在整理有關維根碼頭材料的間歇，奧威爾繼續擴大他的文學報告範圍，寫了一本有關在愛書角書店裡所度過的時光，這篇發人深省的回憶錄發表在《兩周讀物》上；回顧了《時代與潮流》的旅遊書籍並且為《新英語週刊》上的一篇現代小說寫了一個很長的評論。這篇評論公開了他的另外一個對文學思潮長期的抱怨，那就是，大部分現代書評的質量非常差。不知怎的，一般的評論家在為報紙上所登載的書籍做評論時，總是把自己放在文學的大環境中，趨向使用小說所慣用的高標準，奧威爾認為，這是用稱大象的彈簧秤來稱一隻小跳蚤。
與此同時，他還密切關注著來自西班牙的消息。隨著秋天的逝去，佛朗哥非洲的軍隊向馬德里逼進；對左翼軍事民兵組織和共和黨的積極分子的屠殺行動在這一系列的軍事行動極為突出。在這次事件中，馬德里存活下來了：如果不是佛朗哥繞路去救援托萊多的話，它幾乎就要淪陷；共和黨已經處在絕望的邊緣了。在共產黨主導的國際旅領導的運動中，數以千計的外國志願者來到西班牙。秋天，奧威爾決定加入他們。此外，奧威爾為何做出這樣的決定還不為人知。唯一的線索是在一些信件中，他做了許多的安排。12月8日，他得到了簽發的護照。2天後，他讓摩爾為他在銀行做個50英鎊的擔保。離開的準備工作和對《通向維根堤之路》手稿的最後修改是同時進行的。最終這部書在12月15日寄給了戈蘭茨。奧威爾寫了一封正式的書信給克裡斯蒂和摩爾，在他不在的時候，授權給艾琳處理他的文稿事宜並且對她的銀行戶頭付款做安排。奧威爾習慣完成一件事情之前不作任何休息——艾琳記得奧威爾在那年早些時候離開倫敦前是多麼匆忙——無疑想盡快到達西班牙。但是在12月19日，維克托·戈蘭茨發給他一封電報，要求他能夠參加一個會議，《通向維根堤之路》可能有機會在左翼圖書俱樂部出版。
戈蘭茨與克裡普斯和斯特雷奇第一次吃早餐的時間要追溯到1月份，左翼圖書俱樂部的發展遠遠超過了它的創始人的想像。（奧威爾對它早期出版物已經做過評論，威爾弗雷德·馬卡特內的園林傳記《牆要說》。）最初的計劃是創辦一份左傾的報紙，但是戈蘭茨遊說大家創辦一個文學社。這樣就要求不少於2500個訂戶，而第一年就有4000個支持者訂閱，由討論組和智囊團網支持。55年的分裂，很難為崇高的理想主義——或者謂之純粹的執迷不悟——想出一個更好的象徵物超過在20世紀30年代以及之後的幾十年裡，在左翼政治印記下出版的書籍更好的象徵物。至少在創作的最佳時期，有著超過25萬的讀者，它是一個在提高意識和對在英國的左翼政治生活事實的展現方面是一個非常有影響力的實驗：某種自然規律引出了高傲和超乎尋常的愚蠢。這些特質在戈蘭茨所接受出版的《通向維根堤之路》中均有體現。戈蘭茨對第一部分令人深思的報道留下了深刻的印象，他對引起爭端的第二部分是否值得出版沒有把握。這一點，他認識到，違反了他的社會主義的理想觀念，同樣也會得罪一些訂戶。這樣的結果很難推測，但是，奧威爾在12月21日要到倫敦來，並且為西班牙之行做出更多的安排。他會見了戈蘭茨並接受了100磅的預付款，但是，直到聖誕節戈蘭茨都沒有決定這部書是否應該拿到俱樂部出版。
