《向加泰羅尼亞致敬》在4月底出版了。奧威爾對這本書寄予了厚望，甚至3個月後他還信心百倍，估計出版的冊數將達3000。一些評論為之鼓噪（《工人日報》上還發表了一篇猛烈抨擊的言論），但是儘管如此，這次卻是徹底的失敗。到年底，只賣出了700冊。直到他病逝，該書也沒再版。來自法國奧威爾的崇拜者戴夫特夫人的法語譯本直到1955年才得以出版。令人稍感安慰的是，銷書不暢與這本書的好壞沒多大干係。西班牙的這場衝突已進行了近2年了，關於戰爭的書籍也汗牛充棟。而且，政治觀點的戰壕也涇渭分明地反映在各派系的評論中，讓人感到極為荒唐。在書出版後的一周裡，奧威爾就寫信給《時代自由論叢》與《聽眾》，抱怨它們的誤導宣傳。他暗示說，《時代自由論叢》的評論者只是把這本書用作詆毀阿拉貢前線西班牙的預備役部隊的工具。《聽眾》的百分之八十的篇幅都在重申：統一工黨是法西斯第五縱隊。奧威爾在這場紛爭中贏了，評論家菲利普·喬丹遭到了編輯的公開的斥責，但奧威爾對這種故意的無禮還是感到憤怒。
奧威爾因病離群索居，心情沮喪，他自信甚至可以這麼說他在自我欺騙，以為自己的病正在好轉。四月末他在信中向傑弗裡·戈爾訴說，他還在懷疑自己是否有病。當然，在普雷斯頓·霍爾他的體重有所增加，在他寫給傑弗裡·戈爾信之前，他的體重達到了163磅，但相對於他的個頭來說，他也算是太瘦了，瘦得讓人感到痛苦。他的身體狀況如此糟糕，疾病在他的生活中反覆發作，那麼在病懨懨的軀體下的精神狀態又是怎樣呢？儘管手絹染有他吐出的鮮血，儘管救護車五次三番把他拉到醫院，但奧威爾是不是覺得醫生如此謹慎是沒有必要的呢？他是不是像勞倫斯一樣自己騙自己呢？無論如何，奧威爾的心底對自己的健康有一種淡泊的心態，一種超出肉體的冷漠，隱隱約約透露出非塵世的味道。後來他對鏈黴素的治療的描述充滿了科學的氣息，充滿了怪誕。對於朋友們來說，他可能一直是樂觀向上的，但6月初他才被允下床。但開始僅僅限於一天一小時，後來才增加到3個小時。5月初，他告訴傑克·康芒，他預計再在醫院裡待一、兩個月就可出院了。但實際上，他卻在普雷斯頓·霍爾醫院呆了整整一個夏天。
然而，6月1日，他從療養院的主樓轉到了新捨。這裡專門接受已經過初步治療並慢慢恢復健康的病人。不久，他就在肯特郡的鄉下東遊西蕩了。帶著瀰漫週身散漫的個性，他時而探足於聖彼德學院，時而閃現在艾利斯福特教區教堂，時而又驅車前往羅切斯特大教堂。他的一位病友還記得在一塊草地上見到他的情景：他正在觀察一對毛毛蟲在親吻著一根小樹枝。不難想像，奧威爾對於英國鄉村原有的生活在迅速地消退，感到由衷的惋惜之情，即使在這年夏天米德威鎮遊歷也難以擺脫這種懷舊情愫。在作品《游上來吸口氣》中也能感到這種氛圍。但是，除此之外，奧威爾還在尋找別的什麼，那就是他妻子的一位密友：莉迪亞·傑克遜，後更名為「伊麗莎維達·芬」。她是俄國大作家契訶夫的作品的譯者。那年夏天，她曾來過普雷斯頓·霍爾一段時間。奧威爾衣冠楚楚，慵懶地躺在帆布折疊椅中。他向莉迪亞提出一道散散步。於是，在遠處的樓群中，一幕「尷尬的」情景出現了。
