在「冷戰」局勢下，蔣介石主導的「國民政府」，依舊維持相當數量的外交關係與互動，與美方接觸更是密切。因此作為「總統官邸」的士林官邸也曾風光耀眼，無論「國慶」、美國國慶、蔣宋壽誕或新任「大使」來台履新，會客廳均冠蓋雲集。包括伊朗國王巴列維〔巴列維（1919年10月26日－1980年7月27日），伊朗國王，伊朗君主制最後一個沙王。1925年底被立為王儲，先後在英、美接受西方教育。1941年登基。「二戰」後在聯合國支持下將蘇聯軍隊趕出國界；1951年被軟禁在王宮，直到1953年8月才在美國中情局支持下奪回權力。1979年1月被霍梅尼領導的伊斯蘭革命推翻，逃亡美國。〕、約旦國王侯賽因·伊本·塔拉勒、越南共和國總統吳庭艷〔吳庭艷（1901年1月3日－1963年11月1日），越南共和國第一任總統（1955－1963）。因宗教政策等因素，美方於1963年默許軍事政變，吳庭艷遭槍擊身亡，南越陷入長期混亂。〕，都曾到官邸正式拜會蔣介石。
◆ 1958 年，伊朗國王巴列維來訪，巴列維政權為傳統世俗皇權，以鐵腕統治國家，並大量引進西方的商業、教育與文化事業，迅速推動國家的現代化。1979 年伊朗爆發革命，巴列維家族流亡海外。
◆士林官邸的凱歌堂建於1950 年，是為方便信仰基督的宋美齡及全家人做禮拜而修建。凱歌堂建築採用中西折中的建築風格，反映20 世紀三四十年代的民風，為一層斜頂紅磚樓房。教堂內設有60 張座位，第一排4 個大位均裝有防彈靠背，過道右側的兩個座位分別為蔣介石和夫人的專屬座位。凱歌堂曾接待過前美國總統艾森豪威爾、尼克松等，蔣家三代都在此受洗。晚年的張學良與趙四小姐也在蔣夫人的牽線下在此聆聽講道。堂頂碩大的水晶吊燈透露著凱歌堂的光彩與神秘。如今的凱歌堂僅開放民眾在外參觀拍照而不得入內，允許教友免費舉辦結婚儀式。蔣家第三代蔣孝勇、蔣緯國之子蔣孝剛在此步入婚姻的殿堂。2012 年9 月，蔣家第四代、設計師蔣友常亦在此迎娶其第二任妻子，引得外界關注。
美國總統艾森豪威爾、副總統尼克松、約翰遜、阿格紐等政軍要員都曾光臨官邸，溝通美國戰略或重大政策，美國總統裡根在擔任加州州長時，也曾來台灣地區訪問，並在士林官邸受到蔣宋熱烈歡迎。
其他要員如艾森豪威爾時期國務卿杜勒斯、肯尼迪時期國務卿魯克斯、參謀首長聯席會主席雷德福、太平洋艦隊司令等人，則曾在名為「貴賓館」的官邸招待所留宿。
以曾任美軍太平洋艦隊司令的雷德福為例，他不但是蔣宋兩人好友，甚至雷德福於1953年準備返美擔任參謀首長聯席會主席前，還曾住在名為「貴賓館」的官邸招待所，與蔣介石多次詳談。1949年後一度滯美的胡適首次受邀返台演講，以及他70歲壽辰，蔣介石都曾在官邸設宴款待。
此外，由於考量宋美齡與外賓的基督教信仰，官邸內還設有教堂「凱歌堂」，是蔣家週日彌撒聚會的私人禮拜堂，名稱系延續南京官邸為紀念抗戰勝利而興建的「凱歌堂」之稱，佔地220平方米；由牧師陳維屏（前期）、周聯華（後期）講道，不但蔣家三代都在凱歌堂受洗，蔣經國三男蔣孝勇、蔣緯國之子蔣孝剛在此結婚。
蔣宋兩人平日也時常邀請其他人一同做禮拜，包括張群夫婦、何應欽夫婦、彭孟緝夫婦、黎玉璽夫婦、俞鴻鈞、王寵惠、洪蘭友、辜振甫家人等，為考量安全，還要通行證才可進入凱歌堂，時間約50分鐘。
凱歌堂僅共60個座位，前排4張貴賓所坐沙發背部加裝防彈鋼板，蔣介石與宋美齡固定坐在右手邊，蔣經國與蔣方良坐在後方一排；蔣介石除非有疾病或行程衝突，總來禮拜。不過據說蔣經國因為公務繁忙，較少到凱歌堂，倒是蔣孝勇、蔣孝武與蔣緯國時常報到。做完禮拜後，蔣宋常同車離去，有時也會約賓客回官邸午宴。遭到蔣介石軟禁的「少帥」張學良，由於晚年與趙四小姐都成為虔誠的基督教徒，因此也常在宋美齡拉線下，到教堂做禮拜。