同時——奧威爾生命中的兩個部分成為一個整體——他尋找一個可以提供給他贊助的組織，支持他去西班牙。他開始訪問在國王大街的共產黨總部，並且向哈里·波立特，英國共產黨總書記申請。考慮到共產黨和戈蘭茨的親密關係和奧威爾是一個明顯的共產主義支持者，波立特早已接受了奧威爾政治上改變的正式宣言。至少，得到關於奧威爾是否想加入國際旅的答案——奧威爾回復說，他寧願到了那裡再決定——他建議奧威爾從巴黎的西班牙大使館去西班牙，這是一條安全通道。奧威爾沒有被阻攔，用了他與獨立工黨的關係並且得到了在巴塞羅那的代表約翰·麥克奈爾的信。獨立工黨的總書記，佛那·布萊克威，記得奧威爾到達獨立工黨總部時他的狀態是十分好戰的。奧威爾承認，這次經歷可能會成為他的一本書的素材，但是，他現時的目標是與佛朗哥作戰。快到聖誕節時，他離開了英國，去了法國。有一些特別的故事：奧威爾充滿希望地對傑克·康芒說，似乎證明了這一點：假如每個人都去西班牙殺死一個法西斯分子，那麼就不會有那麼多的法西斯分子了；當他到達《新英語週刊》的辦公室時，他嚴肅地告訴編輯菲利普·麥瑞特，「必須要做點什麼」。還有一個經久不衰的傳說，他和艾琳把家裡的銀物都拿去典當了，作為他去西班牙的費用，但同時告訴布萊爾一家，這是用作雕版的。有一點很清楚，儘管奧威爾晚些時候聲稱，他當時去西班牙只有一個很模糊的為報紙寫文章的想法，然而，在他的腦中卻有著一個更加明確的目的：戰鬥。
奧威爾和猶太人
1933年2月，維克托·戈蘭茨收到一封S.M.利普賽先生的來信，後者是《巴黎倫敦落難記》一名讀者。然而來信並非褒揚。他在信中指出，「這本書的好與壞我根本不願做任何評價，」「但使我震驚的是，一本對猶太人極盡侮辱、令人厭惡的書竟是由以戈蘭茨為名的公司出版的。」隨後，言詞更為激烈的信件接踵而來——戈蘭茨並非一個輕易能受到侮辱的人——甚至還有法律行動的威脅，但最終都被平息了。儘管如此，這些陰影還是影響到奧威爾早期作品對猶太人以及後來猶太國家建立的整體態度。這一點，在馬爾科姆·馬格裡奇私下對奧威爾葬禮的一段奇怪描述中也可以很明顯地看出。馬格裡奇對當時葬禮上有這麼多猶太人感到好奇，他認為奧威爾「本質上是極度反猶太主義」的。
奧威爾後來的作品顯示出對猶太人或者至少在某種意義上對「猶太」這個抽像概念的極大興趣。在其他方面，他還為《當代猶太人記錄》寫了一篇長篇文章《英國的反猶太主義》，關於猶太人主題的評論（包括對於薩特的「反猶太人畫像」的評述）以及一些「如我所願」專欄的文章，這些文章直接或間接地導致了反猶太人歧視問題的產生。奧威爾的朋友托斯科·菲維爾後來對這些文章做了仔細的研究，把其中關於猶太人的思想分為三類。一方面，奧威爾對於他所感受到的反猶太人激烈情緒的震驚。另一方面，他又急於表明這些支持反猶太人的觀點是非理性的，通常只是無異於對經濟不滿的發洩。菲維爾相信還有第三方面，即奧威爾也不安地意識到公眾發洩情緒也必須是有原因的。煙草商隊伍裡的那個人，在沒有別的辦法的情況下，嘲弄「上帝特選的民族」，這也不是沒有任何緣由而發生的。似乎對奧威爾而言，反猶太主義必定有一個解釋，然而這種動機卻被誤導了，或者說原因還不確定。
