蔣介石以國民黨總裁的身份逃難到台灣，雖於一九五Ｏ年三月以非常手段恢復「總統」的職務，但杜魯門袖手，前途仍然黯淡，共軍隨時可能打過海峽來，局勢依然風雨飄搖，蔣政權的生命不絕如縷。
然而朝鮮戰爭重新點燃了蔣介石的熊熊希望之火。他於下野之初，國民黨仍控有大江以南以及大西北與大西南，然而已把重點擺在東南海中的台灣島上。他顯然早已想把台灣作為復興基地，等待第三次世界大戰的到來，一決最後的勝負。所謂第三次大戰就是國際性的反共戰爭，他一再強調中共是斯大林的第五縱隊、強調蘇聯侵華，就是要把國共內戰轉化為全球反赤鬥爭。這種論調在朝鮮戰爭爆發以後的美國，極有市場。美國於是又視蔣為盟友，並以其超強的聲勢，幫助蔣介石將已經亡了的「中華民國」牌子，又高高掛起，以台灣為中國而繼續佔據聯合國的中國席次，拒絕中共取代。
蔣介石因美國的大力支持，他的「國民政府」仍然得到世界上大多數國家承認為「惟一合法的中國政府」，但他心裡明白，如果不能反攻大陸，台灣終究無法等同中國，「中華民國」的招牌也遲早會掉下來。美國的實力再強，亦無法永遠撐得住一個神話。但是要反攻大陸，他已敗退到台灣自知無法獨力實施，惟一的戰略就是拖美國人下水。據麥克阿瑟將軍的情報官魏諾比（ＣｈａｒｌｅｓＷｉｌｌｏｕｇｈｂｙ）一九五Ｏ年六月十五日的報告，蔣介石有一「極為機密」的請求，即願意將其本人以及政府與軍隊，聽由麥帥總部直接指揮，但不願把權力交給孫立人。（ＭａｃＡｒｔｈｕｒＡｒｃｈｉｅｖｅＲＧ６，ＢＯＸｌ，轉引自Ｃｕｍｉｎｇｓ，ＴｈｅＯｒｉｇｉｎｓｏｆｔｈｅＫｏｒｅａｎＷａｒ，Ｐ．５５２，８７６）蔣願出此「下策」，實是套牢老美的上策。朝鮮戰爭之後，蔣又一再要求出兵，亦無非想要捲入國際反共戰爭，渾水摸魚，但均未得逞。
朝鮮戰爭休兵，北京與華府之間結怨未減反增，台澎、金馬等外島成為對峙的交點。艾森豪威爾政府的國務卿杜勒斯尤為右傾反共，認為即使讓中共取得外島，亦有鼓勵共產黨進取台澎之慮。不過，美國共和黨政權再右傾，仍以其本國的利益為重，對付共產黨的基本策略是「防堵」（ｃｏｎｔａｉｎｍｅｎｔ），而非「解放」（ｌｉｂｅｒａｔｉｏｎ），絕不肯犧牲美國人的性命幫助蔣介石反攻大陸，只願意守住台澎。此乃美蔣之間反共共識中的主要不一致處。美國政府很怕蔣利用高漲的右派反共勢力，被蔣牽著鼻子走。如諾蘭參議員（ＷｉｌｌｉａｍＫｎｏｗｌａｎｄ）即曾激動地要求其本國政府封鎖中國沿海。果如此，豈不正中蔣之下懷？因而艾森豪威爾派杜勒斯於一九五四年十二月與蔣簽訂了《共同防禦條約》，一方面以軍事保衛台灣，另一方面防止蔣反攻大陸，所謂「拴住蔣」（ｌｅａｓｈｏｎＣｈｉａｎｇ），也就是不要被蔣拖下水。蔣接受美國的保護，只好勉強接受「反攻無望」。蔣雖然嘴巴上仍說，「大陸是中華民國不可分割的一部分」、「收復大陸是我們神聖使命與天職」，但是沒有美國人插手，連邊都摸不著。
