1949年5月，蔣介石孤身來台，於6月25日從南部輾轉北上後，首度入住草山賓館作為臨時官邸，並隨即主持東南整軍會議，包括何應欽、顧祝同均與會商議，蔣介石並指派陳誠整理軍隊。當時宋美齡仍在美國未歸，眼看大廈將傾，蔣介石心中無奈可想而知。
接收後的草山賓館大致維持日據時期原貌，加上位居後山，有山系圍繞，隱秘性與安全性都比較高，從遠處任何一個制高點看過來，完全看不到蹤跡，同時加蓋防空洞、密道，讓這個官邸成為堅固的神秘禁地，也宛如國民黨隱蔽的權力中心。
只是當時台海動盪，美方判定蔣政權已然破產，早在蔣介石還在南部停留之際，就已經陸續傳出接管台灣之議，雖經向麥克阿瑟等人說明，但類似提法已儼然是美國政界主流，美國總統杜魯門更急於擺脫蔣介石，希望與新中國建立正式外交關係。
蔣介石無奈之餘，痛批美國讓他一敗塗地〔早在1949年1月31日，蔣介石就已在日記中怒指他之所以在內戰中失敗，「乃失敗於俄史；亦非失敗於俄史，而乃失敗於美馬」，即美國與對他不甚禮貌的美軍將領馬歇爾。蔣介石也認為，英美其實是因擔心國民黨遏止不了大陸方面攻勢，導致南太平洋防線將被蘇聯打開缺口，所以才打算借「台灣地位未定論」等說辭放棄國民黨，甚或出兵接管台灣。〕，並氣憤地在日記中寫道，「如果以武力干涉或是侵台，則余必以武力抵抗，寧為玉碎，不以瓦全」。但知道美國還是重要靠山的蔣介石，也在日記中不無期待地指出，「確保領土，盡我國民天職，（台灣）決不能交歸盟國。如彼（英美）願助我力量共同防衛，則不拒絕」。
但杜魯門此時已毫不避諱對蔣介石的厭惡，不但束手不理，還指責蔣宋孔陳四大家族為貪腐集團，蔣政權終結只是時間問題，拒提供蔣介石任何軍事與經濟援助〔杜魯門（1884年5月8日－1972年12月26日），美國第三十四任副總統，接替因病逝世的小羅斯福成為美國總統（1945－1953），任內發生原子彈爆炸、日本投降、「二戰」結束與聯合國成立等大事，「冷戰」及朝鮮戰爭爆發影響美國民心甚巨。民主黨籍的杜魯門素以友善和謙遜聞名，但因「國府」在大選中全力支持共和黨杜威，加上與蔣介石長期關係緊張，對國民黨政府相當不友善，甚至某次專訪指稱「他們（國民黨）都是賊……他們從我們給蔣送去的38億美元偷去7．5億美元。他們偷了這筆錢，而且將這筆錢投資在巴西聖保羅，以及就在這裡，紐約房地產。」〕。1949年8月5日，就在蔣介石啟程赴韓國打算爭取支持區域聯盟之際，美國國務院更發表《中美關係白皮書》，落井下石，幾乎正式宣告放棄蔣政權〔美國國務院於1949年8月5日發表《美國與中國的關係——著重1944～1949年時期》，即所謂「對華政策白皮書」，內容包括正文八章，附件八章，外加收錄在內的《艾奇遜致杜魯門總統的信》及《中美關係大事紀年表》，共1054頁，約100多萬字。詳細說明第二次大戰後協助國民政府經過，強調戰後中國的情勢發展不盡如人意，應由蔣介石率領的國民黨政府自行負責。當時國務卿艾奇遜致總統呈文中更強調國民政府貪污、無能以及無法配合美國的軍事和政治援助來進行改革，因此其失敗是咎由自取。〕。
對外，蔣介石似乎不以為意，沉著以對，「觀月聽濤、談笑自若」，似乎不受影響。但他在個人日記裡，卻痛斥杜魯門發佈白皮書的做法「可痛可歎」「幼稚無知、自斷其臂」，更說這是中國「最大的國恥，也是最後的國恥」。
事實上，美國打算出一份檢討蔣政權的批判報告，已醞釀一年多時間，蔣介石聽到消息時，已陸續要求葉公超、顧維鈞竭力讓美國收回成命，甚至連人在美國的宋美齡都企圖調停風波，希望讓這份棄蔣文稿能夠擱置，甚至不要發表。不過在國務卿艾奇遜拍板下，這份封皮為淡藍色的厚厚文件，還是如期公佈並引發軒然大波。但宋美齡仍通過渠道在發佈前取得校正稿本，並在8月初派員攜回台北，供蔣介石事前參閱，並預做準備。