相關背景還是有章可循的。30年代的英國小說充斥著回憶起來我們會記下的對猶太人貶低、詆毀的描述。同樣，小說的作者們，他們當中包括沃、格林、普裡斯特利也會嘲笑對於反猶太主義的詆毀。當有人在《人類之後》首次出版60年以後，指出有關書中一處對猶太人的描述時，安東尼·鮑威爾堅定地回答說，這不過是當時的創作罷了。回顧一個世紀前英國的文學作品，就像進入了一個充滿對猶太人極盡侮辱的狹隘的小圈子，例如「低級、令人厭惡的猶太人」（出自特羅洛普），「怪異而滑稽的猶太老」（出自薩克雷）。奧威爾偶爾也會注意把「貶低猶太人」和反猶太主義區分開來，前者顯然已頻繁地出現於維多利亞時代的小說中作為虐待和情感的惡意宣洩。奧威爾意識到了這種傳統的存在，並多次提及並婉轉地進行了譴責。然而奇怪的是，他的早期作品中也有一次對猶太人極為激烈的描述，這甚至會讓比S.M.利普賽更不敏感的人都感到震驚。
例如，在《巴黎倫敦落難記》寫到第三章前，奧威爾一直在描述那個在日內瓦大街商店裡「長著紅頭髮，令人極其厭惡的猶太人」，過去奧威爾經常賣些衣服給他。「如果有人能出錢把這個猶太人的鼻子弄扁了真是大快人心啊。」奧威爾的一個朋友鮑裡斯，外表總是邋邋遢遢，曾經在俄國皇家軍隊裡服役，嘴裡經常冒出一些反猶太的激烈言辭。「朋友，我有沒有告訴過你……衝著猶太人吐口水是不好的。沒錯兒，那是因為俄國軍官的口水太珍貴，可不能輕易浪費在猶太人身上……」很顯然，這只是對另外一個人激烈言辭的轉述和綜合，但是也有值得關注的地方，並且措辭（鮑裡斯的言論往下持續了大半頁）明顯是奧威爾的。其特點是：一個「猶太人」的抽像概念，根據他的眼光觀察到的形象，僅此而已。回到英國後，實際上，奧威爾做的第一件事情就是閒逛至托爾希爾的一家咖啡館。「在店內的一角，一個猶太人獨自狼吞虎嚥地吃著燻肉，像套了口套似的緘默不語，神情略帶愧疚。」你看，甚至都不是「一個長得像猶太人的人」，而根本就是一個猶太人。即使真是這樣的話，那麼奧威爾又是如何判斷出他看到的是略帶愧疚的神情呢？而且「緘默不語」一說也是毫無道理的，好像這個在咖啡館的根本就不是人，而且這種低人一等的解釋僅僅因為他是猶太人。
接下來的10年中，猶太人經常出現於奧威爾的日記中。1931年夏天，奧威爾在出外旅行的途中，遇見了「一個18歲的利物浦猶太小男孩，他簡直就是一個街頭流浪兒。我想我從來沒碰到過比他更讓人討厭的人，」奧威爾在日記中認真地記著，接下來繼續描述了他的反感，「這張臉讓我想起某種骯髒的專吃腐爛屍體的鳥。」也許最令人稱奇的還是1940年10月的一段反映戰時倫敦地鐵混亂狀況的記載。由於當時「有如此多的猶太人，遠遠多於一般在人群中可看到的人數」，因而奧威爾認為，猶太人「不好」的地方不僅在於其本身的引人注目，而且還由於他們喜歡故意招搖。他尤其對一次所見的情景感到厭惡，「一個神色慌張，像滑稽的漫畫人物似的猶太女人」，一路磕磕跘跘、連碰帶撞任何攔著她路的人，奮力擠出牛津馬戲團站。現在，極為可能的是，這個受質疑的女人很像《屋頂上的小提琴手》中的臨時演員，場景也和奧威爾記錄的一樣。甚至可以毫不誇張地說大多數21世紀的讀者讀到這沒有不咬緊牙關的。