回顧那次相遇，莉迪亞·傑克遜的回答斬釘截鐵。她一點也沒被奧威爾所吸引，當時他蒼白瘦弱的狀態就更不會吸引他了。另外，重要的是，她要對艾琳忠誠。她說她不會把這件事看得很重，這不過是一個病人的反常行為罷了。但顯然，事情遠非如此。公平地說，在奧威爾同艾琳婚姻的正式記錄的後面，還有另外的一個世界，在其中，情人間不可告人的私通與風流韻事存在著。我們知道在婚姻生活中，奧威爾沒有忠實於艾琳——他曾向朋友們承認過——他感情生活的隱私深不可測的。比如，他那時一直在追求布倫達·塞爾凱德，但毫無結果；在20世紀40年代早期，他還有其他扯也扯不清的逸事——有些事艾琳知道，更多的事是不知道的。如果說這些事情對奧威爾投下的是陰影，這也許又不正確，因為摻雜其間的是曖昧隱晦，難以捉摸。與莉迪亞·傑克遜的關係就是一個很有說服力的例子，光是信件就多達24封。若說她沒有被奧威爾勾引，並認為這樣對艾琳不好，（有記錄表明她曾對她的朋友的這樁婚姻表示惋惜）那麼她為何要繼續與他保持這種交往呢？在第2年奧威爾寫給她的信中，可能只是奧威爾對於合乎社會規範的浪漫禮節的一些看法，但讀後總讓人有一種兩人共謀的確定的感覺。這是這些信件的高明之處。
1938年的夏天在慢慢走遠，奧威爾的醫生注意到他的身體狀況在不斷好轉。到7月初，他的體重達到了有史以來的最高紀錄：168磅。離開普雷斯頓·霍爾後去哪裡成為大家商談的話題。按照原來的計劃，他和艾琳要在英格蘭南部找一處「完美的」別墅繼續恢復健康，但費用每週不能超過7英鎊6便士。奧威爾胸部的傷口需要溫暖的氣候，最理想的就是在國外度過冬天（曾就法國的別墅探問過西裡爾·康諾利），但沒錢。在奧威爾恢復健康之前，是沒指望有額外的財源的。奧威爾一家的困境顯然在他們最親密的朋友圈中討論過。那年夏天，普洛曼一家透露，有一位匿名的捐助者（他就是L.H.邁爾斯）打算借給他們300英鎊，以支付這次國外之旅。奧威爾和艾琳接受了，他們並不知道邁爾斯的真實身份。
離開人世的60年後，邁爾斯一直是一個謎一般的人物。在當時的年代中，他作為小說家聲名顯赫——他的原創《英國文學手冊》（塘鵝出版社出版）為他奠定了根基——但以後卻明顯地隱落了。求學時，他一直就讀在伊頓公學，剛20歲出頭就繼承了一筆財產，相當富有。他的生活用他的朋友、小說家L.P.哈特利的話來說，真是「悠閒無憂，平淡安靜」。似乎這一切將邁爾斯置於一個凌駕於他的年幼的被保護人之上的位置，但有人懷疑奧威爾覺察出邁爾斯內心的不安與騷動，並為之所吸引。他患有憂鬱症，在那段時期中，他滿腦子都是共產主義，所寫的小說傾向於反映物質世界與精神世界的衝突。如四部曲《近與遠》（1929）雖然背景設在虛構的16世紀的印度，但內容卻充滿了對當代的隱射。據邁爾斯的傳記作家講，他「認為，成為真正意義上人的自由的人道主義之不足是……也就是說，他有邪惡感。」顯然，這自然引起另外一個人的共鳴：在他生命的最後10年他不斷探索自由人道主義的一些局限。邁爾斯雖未完成此大業，但他急迫地需要與奧威爾的探求「鏈接」上了。邁爾斯畢竟是位作家，他曾說過，讓他作品中的主人公從倫敦繁榮大街皮卡迪利大街走過都會讓他感到壓抑，感到沮喪。關於奧威爾與邁爾斯之間的關係我們知之甚少——300英鎊的最終來源從未透露給奧威爾，即使在1944年邁爾斯離開人世以後（他自殺身亡）——戰爭初期，兩人一直保持關係，邁爾斯關於戰爭政治立場的鄭重聲明在奧威爾的日記中得到了肯定。
