尤金不知道紐約的路徑和方向，搭乘一條去德斯布羅色斯街的渡船來到西街，沿著這條新奇的大路徘徊，一面睜大眼睛望著碼頭的入口。從這個角度看過去，曼哈頓島１似乎有點兒破破爛爛，不過他認為它外表上雖然並不出色，準有些別的了不起的地方。後來，當他瞧見它的稠密、叢集的房屋，魚貫的人流，雜沓的交通的時候，他明白了，單是擁擠的人群就構成了一種偉大的景象，這就是這個島嶼的第一個特點。還有些別的叫他覺得古怪或沮喪的事情，像老地區裡殘存的矮房子、某些區域裡的狹窄的街道、經過了百年來風吹日曬的破舊的磚石。尤金是很容易給外表的情況觸動的——
１曼哈頓島，美國哈得遜河口的一座島嶼，是紐約市的商業和金融中心。
他一面徘徊，一面不斷地尋找一個他或許會歡喜住的地方，一所有個院子或者有棵樹木的房屋。最後，他在第七街那頭找著一排房子，前面有排鐵陽台，很合他的心意。他便進去接洽，在一所屋子裡找著一間租金四塊錢的房間。他認為目前最好就租下來。這比任何旅館都便宜。女房東是個穿著一身黑衣服的鄙俗的女人，壓根兒沒叫他覺得有什麼不同於一般，只叫他想到留人寄宿是一件多麼乏味的事，房間本身也極普通，一無可取，不過他眼前有一個新世界，他的全部興趣都在外邊。他要見識一下這座都市。他放下他的皮包，派人去拿他的衣箱，然後便上街去了。他是來看看和聽聽對他有利的事情的。
他興致勃勃地第一次觀光了一下這座大都市。有一會兒，他沒有去想自己要做點兒什麼，只是到處逛逛，在這第一天他從下百老匯到了市政廳，那一晚，又沿上百老匯從第十四街走到第四十二街。不久，他就知道了第三街和巴華麗街１的一切，第五街和河濱大道的奇觀，東河、炮台灣、中央公園和下東區的美景。他很快便找出了都市生活的新鮮事——吃飯和看戲時百老匯的擁擠人群，早晨和下午商業區叢集的人們，以及第五街和中央公園那兒多得驚人的馬車。在芝加哥，他已經對人們的富裕和奢華感覺驚奇了，可是這兒簡直叫他怔得透不過氣來。它顯然有條理得多，而且那麼確切和易於理解。這兒，一個人直覺地感到普通人和富家子弟的那種天淵之別。這件事使他像片凍萎了的樹葉一般捲縮起來，滿心感到憂鬱，同時還使他明白了自己在社會上的地位。他上這兒來，原先對自己有一個相當高的評價，可是一天天，在他看著時，他覺得自己就要化為烏有了。他是幹什麼的？美術是什麼？都市管點兒什麼？它對於其他的事情，對於服裝、吃食、遊覽和騎馬上郊外去感覺興趣得多。島上的南部充滿了冷酷的商業氣氛，這使他很吃驚。北部——那兒只跟婦女和裝飾有關——一種酒色方面的奢侈享樂引起了他的妒嫉。他只有兩百塊錢用來打開一條生路，而這竟是他非得征服的世界——
１巴華麗街，紐約市舊日的一條繁華街道，和百老匯平行。
象尤金這種性格的男人是容易沮喪的。他先是狼吞虎嚥地吸收夠了生活的景象，接著就患上了心理上的消化不良症。他過分快地觀看得太多了。他徘徊了幾星期，望著櫥窗、圖書館、博物館、大街，一面卻愈來愈喪氣。晚上，他就回到他的空房間去，給安琪拉寫些長信，敘述他所看見的景象，並且把自己對她的不渝的愛情傾吐一番——這主要是因為他沒有別的方法來發洩自己那過於豐富的活力與感情。這些都是很美的信，充滿了色彩和情趣，但是對於安琪拉，這些信卻造成了一種錯誤的真情摯意的印象，因為它們似乎是由於她不在身旁所惹起的。當然，一部分是這樣，不過主要是出於孤獨寂寞以及要表達這幅龐大的生活圖景的渴望。他還把他的印象試著畫了幾幅速寫寄給她——第三十四街上黑暗中的一大群人、第八十六街東河上大雨中的一條小船、拖輪拖著一條載有車輛的駁船。那時，他還不能確切地想出來怎樣安排這些東西，不過他想試著給雜誌畫插畫。然而他卻又有點兒怕那些大刊物，因為現在，他跟它們呆在一地，他的藝術並不顯得那麼了不起了。
就在最初的那幾星期裡，他收到璐碧寫給他的唯一一封信。他抵達紐約後寫給她的那封告別的信，是冷落下去的熱情所做的一件敷衍的事。他說他覺得非常抱歉，臨走都沒有去看她一下。他原先想去的，但是臨走時的匆促準備等等使他沒有去成；他希望有一天回到芝加哥去，那末就可以去探望她一下了。他依然愛她，可是他必須離開——到最有希望的地方去。「我記得初次看見你的時候，你是多麼天真可愛，」他加上一句。「我一定永遠不忘卻我最初的印象，小璐碧。」
這一句回溯往事的話，加上去的確是冷酷的，不過他的那點藝術家氣息竟然管束不住自己。這句話刺痛了璐碧，就像一柄兩刃寶劍一般，因為她明白，他對那方面——審美方面——是很在意的。他愛的不是她，而是美色，她的美色已經失去魅力了。
