赴榮總切除蔣介石相當注重養生與醫生建議，一直有醫官注意健康〔早在1926年，蔣介石就任國民革命軍總司令後，即成立軍醫處，首任處長為金誦盤；其後蔣介石侍從單位多次變動，直到1943年成立軍事委員會侍衛長室，由俞濟時任侍衛長後，也編製了兩名醫官，分別是吳麟孫及熊丸，負責蔣介石與一些黨政大員醫療工作。〕，官邸並先後增設電梯與醫生、護士、檢驗房等設施。但生老病死是人生常態，意外更無從預防。
特別是1969年陽明山車禍後，蔣介石身體狀況急轉直下，侍從醫官熊丸及陳耀翰因此召集台北榮總與「國防醫學院」神經外科、骨科、胸腔科、泌尿科醫師共同照顧，漸轉型為「總統醫療小組」。
官邸侍衛也說，大約在1970年，蔣介石因為體力不濟，已出現缺席國民黨月會的問題，之前也曾發生在涵碧樓突然跌倒，或在士林官邸暈眩昏迷的狀況，經醫師檢查後，確定這些症狀是心臟擴大惹的毛病，同時病況有加重趨勢，蔣介石還曾在日記中記載，「此次大病之中，以元月下旬至七月上旬間最為險惡沉重，余心神沉迷昏暈毫無知覺至今。余起身解手，此身體僵硬為木棍，必須有二人護持推拉也」。
◆士林官邸展示的亮點之一，便是宋美齡在台灣期間搭乘的凱迪拉克加長型豪華轎車。該車由美國通用公司於1988 年製造，排氣量5031CC，可乘坐7 人，車身長647.7 厘米，寬191.2 厘米，高144.1 厘米，重3.4 噸。此車於1988 年至2004 年間為宋美齡服役，是宋美齡在台使用的最後座車，在展覽當中很受大陸觀光客的喜歡。（上圖）
1972年初開始，蔣介石更一反平常的作息，每天上午9點30分左右即臥床休息，一度打嗝不止，同時走路喘息、間有嘔吐，健康問題嚴重程度由此可知。雖然在宋美齡敦促下，本無意連任的蔣介石還是續任第五任「總統」，但當天典禮不但很短，85歲高齡的蔣介石也出現站立不穩等症狀，所幸次日會客蔣介石還是精神奕奕，但蔣介石在公開場合露面的次數越來越少，參加活動也越來越吃力。
◆雖然士林官邸沒有想像中的富麗堂皇，但這裡還是充滿了當年最為先進與奢侈的設備，例如這一部全台灣第一台廣播唱片三合一電視機。宋美齡每日起床後都會打開這在當時最為先進的電視機聽西洋音樂。不好西洋樂的蔣介石只能踱步到起居室旁集工作休息為一體的臥榻，開始讀《聖經》，要不就到書房看看《蘇聯在中國》。（下圖）
蔣介石的副官翁元就曾說，醫官陳耀翰當年為蔣介石身體檢查後，曾建議停止對外活動半年；但宋美齡認為將對政局造成極大影響，因此將陳耀翰罵了一頓。此後醫官們不敢向蔣介石面報病情，須先向宋美齡報告後，才告訴蔣介石，且多半隱瞞實情。因此官邸雖然在醫療工作上投入巨大人力、物力，但也時常發生醫療是否得當的爭議。
◆蔣介石起居室裡最引人注目的是一張與臥床類似的躺椅，這是因為「西安事變」時蔣介石背部受傷，宋美齡特地為他定做了一個批公事專用的半臥半坐椅。而蔣介石生活作息極為規律，每日晨起盥洗後，他會到前側陽台靜坐、讀經、做早操，一直持續到1975 年。當年4 月5 日晚間，蔣介石就是在臥室的床上去世的，現一切擺設仍保留著當時的樣貌。
1972年中，蔣介石健康急劇惡化，一度在中興賓館避暑時，因心臟病昏迷，隨即送榮總第六病房醫療，雖然經過搶救，奇跡似的甦醒，且未影響記憶與思考，但蔣介石的身體狀況已趨惡化，不時發高燒、咳嗽，且長期未公開露面，連相關大典都宣佈缺席，外界流言不斷，更有人質疑蔣介石已住院多年，無法視事。甚至美國也要求「駐華大使」馬康衛多次求見蔣介石，確認蔣介石健康情形，卻屢遭婉拒。
為安定人心，蔣孝勇與蔣方智怡於1973年7月23日在凱歌堂結婚前，還特地安排到榮總貴賓病房，對仍在榮總休養的蔣介石與宋美齡奉茶，官邸並隨即將合照發佈，不過因為考量蔣介石手有插管，擔心針頭脫落，所以將他的右手固定在座椅上；蔣孝武兒子蔣友松誕生後，也特地抱到六病房大客廳探望蔣介石並公佈合照，可說煞費苦心。
蔣介石一直住到1974年12月22日聖誕節前，才離開榮總，返回士林官邸，官邸除了增添大批的醫療器材，也為蔣介石修築了電梯、檢驗室等建築，並增加護士。反倒是宋美齡此時發覺自己生了乳癌，赴榮總住院近兩個月予以切除。
蔣介石返回官邸後，每日接受美籍醫師物理治療，雖仍有心室肥大、前列腺等毛病，但已能恢復散步，只是身體依舊虛弱。蔣介石與宋美齡均希望能盡快恢復批閱公事，甚至為加速復健，蔣介石曾有一天到花園散步20多次的記錄，連夜間還要求起床散步多次。也幸虧蔣介石身體已漸好轉，加上宋美齡在旁翻譯，讓馬康衛返美前約30分鐘會面沒有出亂子，間接證實蔣介石身體大致無虞的消息。
當時擔任「行政院長」的蔣經國每天都會到官邸請安，或陪蔣介石用餐。
不過由於糖尿病影響，蔣經國早晨向蔣介石請安後，也會請官邸護士幫他抽血量血糖，並施打足量胰島素，吃過早餐後才離開官邸。