與邁爾斯的思想的不謀而合進一步說明了奧威爾在20世紀30年代晚期的思想動態。來自歐洲大陸的消息越來越重要。在他前往西班牙前，他對左翼政治僅僅有興趣而已，但現在他已全身心地投入到了政治中。他的政治過程的新變化就是他決定要加入一個政治黨派。提及到的獨立工黨是附著在嚴格意義的英國社會主義蓬鬆毛皮的一個針球，奧威爾參加該黨儘管看起來是無足輕重的舉措，但他在6月底《新領導》上發表的聲明（「為什麼我要加入獨立工黨？」）是分析奧威爾產生政治信仰的一個良好的開端。最重要的是，這是一種對寂靜主義的斷然的批評。在權利政治的年代，作家本能的衝動就是倒在一邊；在「自由言論的時代結束」的時候，持超然的態度是不可行的。事實上，這樣的時候正在來臨，作家或被迫完全向一邊倒，或忍辱負重充當最低級的娛樂手，「寫一些少數特權階層聊以解悶的東西」。在法西斯的勝利意味著創造性的貧瘠的時代裡，一個人只能成為一個活躍的社會主義者，而不是僅僅同情社會主義。西班牙使奧威爾理解到了「對反法西斯的微詞」的危險。共產主義者僅僅是蘇維埃對外政策的一個工具，占主流的工黨成為一個反動分子當權派的死心塌地的奴隸，（甚至在1945年後的時代，奧威爾對工黨領袖克萊門特·艾德禮的態度還是冷淡的）獨立工黨是奧威爾認為能夠支持的唯一的英國政黨。這是令人激動的材料——這些是奧威爾政治意圖總的陳述——但這又真的意味著什麼呢？特別對於英國左翼面臨如何應對戰爭前景的窘境他是如何考慮的呢？當時他的境況有一點很明顯：他混入了一些自由散漫左翼分子中。比如，反法西斯團結聯盟使他與本國無政府主義分子有了接觸。雷格·雷諾茲是獨立工黨的和平主義分子，他使奧威爾與沃伯格之間有了聯繫。奧威爾的圈子裡都是非正統的社會主義分子，正如在以後一年半他的許多聲明表示那樣，奧威爾正朝著個人政治計劃摸索著。對他而言，那些希望反對心胸狹隘的敵人且充滿善意的人的主要問題已經很明瞭。比如說，柯斯特勒《西班牙自白》的評論不加掩飾地寫道：「很顯然，要不將房屋碾成粉末，塗炭一切，要不就甘願為他人奴役。」
6月末，艾琳可以告訴丹尼斯·金法羅「埃裡克並不像他們想像的那樣，病得很厲害。」雖然他還需精心的照料，但偶爾還能寫一篇報道：比如，他在6月為康芒刊登在《新英語週刊》上的《街道的自由》寫了一篇評論。不過，同納爾遜公司的書目暫定為《真實的貧困》的合同遭到擱淺，還只不過是草草的構思。他告訴穆爾，這篇小說還只是輪廓，等身體好了，他再動筆。這封信進一步印證了奧威爾一直把自己當作一名「政治」作家，他饒有興趣地提到他曾寫到的「主題無外乎是和平主義」的小冊子。不過這從未出版過——獨立工黨出版委員會拒絕的理由是「太長，太專制」——不過也無人再追問，這倒成了反映戰前奧威爾思想意識的一個側面。他對文學政治的興趣變得越來越狹窄，他曾給康芒寫過幾封信，信中隱約透露出他要解剖出版業的問題。奧威爾那時以及今後的觀點是一篇書評的長短與調子在很大程度上依賴於廣告商在廣告中投入了多少。如同那本丟失的倡導和平主義的小冊子，這也佐證了奧威爾對自己狂熱的事物有一種「專制主義」的心態。無論當時，還是現在、將來，所評論的書與出版商之間當然會有一層關係——20世紀30年代是這方面最腐敗黯淡的時期——奧威爾猛烈抨擊他認為的「評論圈中醜惡的現象」。當時，他一定已不安地覺察出自己在其中的角色，自己比起《觀察者》和《星期日泰晤士報》的僱傭文人，還差幾個檔次。早在傑弗裡·戈爾看到奧威爾的書上市前，奧威爾早已發現他的朋友傑克·康芒的書已在書架上了。