過了一陣子，她寫了一封回信，想表示傲慢、淡漠，但是實際上卻辦不到。她竭力想說些尖刻的話，可是最後竟寫下了真摯的實情。她寫道：
親愛的尤金：幾星期前，我就收到你的來信了，可
是我始終不能定下來寫回信。我知道我們之間的一切都算過去了。這沒有多大關係，因為我以為這是必然的。我想你對隨便哪個女人都不會愛上多久。我知道你所說的非得上紐約去擴大你的活動範圍是對的。你應當去，只是我很難受，你沒有來一趟。你是可以來的。不過我並不怪你，尤金。這和已經存在了一陣子的情況沒有多大分別。我是相當想念的，但是我會平淡下去，我知道。我不會過分惦記著你。請你還給我以前不時寄給你的信和照片，可以嗎？你現在不會需要這些了。
璐碧。
信紙上有一小塊空白，接著是：——
昨晚，我站在窗口，望著外面的街道。月光非常晶瑩；那些枯槁的樹木正在風中舞動。我從田地的那片水潭上看見了月色。它顯得像白銀一般。哦，尤金，但願我已經死了。
他看到這些話的時候，跳了起來，把信緊捏在手裡。這些悲傷纏綿的話使他非常痛心，提高了他對她的評價，使他覺得離開她彷彿是犯了錯誤。他畢竟真的很喜歡她。她非常天真可愛。如果她現在在這兒，他可以跟她住在一塊兒。她在紐約或許也可以像在芝加哥那樣，做個模特兒。他差一點就要寫信把這件事告訴她，那時，安琪拉幾乎天天寄來的一封長信恰巧到了，這改變了他的心思。他瞧不出來，面對著安琪拉那樣高超純潔的愛情，他怎麼可以跟璐碧繼續下去。他的感情顯然已經在逐漸淡漠。他現在應該再恢復它嗎？
這種情感上的矛盾，在尤金的個性裡是非常特出的。如果他能好好地反躬自省一下，他就會看出來，他在性格方面是個理想家，愛慕美的一切，愛慕愛情，而且對隨便什麼人都沒有永久的信念——只有個不可能有的「她」。
事實就是如此，他寫了一封信給璐碧，表示惋惜和難受，可是並沒有邀請她來。他認為如果她來了，他不能養活她多久的。此外，他急於想娶安琪拉。因而這件事就此作罷了。
同時，他光顧了一下各雜誌社。離開芝加哥的時候，他在衣箱底下放了許多張自己替《地球報》畫的速寫——芝加哥河、他一度把它作為一條街道來加以研究的藍島大街、鵝島和湖濱大道。還有些街景，全都在特別濃厚的黑色上，在那種有時是意想不到的、幾乎是閃爍的一線白色的運用上，富有魄力。它們裡面有情感，有一種生活氣息。他應該立刻就受到人家賞識，可是夠奇怪的，他的畫裡卻有一種全然特殊的地方，使他的作品顯得有點兒生硬，幾乎有點兒粗獷。他用筆一揮便畫成一件男子的上衣，畫一個圓點來表示一張臉。假如你仔細看的話，很難看得出細微的工筆，往往壓根兒一點兒都沒有。從他在美術學校所博得的讚揚上，從馬修士和哥德法布對他的稱讚上，他漸漸得出一個結論，他自成一派。既然這樣很獨特，他就想堅持下去。他帶著一種自信的神氣來來去去。這只仗著滿懷的自信心來加以支持，然而這不是一種使別人高興來接近他的神氣。當他把圖畫在《世紀》雜誌社、《哈柏》雜誌社、《斯克裡布勒》雜誌社拿出來給人看的時候，他們都表現出一種不屑加以考慮的神氣。在他們牆上，懸掛著許多精妙的圖畫，尤金現在知道，署名的人都是插畫界的領袖人物。他回到自己的房間去，深信自己根本就沒有給人留下什麼印象。他們准熟悉一些比他好上百倍的藝術家。
事實上，尤金只是給事情的物質外表嚇唬倒了。他看見那些人的畫懸掛在雜誌社的美術室和編輯室牆上，可是說實在的，那些人往往並不比他畫得好多少，頂多也不過和他一樣。他們佔便宜的是，有立體的木框和藝術界的公認。這時候，他離開在雜誌上露頭角的時刻還差上一大截，可是他後來的作品在熱情方面並不比這些早期作品來得強點。它在手法上是稍許放開了些、稍許注意到細微末節，可是並不見得更為遒勁有力，頂多也和現在一樣。各個美術主任都懶得去看漂亮、年輕的藝術家拿出來的繪畫。開始的時候，受點兒小挫折對他們是有好處的。因此尤金老是聽上兩句沒有道理的含混的稱讚，就給人打發出來了。這比不以為然還糟。他精神上變得非常消沉。
可是還有些較小的雜誌和報紙他沒有去試呢。他堅定地四處尋找，竭力想找點工作做做。過了一陣子，他受一、兩家較小的雜誌社委託，畫了三、四張畫，拿到了三十五塊錢，從這上面還得把模特兒的費用扣除。他必須有一間房，可以以畫家的身份在那兒工作，請模特兒來作姿勢。他終於在西第十四街找著一間後房，望出去是一個空院子，有一個公共樓梯，出入自由。這花了他二十五塊錢一個月，但是他認為最好還是冒一下險。如果他能夠弄到幾筆生意，他就可以生活下去了