蔣介石當然不會就此死心，美國的反共熱情仍高，冷戰愈演愈為嚴峻。天下一旦有變，他仍有反攻大陸的希望，更何況當時美國軍方大都好戰，如前第八軍軍長弗利特（ＪａｍｅｓＶａｎＦｌｅｅｔ）在《生活》（Ｌｉｆｅ）雜誌上，公然主張美軍佔領金門、馬祖，並以原子武器回擊。美國總統艾森豪威爾當被問到會不會在亞洲衝突時使用原子武器，回答說可能會以原子武器攻擊軍事設施（參閱Ｄｕｌｌｅｓ，ＡｍｅｒｉｃａｎＰｏｌｉｃｙＴｏｗａｒｄＣｏｍｍｕｎｉｓｔＣｈｉｎａ，Ｐ．１５７—１５８），此為艾森豪威爾在朝鮮戰爭結束前做核子威脅後的再度威脅。如果真的使用原子武器，第三次世界大戰不又有了可能性嗎？蔣介石怎麼會不感到鼓舞呢？他的希望又熾燃了。
他的策略則是積極向金、馬等外島增兵，以便使美國將保護台澎與保護外島連成一體，並在中共的腳底下放火，以便捲入美軍。一旦演成大戰，乘勝反攻大陸，老美即使要脫身，亦將身不由己。艾森豪威爾當然看到這一著，要蔣減少金馬的軍隊，蔣拒絕考慮，老美終於知道「他們後面跟著一隻熊」（ＴｈｅＡｍｅｒｉｃａｎｋｎｅｗｔｈｅｙｈａｄａｂｅａｒｂｙｔｈｅｔａｉｌ）。（引自前書，頁一六Ｏ）至一九五八年，由於國際局勢動盪以及大陸內部出現一些困難，蔣更不顧美國人的勸告，將金馬的駐軍增到十萬人之多，並以外島為基地向內陸做零星的攻擊，又高唱反攻大陸的口號，艾森豪威爾雖擔心蔣的企圖，然而中共於八月二十三日發動規模宏大的炮戰還擊，迫使美國總統派第七艦隊助蔣突破封鎖。北京與華府之間的軍事衝突立即升高，《紐約時報》登出「假如共軍侵入金門，美國決定動武」的醒目標題。美國一動武，不就是蔣介石夢寐以求的嗎？不就可能跟老美一起乘勝反攻大陸了嗎？
但是老美畢竟不是傻瓜，輿論出現不同的批評意見，連最反共的國務卿杜勒斯於九月三十日的記者招待會上也改變了態度，希望金門停戰與裁兵。蔣介石斷然拒絕裁減外島的軍隊，以表示不悅。他最不悅的是，套牢老美以便反攻大陸的希望又將落空。杜勒斯更明言不會支持或容忍蔣進攻中國大陸。至此中共方面已知道，攻下金門若不能解放台灣，反而有助於台灣的獨立，亦就藉故打打停停，悄然結束了轟動一時的八二三金門炮戰。
此後蔣介石再也沒有機會在外島製造事端，牽入美軍，幫助他反攻大陸。一九六Ｏ年上任的美國新總統民主黨的肯尼迪（ＪｏｈｎＦ．Ｋｅｎｎｅｄｙ）於當選之前就已表明態度，只保台灣，不保外島，金門對美國而言，全無戰略價值，對蔣亦不如共和黨政府之友善。一九六四年中共成功地爆發了原子彈，美國的介入更不可能了，連核子威脅也不便再出口了。蔣介石的希望也漸暗漸淡，連「文革」大亂，亦不敢獨自出兵，心有餘而力不足。沒有老美的支援固然不可能反攻，沒有老美的允許，也不可能反攻。而老美此時正在越南泥足愈陷愈深，更不願在台灣海峽別生事端。蔣當然也想介入越戰，曾命已當了國防部長的蔣經國於訪美時提出，明知美國不可能接受的「好意」，仍要提出，可見想介入國際反共戰爭之迫切。
