後室的門，拖著奧立弗走了進去。
這間屋子的牆壁和天花板因年深日久，滿是污垢，黑黝黝的。壁爐前邊放著一張松木桌子。桌子上有一個薑汁啤酒瓶，裡邊插著一支蠟燭，還有兩三個錫鉛合金酒杯，一塊奶油麵包，一隻碟子。火上架著的一口煎鍋裡煮著幾段香腸，一根繩子把鍋綁在壁爐架上。一個枯瘦如柴的猶太老頭手拿烤叉，站在旁邊，一大團亂蓬蓬的紅頭髮掩住了他臉上那副令人噁心的凶相。他裹著一件油膩膩的法蘭絨長大衣，脖子露在外邊。看來他既要兼顧爐子上的煎鍋，又要為一個衣架分心，衣架上掛著許多絲手絹。幾張用舊麻袋鋪成的床在地板上一張挨一張排開。桌子周圍坐了四五個比機靈鬼小一些的孩子，一個個都擺出中年人的架式，一邊吸著長長的陶制煙斗，一邊喝酒。機靈鬼低聲向猶太老頭嘀咕了幾句。這幫孩子圍了上去，跟著又一起把頭轉了過來，衝著奧立弗嘻嘻直笑，猶太老頭也一樣，一隻手握著烤叉，轉過頭來。
「費金，就是他，」傑克-達金斯說，「我朋友奧立弗-退斯特，」
老猶太露出大牙笑了笑，向奧立弗深深鞠了一躬，又握住奧立弗的手，說自己希望有幸和他結為知己。小紳士們一見這光景，也都叼著煙斗，圍了過來，使勁和他握手——尤其是他們之中替奧立弗接過小包袱的那一位。一位小紳士極為熱心地替他把帽子掛起來，另一位來得更是慇勤，竟把雙手插進他的衣袋裡，為的是省去他睡覺時掏空腰包的麻煩，因為他已經非常累了。要不是費金的烤叉大大方方地落在這班熱心小伙子的頭上、肩膀上，這一番慇勤可說不準會獻到哪兒去。
「見到你我們非常高興，奧立弗——非常非常，」費金說道，「機靈鬼，把香腸撈起來，拖一個桶到火爐邊上，奧立弗好坐。啊，我親愛的，你是在看那些手帕吧，哦。這地方手帕可真不少，是不是？我們正在選一選，打算洗一下。就這麼回事，奧立弗，沒別的。哈哈哈！」
後邊幾句話引來一陣喝彩，快活老紳土的那班得意門生樂得大喊大叫。吆喝聲中，他們開始吃飯。
奧立弗吃了分得的一份，費金給他兌了一杯熱乎乎的摻水杜松子酒，叫他趕緊喝下去，還有一位紳士等著要用杯於。奧立弗照辦了。頓時，他感到自已被人輕輕地抱起來，放到麻袋床鋪上，不一會兒便陷入了沉睡