白皮書發佈後，台灣全島動盪，為爭取支持，蔣介石沒有如幕僚建議發動輿論反擊，僅通過聲明強調「嚴重異議」，指有損雙方友誼與民主目標，卻仍感謝美援與長遠友誼。但他在日記裡不得不承認，「美國對華白皮書之發表，實為我國民族與革命最後最凶之一擊」。其影響之惡劣「比之俄史侵害我國、制我死命之毒計為更惡也」。
蔣介石委曲求全，正因為當時台海太緊張，解放台灣聲音震天作響，甚至1949年12月中，美國已用官方文書正告蔣介石不會有美援，不打算任何軍事介入後，蔣介石仍讓陳誠去職，重用親美的吳國楨、孫立人，希望換取美國諒解。蔣介石在日記中記載：「此無異再冒險一次也。」〔陳誠繫於1949年1月接掌台灣省主席，不過1949年底，美方派人傳話，台灣如需美援就要推動行政革新，任命新的省主席，取代不能適應情勢的陳誠，加上暗示「只要吳國楨掌台灣省主席，美援就會恢復」，因此陳誠辭職交出省主席印信，改由吳國楨接棒。〕
1949年12月8日，蔣介石正式從成都抵台，由於士林官邸尚未準備好，他再度單身住進草山官邸。當時美國參眾兩院雖然在「國府」努力下通過《繼續援華方案》，麥克阿瑟也聲援蔣介石，強調台灣作為「太平洋上永不沉沒的航空母艦」，對西太平洋防線至關重要。但杜魯門於1950年1月5日聲明美國不擬用任何方式干預中國內戰，不會軍援蔣介石，更不會捲入中國內部衝突，未來也不打算提供在台軍隊任何軍事援助與顧問意見，至於艾奇遜除譏諷蔣介石是「離棄大陸逃避海島之難民而已」，也表明美國在東亞防衛半徑範圍，不包括韓國與台灣地區在內。
如此強硬談話，加上連串撤僑棄蔣、棄台動作，台灣被解放只是時間問題，連帶讓宋美齡不斷吃杜魯門與白宮閉門羹。在美停留超過一年的宋美齡隨即於1950年1月13日搭機返台，與蔣介石同住在草山行館，蔣介石更感激宋美齡「在此危急存亡之秋，毅然回國共患難」。
但一如《蔣介石日記》記載，「近時國際環境險惡已極，國家前途更覺渺茫，四方道路皆已斷絕，美、俄、英各國政府皆以倒蔣扶共，滅亡中華民國為其不二政策也」，「此時內外環境實為最黑暗中之黑暗」。
加上美國驅蔣自立的政變壓力仍在，國民黨內鬥暗流頻仍，受到美方壓力，被蔣介石免除台灣省主席職務的陳誠，更多次與蔣介石公開起口角，質疑蔣介石「專制、獨裁」，或對前線軍隊干預過多，並一再請辭蔣介石指派的各種軍政職務，言辭動作激烈，讓蔣介石曾在日記中抱怨陳誠「面腔怨厭之心理爆發無疑」，「心理全系病態也」。〔陳誠在1949年間就曾請辭但未獲准，之後蔣介石雖任命他出任東南公署長官，但仍時常把請辭掛在嘴邊。1950年1月12日在「革命實踐研究院」演講中，陳誠公開批蔣，說蔣介石言行都是空談，甚至因為蔣介石干涉導致拖延，讓台灣動亂從此而起。之後陳誠甚至因不滿蔣介石越權，於1950年5月6日親自向蔣請辭，表示他的健康、性格與能力都已不堪負荷重任，但仍遭慰留。〕內外交迫下，蔣介石的脾氣暴躁，據說1950年5月間，蔣介石還曾致函杜魯門，如果他下台的確有助台灣情勢的改善，則他願意再度下野。
◆草山行館
「草山」並非一山之名，而是泛指大屯山、七星山、紗帽山所圍的山谷地區。日據時期，為迎接裕仁皇太子來台，各地修築了一系列行館供皇太子下榻之用，草山上由台糖株式會社修築的招待所便是其中一座。如今的草山已是陽明山公園，由第一停車場拾級而下約50 米，便能從綠樹蔭蔽中看見和洋混合式的建築——草山行館。行館從修建到改造，從焚燬到重生，歷經了數度變遷，建築也結合了各個時期的時代特色，有西洋小屋組、日式門窗和石造牆體。雖然當年草山行館無緣擔負接待裕仁皇太子的任務，卻接待了台灣日後最重要的人物——蔣介石。次年自美返台的蔣夫人亦居住於此，草山行館便因此成為台灣第一座「總統官邸」。即便日後蔣宋遷居士林官邸，草山行館亦憑藉著清幽涼爽的環境優勢，長期成為蔣宋的消夏之所。後陳水扁當選台北市長，執政當局推行「去蔣化」，行館門前的蔣介石銅像亦被拆除，日後未再恢復。