蔣介石沒有想到的是，最後「出賣」他的竟是共和黨的反共健將尼克松（ＲｉｃｈａｒｄＭ．Ｎｉｘｏn）。尼克松雖是反共健將，也是現實主義的政客。形勢比人強，在中蘇交惡，越戰膠著的情勢下，軍師基辛格（ＨｅｎｒｙＫｉｓｓｉｎｇｅｒ）打通前往北京之路，美國總統遂於一九七二年在人民大會堂與周恩來杯酒交歡，在中南海與毛澤東書房密談，斯人獨憔悴的是在台灣的蔣介石。毛初見尼克松時還打趣說，「我們共同的老朋友蔣介石不會贊成此會」，接著說，「他叫我們共匪。」尼克松的興趣很高，問毛：「你怎麼稱呼蔣介石？」毛笑而未答，周恩來插嘴說：「我們一般說他們是蔣介石集團，在報紙上有時也稱他為匪，總之我們相罵。」毛最後說：「事實上，我們和他的友好關係比你與他的要長。」（見Ｎｉｘｏｎ，ＴｈｅＲｅａｌＷａｒ，Ｐ.１４４）
就在尼克松北京交歡前三個多月，聯合國終於票決由中華人民共和國取代「中華民國」為惟一合法的中國政府，代表中國。這樣一來，不再是大陸乃中華民國不可分割的一部分，而是台灣乃中華人民共和國不可分割的一部分了。中華民國的招牌終被國際斷定為贗品而被取下。蔣介石的大陸夢完全碎了，要大家「處變不驚」了。他罵「聯合國已向暴力屈服，已成眾惡之源」（見流雲《卡特你錯了》，頁一九七），未免過於阿Ｑ。他應該想想「罪惡」的聯合國讓他以台灣一隅代表全中國達二十餘年之久。如此白吃的筵席，遲早會散席的吧。
於此大勢已去之際，蔣介石已入風燭殘年。他一身繫台灣的安危，台灣朝野自然會關心他的身體情況，但是在集權的強人體制之下，人民並無「知的權利」。直到多年之後蔣氏父子身邊的副官翁元口述往事，才知道一九六九年七月間「老先生夫婦」前往陽明山避暑時，曾經遭遇到嚴重車禍，此後身體出現了「惡化的警訊」。一九七一年十一月，又因副官錢如標潤滑老蔣的肛門時，不慎使肛門受傷，血流如注，在「老先生只說了一句：把他給我關起來」之後，錢副官就這樣被關了五年。（參閱翁元口述，王豐記錄《我在蔣介石父子身邊的日子》，頁一二八、一三二、一三四）一葉知秋，仍然是侍君如侍虎的時代，蔣介石的心態到晚年依然是君主式的，副官們的命運也無異於舊時代宮裡的太監。
根據翁元的口述，蔣介石又開始便血，且有血管硬化與肺部缺氧的跡象，不久又雙手發抖、兩腿無力。所以當一九七二年五月，蔣介石就任他的第五任「總統」時，身體已見不得人，只好盡力掩飾。就職不到一個月，心臟已經擴大，醫官認為必須隔絕靜養半年，也就是說根本不能繼續「總統」的職務，然而竟被宋美齡否決，還數落了醫官一頓。事實上，蔣介石絕不能真正視事，病情每況愈下，心臟病有一觸即發之勢，特派人到美國去請國際心臟病權威余南庚來台。余大夫尚未抵達，蔣突於七月二十二日下午昏迷，大小便失禁。余南庚抵台後，全心診治，並於八月五日將蔣送到榮民總醫院「總統」病房居住。以余南庚為首，一共十一位醫生組成治療小組。就在這樣不計工本、全體動員的醫護下，蔣介石又延續了三年的生命，於一九七五年四月五日晚上過世。（參閱翁元前引書，頁一三五至一八八）
我們從貼身副官得知，蔣介石根本無法執行第五任「總統」的職務，為了蒙蔽天下人耳目，連代行職務的人都沒有。也許因為兒子經國已是行政院長，大權已由兒攬，然而如此私擁名器，多少反映了蔣介石及其政權的本質。
