當時局勢頗為詭異，隨著中共勢力日益強大，蔣介石通電下野，隱居溪口，國政在名義上由代總統李宗仁接手與中共展開和談，但當時早已做好各項準備與人事佈局的蔣介石，其實還是國民政府幕後的操縱者，並已悄然為轉進台灣等地佈局。
蔣介石究竟為何決定轉進台灣，眾說紛紜。其實，早在1948年，東北、華北戰事陸續失利後，蔣介石就有改以江浙閩台等沿海口岸作為根據堡壘的構想，不再以西北、西南作為根據地；蔣介石也陸續安排他所信賴的人選接任沿海各省防務、政務。當年年底，蔣介石也與蔣經國提到，要以「縮小範圍」的方式，選擇「單純環境」來做徹底根本改造，以挽救國民黨在大陸的敗局。此時，國民黨部分部隊與陸軍大學已展開遷台計劃，蔣介石也致函吳敬恆等大佬，勸他們到台灣休養。
◆餐廳
澎湖有關部門歷時4 年、花費新台幣3700 萬元修整的澎湖第一賓館，再次對遊客開放。有趣的是，在餐廳中除保留了當年餐廳的場景和陳設外，還展示了澎湖出產的海鮮美味，可謂是古跡保護和推廣旅遊的新方式。餐廳的窗戶上懸掛著一張蔣經國下榻第一賓館時宴請賓客的照片，據說蔣經國飲酒豪爽，常在席間推杯換盞。
到了1949年，情勢更加嚴峻，政壇流傳，蔣介石原本還在轉戰西南或東渡台灣之間舉棋不定，但最後接受了張其昀〔張其昀（1901年9月29日－1985年8月26日），字曉峰，浙江寧波鄞縣人，為知名歷史地理學者，蔣介石幕僚之一。1949年到台後，曾任國民黨總裁辦公室秘書組主任、國民黨中央宣傳部長、「教育部部長」、國民黨中央評議委員兼主席團主席、「總統府資政」等職，又創辦了「中華學術院」和「中國文化學院」（「中國文化大學」），邀請錢穆、楊家駱、黎東方、梁嘉彬、蔣復璁、陳立夫、高明、宋晞、曾虛白、謝然之等知名學者任教，名重一時。〕的建議，放棄轉往大西部的設想，而是把兵力集中在有海峽天塹之險，又兼有農糧工業能力的台灣。同時根據張其昀或陶希聖的看法，蔣介石認為台灣島扼守太平洋西航道，一旦有事，以海權為主的美軍不可能坐視不救。
1949年1月中旬，雖然蔣介石下野前對民社黨、青年黨高層強調自己「絕不會如外界所揣測，避到台灣去」，而是要在大陸建立陣營與中共進行殊死戰，但事實上，蔣介石暗中已展開將海、空軍總部移到台灣的轉進計劃。蔣介石也在1949年初當年大事中擬訂6月來台督導軍事，7月完成台灣防務預備；至於對外稱病並在台灣休養的陳誠，也在蔣介石催促下，迅速接替魏道明出任台灣省主席，為「國府」遷台預做準備，蔣介石並同時發佈由蔣經國出任國民黨台灣省黨部主委。
陳誠壓陣，是蔣介石的重要後路，尤其台灣剛發生過「二二八」事變，因此蔣介石在發給陳誠的手令中，特別要他「多方利用台籍學識較優，資望素孚之人士，參加政府工作」，「特別培植台灣有為之青年與組訓」，「收攬人心，安定地方」，同時還叮囑陳誠處事務必穩重，對下和藹，切不可躁急、操切、個人主觀。另外，大軍未動、糧草先行，蔣介石在陳誠就任後，趕在1949年1月10日下野前，命中央銀行將約80萬兩儲備黃金移往台灣、廈門，由蔣經國、親信周宏濤督運。2月10日左右，上海僅餘留20萬兩黃金。陳誠1949年底在台實施幣制改革，正是以這批黃金作為改制基金。〔其實早在1948年12月1日，中央銀行第一批儲備黃金260萬兩就已經從上海轉運台灣。蔣介石接下來又密令聯勤總部以預定密約方式，將中央銀行餘下黃金分兩批轉運來台。再加上1949年5月由湯恩伯經手的第四批黃金，前後約700萬兩。〕
四五月間，蔣介石在蔣經國陪同下，搭乘「太康」艦自溪口抵達上海，見情勢不佳，再搭乘「江靜輪」駛往舟山群島南下巡弋。5月5日，離開上海前，他除帶著蔣經國去虹橋路拜別宋美齡父母墳墓，也沒忘了去東平路「愛廬」看最後一眼。想起當年愛廬在蔣介石與宋美齡新婚時的風光，蔣介石也落寞地承認，如今「全室皆空，但覺淒涼與愧惶而已」。
當時，美軍已無意繼續增援蔣介石或讓國共雙方在上海決戰，反而建議蔣介石盡早撤退；負責上海防務的湯恩伯更直接向蔣介石暗示，對上海的固守已然沒有把握。加上陳誠在4月底即拍發電報促蔣介石盡早來台，因此5月7日，蔣介石乘「江靜輪」離滬，赴舟山群島視察機場等各項防務設施，但事實上，他在途中船上的日記已寫明，想建設台灣為實現三民主義的省區，亦即鎖定此行目的地即為台灣。〔1949年3月間，蔣介石已打算以三年生聚、三年教訓的勾踐精神，把中央黨部與中央機構搬到台灣另起爐灶。因此蔣介石在澎湖停留期間，開始規劃包括海防與經濟發展的民生主義實驗區，以及具體的在台三年發展與財政計劃。至於蔣介石高度重視的舟山島定海機場，之後也發揮接應湯恩伯撤退部隊來台等功能。〕
不過根據蔣介石規劃，倒沒有悲觀到除了台灣便無死所的地步，他還是期待能建立雙重戰場，一方面通過抗戰的大後方——重慶，奠定西部基地基礎，同時通過控制東南各省與沿海島嶼作為第一線，建立前線訓練幹部基地，兼而建設台灣成為後方屏障，圖謀「反攻大陸」。例如，當年大陳島就陸續聚集5萬多人準備反攻；之前並無軍隊駐防的金門，也由上海建築包商興建海岸班防衛崗哨、碉堡20餘處。同時為加強對上海、南京等地的攻勢與轟炸封鎖，蔣介石與蔣經國也特別關切舟山群島機場設施修建進度，多次親往視察，希望以舟山群島牽制封鎖沿海，窒息經濟，並待國際情勢變化後伺機反攻長江下游。
據陶啟聖回憶，澎湖是繼鼓浪嶼之外，蔣介石認為較適宜發展成訓練幹部前線基地所在，所以蔣介石隨後自定海搭乘專機飛福州，並於1949年5月17日自定海轉赴澎湖馬公視察，蔣經國隨侍在側。當時為安排蔣介石落腳，一部分侍衛早於幾天前到澎湖摸清楚附近環境，其餘先赴台灣花蓮駐守。據跟隨蔣介石來台的侍衛回憶，曾向蔣介石報告行館本來是一片墓地，蔣介石卻說，「墓地風水地理才好」。