任何文學時代都存在諸如此類的低水準的伎倆，強調這位來自愛來斯福德療養院的人士指出這種弊端在世上的存在，我們想要指出，奧威爾是一個精明的、善於操縱他人的文人。在他的文學生涯中，他善於利用各種盟友以及具有同情心的朋友的關係。在他人生的這段時期，他很可能孑然一身，但他並不缺乏支持者。他的影響上達與之關係密切的有閒階層，如康諾利（他即將出版的《希望的敵人》使他一躍成為譽滿英國的年輕的批評家），下至為不足掛齒的各類週報賣命的底層文人，像傑克·康芒。康芒那時似乎同他這位哈福德郡的鄰居關係密切。根據安排，他應該負責掌管奧威爾的鄉下別墅。別墅的歷任主人一針見血指出別墅缺乏便利的生活設施（奧威爾曾提醒他，「你知道，我的別墅太不像樣了。」艾琳還提到沒有熱水、洪水易氾濫等不利因素）。
1938年8月份，奧威爾向他的母親匯報說，他們已決定到摩洛哥度冬天，正在做一些準備。老布萊爾先生年事已高，80多歲了，一直身患疾病。奧威爾想去索思伍德小鎮一趟看望父親。他在愛來斯福特又待了兩個星期，陶醉於茁壯生長中的莊稼，遊覽了梅德斯通動物園，然後在薩福克鎮小住了幾日才返回肯特郡準備這趟出遠門的旅行（「冷茶是天竺葵上好的肥料，」他在一篇描述植物標本的日記這樣寫道）。奧威爾從過去的老闆弗朗西斯·韋斯特羅普處買來了各種旅行指南，又為傑克·康芒收集了飼養山羊詳盡的注意事項。從這些事情來看，碰到此類事情時，奧威爾並不是一個很在行的人。沒想到，他和艾琳地理知識都很差，誤認為法屬摩洛哥毗鄰地中海，而非大西洋。原先計劃途經巴黎（奧威爾原本希望看望戴夫特夫人）與馬賽，但這樣就意味著要途經西班牙所屬摩洛哥才能到達目的地——對於知道他們曾在共和制的西班牙待過的人來說，這是不明智的。最終，他們從蒂爾伯裡乘船出發，沿途經過直布羅陀和丹吉爾港。他們在9月的第一個星期就到達了直布羅陀。那裡仍殘有混亂的跡象。一艘西班牙的驅逐艦停靠在港口中，一側留有巨大的彈孔，艦上還飄著共和黨的旗幟。9月10日，他們到達丹吉爾港。牆上到處張貼著標語，支持佛朗哥的與反對佛朗哥的，奧威爾認為各佔一半，不分上下。兩人由於旅途的勞頓，身體都不太舒服。他們搭乘清晨的火車進入該國境內，終於闖過了迷宮似的海關，挺過了警察的嚴格盤查，在卡薩布蘭卡等待行李的到來，等了近一天的時間，之後才繼續前行到馬拉克。這是第一個他們作短暫停留的地方。
法屬摩洛哥在20世紀30年代於文人來說，是大受歡迎的享樂之地。伊夫林·沃1934年在這裡住過——後來他的作品《暫停工作》講到了這一階段的經歷。伊夫林寫信給好友凱瑟琳·阿斯奎恩女士，時而以厭煩的口吻，時而又已大加讚賞的口吻詳細敘述在非斯市妓院自己的行為（「這裡真是快樂無比，有十五、六歲的阿拉伯的姑娘，每個只需10法郎和一杯薄荷茶就可打發」）。薩克凡瑞爾·西特韋爾也在1938年來過這個國家。在那次非同尋常的旅行中，西特韋爾身穿製作精美的上等西服，左右伴隨著成群的艷麗佳人，兩輛汽車浩浩蕩蕩，還有一名導遊為其開道。當奧威爾與艾琳佇立在夕陽西下長老會廣場的主廣場時，西特韋爾為他們帶來了半是輝煌、半是淒涼的無限遐思，儘管他的眼界是那麼另類。
中間巨大的廣場就像一個馬戲場，人頭攢動，裡三層，外三層，人擠人，人撞人。到處飛揚著塵土，人聲鼎沸。混雜其中，一會兒就辨不清東西南北了。這就是長老會廣場，世上再也找不出第二個這樣的地方了。