國民黨的媒體稱蔣介石之死是「崩殂」。這種封建字眼的出籠，顯然在以帝王相應他們的主子，國民黨自稱革了九十多年的命，推翻帝制，建立民國，革到頭來，一代民國竟落到蔣氏兩代的家天下裡，父死子繼，一崩再崩，真是民國的大諷刺了。比較起來，袁世凱的「新華春夢」實在不如蔣介石的「金陵春夢」，袁世凱不甘形為「總統」而要形為皇帝，結果兩樣皆無；蔣介石甘於形為「總統」而實為皇帝，結果兩樣皆有，形式上，他把「總統位」傳給了蔣經國；實際上，他傳的無異是「帝位」。——民國的「總統」竟淪為世襲，「中華民國」之去「中華帝國」也，又幾希。
翁元副官在憶述中透露，蔣介石在昏迷時仍口中不斷唸唸有詞：「反攻大陸……解救同胞……反攻大陸……」（見翁元前引書，頁一五Ｏ至一五一）這更證明他念茲在茲要「反攻大陸」，但朝鮮戰爭與越南戰爭的機會連邊都沾不到，失望之餘，在垂死之際，仍做哀鳴。這又是一種「亡國」的哀鳴。事實上，「中華民國」之亡，不亡於一九四九，早亡於蔣介石篡奪成蔣家王朝之時。所以一九四九所亡的，無異是蔣家王朝。蔣家王朝定都南京，兵臨城下前夜，蔣介石文學侍從之臣陳佈雷，在黯然環顧南京靈谷寺、雞鳴寺後，服毒自殺，這一「先你而死」，最有深意。八十六歲的梁武帝，即殉國於此。梁武帝殉國於南京後，前殉後繼，又來了殉國者，就是陳後主。通常大家都說陳後主是中國有名的昏君，但細查他的身世，卻也昏中不乏令人欣賞之處。他在位六年（五八三至五八九），深知司法黑暗，除大赦外，還要用親自大審的辦法，以為救濟。同時還主張言論自由，宣佈「一介有能，片言可用，朕親加聽覽」。除了這些「德政」外，陳後主最有氣派的，是他居然把失掉故土的人質（今猶老兵也），「遣送回大陸」。他下詔表示：我既沒有能力光復河山，但我不為難你們，你們要回去，要跟骨肉團圓，我送你們回去，送你們到對岸敵人那裡去，並且保證送到家，絕不「陳文成」。至於想留下來的，「亦隨其意」。這種氣派，陳後主幹了四年皇上就開放了，但他的浙江老鄉干了四十年才開放，可見陳後主做昏君，其實也有令人欣賞的一面。最後，在亡國之日，這位浙江人守不住南京，卻也臨危不逃，還在原地亡國。陳後主以外，再看明思宗。明思宗是十七世紀的明朝亡國之君崇禎。崇禎為人猜忌有餘，能力不足，治起國來，整天走馬換將，文武大吏個個是「門神」。為什麼是「門神」呢？這是有典故的。崇禎要王洽做兵部尚書，王洽長得相貌堂堂，崇禎私語說：「好似門神。」門神都是一年一換的，表示你小子做不久。其實一年一換還是好的呢。崇禎做了十七年的皇上，可是宰相換了五十個。（宋朝開國起一百三十年間，宰相也不過五十一個。）他這個皇帝實在不會用人。雖然如此，他還在亡國前夜寫條子，表示「文臣個個可殺」。他恨他的手下，他說他非亡國之君，但是手下是亡國之臣。但是亡國之臣是誰任命的？捨亡國之君外，誰又有權幹此好事哉？最後，在李自成進北京的日子，萬歲走上萬歲山（煤山，現在的北京景山），上吊死了。三十四歲的年紀，就這樣自殺了。他死後，在衣襟上留字還埋怨「諸臣誤朕」、埋怨他的手下害了他，真可說是至死不悟的渾人。但是，渾人雖然渾，卻不失他頗知廉恥的信仰：第一、他「因失江山，無面目見祖宗於天上，不敢終於正寢」，他要「自去冠冕，以發覆面」，上吊殉國；第二、在大臣勸他向南方逃走的時候，他拒絕了，他說：「國君死社稷，朕將安往？」他雖然有「台灣」，可是他沒臉去逃了。他終於為亡國之君的最後殉國，做了一次好榜樣。這個渾人皇帝雖然誤國失國，但他的從容一死，卻多少引起人們的同情與懷念——比起只會亡國不會殉國的蔣門神來，他真有帝王氣象了。