如果說30年代的傳聞喚醒了人們對於正確看待猶太人問題的良知，那麼第二次世界大戰又使得猶太人不可避免地在納粹歐洲受到迫害。當時也有關於戰後情況以及可能建立猶太國家問題的爭論。「猶太人」不再是英國漫畫書中經常出現的卑鄙角色，而是人與人之間為惡的象徵。對此奧威爾總是不斷提及，他自己就有無數猶太朋友（諾斯特勒、菲維爾），猶太出版商（戈蘭茨、沃伯格），以及猶太同事（《論壇報》的喬恩·金奇和伊夫林·安德森）。毫無疑問，這也會促使奧威爾思考自己對猶太人的態度，對此什麼能說什麼不能說，以及過去自己對此說過什麼。「我確信菲維爾一定認為我是反猶太主義者，」奧威爾在一封給朱利安·西蒙斯的信中大膽指出這點，而後者也可以說是一個有二分之一血統的猶太人。羅伊·富勒也曾抱怨一個《論壇報》的評論員稱自己是反猶太主義者，他也更加認定，在文章中無論是正面還是負面地提及猶太人，要想不引起麻煩是不可能的。從某種意義上說，奧威爾大約從1944年開始的對猶太人問題的思考可以看作是對過去就此問題思考不足的彌補。在《當代猶太人記錄》中有段奇怪的描述，他在書中回憶起20年代在緬甸仰光被一個衣衫襤褸的孩子搭話的情景，「他的舉止和外表很難描述」。「我是個猶太人，先生，」在回答問話時，那男孩解釋道。「他公開承認了，」奧威爾在和同行的朋友討論時指出。然而，他仍然對反猶太主義的廣泛根基，以及對認為這並非沒有任何基礎的觀點而感到好奇。1944年《觀察家》的一篇關於兩本猶太主題書的評論中對「真正的反猶太主義，一個本質上很神奇的信條」和一種對於異域事物單純的畏懼做了區分。在奧威爾看來，這個問題是解釋為什麼有著前基督淵源的猶太人會受到迫害，而且它在其他相同的迷信教條紛紛消失的情況下卻依然保持。兩周後，奧威爾在《論壇報》中又重提出了這個問題。他認為，左翼對於反猶太主義態度的不足之處就在於對此問題的過於理性。然而，這永遠無法解釋對猶太人根深蒂固的怨恨，它們一直貫穿於英國文學作品以及「若在希特勒掌權期間創作被稱之為反猶太主義」的大量文章當中（當然也可能包括奧威爾自己的作品）。
然而，將奧威爾歸為「反猶太主義」行列是不恰當的。因為他對於猶太人的所思、所寫極為複雜。奧威爾曾暗示過，只要我們知道猶太人不會死在煤氣爐裡，侮辱他們還是可以接受的。托斯科·菲維爾，一位長期基本上對於奧威爾在猶太問題上的態度表示理解的醫生，仍然記得那次關於T.S.艾略特早期詩歌中描述「猶太人」的爭論。奧威爾認為，這些詆毀「在當時看來是可以接受的」。菲維爾認為，奧威爾反對建立猶太人國家——但是，他認為，東歐戰後對猶太人命運的態度過於冷淡——他們曾有過一次激烈的爭吵。這源於1945年的一篇名為《冤冤相報不得人心》的文章，也是奧威爾對德國南部前集中營考察後所做的報告，在那裡，他目睹了一個穿著美國軍官制服的越南籍猶太人（一直被歸為猶太人）正踢一名被俘的黨衛軍人。令菲維爾質疑的是，這是歷史上最為殘酷的罪行之一，而奧威爾對此的一段描述卻如此簡單地一筆帶過。而且，為什麼因為他來自越南並穿著美國軍服就叫他猶太人呢？然而，奧威爾對這種指責也感到有些訝異，他認為菲維爾過於敏感了。可是，這些質疑還是有效果的。在接下來5年時間裡，奧威爾沒有提及任何「猶太人」。