除了奧威爾，還有許多外國遊客踏過這片國土。西特韋爾在作品《毛裡塔尼亞：武士，男人與女人》中描述了摩洛哥。在這裡，他看到了壯觀景色與傳統文化的交融：蒙著面紗的妓女使人恍若回到篤信伊斯蘭教的阿拉伯國家；女巫調製靈丹妙藥不禁讓人不寒而慄（「一盤令人作嘔的東西，裡面混雜著蝙蝠或青蛙，……還有從鎮裡馬尾後拖來的烏鴉屍骸」）。奧威爾對於摩洛哥之行只寫過一篇文章（「馬拉克」，發表在約翰·利曼的《新作品》上）。他目睹了貧困，列隊行進的士兵——馬拉克是法屬的一個重要的駐軍要塞——還有成群成群跟在裝在棺材裡的屍體後面的蒼蠅。總的來說，他並不喜歡那裡，儘管在那裡待了6個月。「在我看來，摩洛哥似乎是一個非常無聊的國家，」他告訴康諾利：「這裡沒有森林，實際上也沒有野生動物，」有的只是被貧困和旅遊業所「腐化」墮落的城鎮人民。他的健康至少沒有好轉，他對於自己在國家緊急關頭沒有挺身而出感到惱火：那段時期，張伯倫飛往柏林，以延遲戰爭的爆發。然而，摩洛哥之行成為他人生的一個重要的插曲。在摩洛哥，他完成了《游上來吸口氣》，重新拜讀了狄更斯的作品（書是由韋斯特羅普一家送來的），並由此於1939年夏天，他寫了一篇重要的文章，尤為重要的是，他開始思索戰爭，以及對戰爭的態度。
奧威爾與艾琳起初住在那裡的大陸旅館，但只住了一天，這裡原來明顯是一個妓院。艾琳說：「埃裡克極力想住進來時，才發現這裡不一般。」他們住進了高貴大旅館，後來又搬到了馬拉克郊外的埃德蒙·杜特街的一個地方，想要在距離卡薩布蘭卡大道五、六英里之外的地方租一幢別墅，別墅的主人是一個叫西蒙的法國人。艾琳原想這裡肯定「充滿情趣」——別墅為橘樹所環抱，他們打算購買一些廉價的法式傢俱，甚至還打算請阿弗麗爾來住——但後來兩人對這裡的環境都不很感興趣。奧威爾兩個星期後給傑克·康芒寫了封信承認了這一點，儘管自己對當地的農耕作了詳細的記錄。「我不喜歡這個國家，我已經打定主意回英國了。」戰爭的前途讓人感到壓抑——艾琳注意到，法國的定居者對此毫無興趣——他們兩人太不喜歡馬拉克了。奧威爾為《新作品》撰寫文章收集素材時，看到了猶太人居住地的極度貧困以及童工悲慘的境況，這裡疾病蔓延，惡臭熏天。沿著街道50碼，總能碰到三、四個盲人。到10月中旬，他們才能入住西蒙的別墅中。奧威爾已經養成了習慣：據艾琳講，他總是寫寫小說，再搭搭雞籠、羊棚，他還打算過幾個月養些雞、羊什麼的。當地有一個醫生可隨時為他檢查胸部的情況，但他已習慣採取淡然處之的態度。9月末，他輕描淡寫地告訴康芒「我真的沒什麼病。」
1938年至1939年的冬天，奧威爾寫給家裡的信經常寄給康芒。信的內容無所不包，隨意地談論著天下事，家庭瑣事，混雜在一起給人的感覺怪怪的：歐洲嚴峻的形勢轉而又談論沃林頓小農場抽水馬桶的毛病；在比較法國與英國殖民統治後，又大談特談哈福德郡的家畜養殖業（「我對那些母雞感到很傷心，不過我想他們不久也該下蛋了。」）到10月中旬，他們終於在別墅內安頓下來——據艾琳估算，配備傢俱的費用約為10英鎊——奧威爾將大部分精力投入到了小說創作中。值得一提的是，他曾寫給約翰·斯克茨兩三封信。約翰·斯克茨是一位保險經紀人，曾到過普雷斯頓·霍爾拜訪過他。約翰·斯克茨曾問起他小說主人公的職業背景（「我對於保險經紀人到底從事什麼工作，並不是很清楚」）。摩洛哥的蕭條乏味讓他抱怨連連，但無可置疑間接地推動了小說《游上來吸口氣》的創作。這部小說可以看作是對逝去的舊英國的一首輓歌。