蔣介石死後，國民黨媒體說棺材裡放了四本書，過了幾天，四本書又變成五本書。這四本或五本之間，頗有奇趣，先看蔣孝子的記錄。蔣經國在《守父靈一月記》四月九日條下記錄：
東方發白之時，余在榮民總醫院照鄉俗為父親穿衣服，並著長袍馬褂、佩勳章。十時許，母親將父親喜讀之三民主義、聖經、荒漠甘泉和唐詩四本書，親自置於靈櫬之中，另有呢帽一頂、手杖一根。
又在《難忘的一年》（七十歲生日有感）四月九日條下記錄：
到榮民總醫院為父親著衣，此乃最後一次為兒能為父親所做身邊之事。照鄉例穿七條褲子、七件內衣，包括長袍馬褂。遺體貼身包紮絲綿，穿黑襪、穿皮鞋、佩勳章，並以平時父親喜讀之書：三民主義、聖經、荒漠甘泉和唐詩四部書，置於靈櫬之中。另有氈帽、小帽各一頂，手套一副，手帕一方，手杖一支。此皆父親平日常用之物也。
在這先後兩段同一個蔣孝子的記錄中，書是四本沒錯，但在《守父靈一月記》中，朝棺材裡放書的是蔣宋美齡；而在後來寫《難忘的一年》（七十歲生日有感）中，朝棺材裡放書的，蔣宋美齡卻出局了，變成了蔣孝子自己了。
再看《總統蔣公哀思錄》第一編《治喪報告》四月九日條下記錄：
總統蔣公靈柩定今日正午移國父紀念館，晨六時在榮民總醫院靈堂舉行小殮，蔣院長遵古禮為總統蔣公衣藍色長袍及黑色馬褂，胸前佩「采玉」大勳章，左右則為「國光」及「青天白日」勳章，夫人親將總統蔣公平日常讀之聖經、四書、唐詩、三民主義及荒漠甘泉，以及常用之禮帽、手杖置於棺內，家人並在靈前行跪拜哭祭。
在這裡，《治喪報告》把裝棺材的功勞給「刀切豆腐——兩面光」了。——給蔣介石穿壽衣的功勞，歸之於兒子；給蔣介石送讀物的功勞，歸之於太太。《治喪報告》是由中央大員們的集體創作，按說應比「五內摧裂」神志不清的蔣孝子的記錄可信度高，但毛病就出在畫蛇添足，書給硬加了一本——多了一部《四書》，變成五本了，這顯然是與事實不符的。這一不符，在《治喪報告》四月十六日條下，自己就穿了幫：
八時，行大殮禮，由嚴總統主祭，治喪大員陪祭，與祭者均就原位肅立，奏哀樂、默哀（全國同胞就地肅立默哀一分鐘）、獻花及恭讀祭文後，夫人、長公子經國、次公子緯國及兩孫公子孝武、孝勇於痛哭中將棺蓋蓋妥（蓋棺時，又增置四書一部於棺內）。張群、何應欽、谷正綱、黃少谷、黃傑、謝東閔、陳立夫及薛岳等八覆旗大員恭將黨旗覆蓋於棺上，再由嚴總統、倪文亞、田炯錦、楊亮功、余俊賢、徐慶鍾、王雲五及於斌等八覆旗大員恭將國旗覆蓋於黨旗之上，全體公祭人員行三鞠躬禮，奏秦哀樂，大殮禮成。
既然說「蓋棺時，又增置四書一部於棺內」，則對照起四月九日已放棺中的《四書》來，就顯然矛盾了。——一口棺材總不可能放兩部《四書》吧？這幕在七天以後又加放一部《四書》的傑作，《中央日報》出版《領袖精神萬古常新》（總統蔣公哀思實錄）中《蔣公崩逝喪厝紀實》四月十六日條下，有這樣一段：「清晨，蔣公的兩位公子，蔣經國院長和蔣緯國將軍率同家屬蔣公的愛孫孝武、孝勇將一部蔣公平素最喜歡讀的《四書》，安放在蔣公身旁。」對照起《治喪報告》來，又穿了幫。《治喪報告》是說「蓋棺時，又增置《四書》一部於棺內」，是太太帶頭；但《蔣公崩逝喪厝紀實》卻說是早在「清晨」，兒子孫子即將《四書》放進棺中，到了「上午八時正」，兒子才扶持太太出現。——蔣宋美齡又給出局了。這些小動作與不一致，無他，因為蔣介石死後，生平「喜讀」的書中，竟不見代表中國文化正統的《四書》，未免太笑話了，乃臨時把《四書》改列為蔣介石生前「喜歡讀的」書，趕忙朝棺材裡塞（蔣經國在《守父靈一月記》和《難忘的一年》中，都沒提加放《四書》的事。所以到底塞了沒有，也是疑案一樁），因為塞得倉皇，結果反而鬧了笑話。
服侍蔣介石的貼身副官翁元證實：「老先生歸西時，沒有交代任何的遺言。」（《我在蔣介石父子身邊的日子》，頁一八八）但是國民黨卻發表所謂《總統蔣公遺囑》，其中名言是「中正之精神，自必與我同志同胞，長相左右」。此遺囑見證人有「五院」「院長」，但照「司法院長」田炯錦回憶：
到了六日凌晨一時許，狂風驟雨大作，雷電交鳴，他突然接到了來自官邸的電話，請他趕快到官邸去，當他到達時，立刻被請上二樓，瞻仰故總統遺容。總統蔣公睡在床上，蓋著一床被單，很安詳的長眠。蔣院長悲慟莫名，當他和立法院長倪文亞、考試院長楊亮功、監察院長余俊賢等人向總統蔣公遺體行禮敬悼時，蔣院長曾跪下回禮，他們再三攔阻，蔣院長仍堅持不已。蔣夫人則坐在床後的一張椅子上，神態哀戚，但鎮定逾恆，並安慰蔣院長不要太悲痛激動。當大家行禮敬悼時，蔣夫人曾和大家點頭致意。（《總統蔣公哀思錄》）
足見到達時蔣介石已死。人已死才在遺囑上簽名，來證明遺囑真實性，其誰能信？何況遺囑字跡又非死者親筆（是秦孝儀的代筆）如此見證，豈不更加荒唐？按《民法》第一千一百九十四條明定：「代筆遺囑，由遺囑人指定三人以上之見證人，由遺囑人口述遺囑意旨，使見證人中之一人筆記、宣讀、講解，經遺囑人認可後，記明年月日及代筆人之姓名，由見證人全體及遺囑人同行簽名，遺囑人不能簽名者，應按指印代之。」蔣介石的遺囑上列日期是三月二十九日，是死前七天的事，當時為什麼不「指定三人以上之見證人」「同行簽名」？為什麼要等到死後才冒出見證人來補簽？其又違法又不通也，一看即明。而對此依法無效之遺囑，國民黨猶命天下「從蔣而頌之」。其實，比照起「總裁精神」來，說「長相左右」，恐怕還意猶未盡呢。據蔣介石大將賀衷寒《遵訓踐誓為總統壽》（《蔣總統與中華民族同壽》，中央文物供應社發行）文中所說：「總統的內心，無時無地不有總理之靈如在其上，如在其左右的感覺。昔人謂：『虞舜慕唐堯，見堯於羹，見堯於牆。』『顏回希孔聖，孔趨亦趨，孔步亦步。』總統之於總理其景象可謂亦復相若。」可見說「長相左右」，還不夠呢。應該說「如在其上，如在其左右」才更加周延。