1946年10月21日，意氣風發的蔣介石與宋美齡首次來台，打贏了抗日戰爭，中國國際地位大大提高，英雄光環讓蔣介石所到之處引起轟動；來台八天，蔣介石先與宋美齡一同赴圓山忠烈祠弔唁，之後搭機飛台中再轉車霧峰，遊歷廬山溫泉，跟著在日月潭涵碧樓停留暫歇。
10月25日，蔣宋聯袂參加在中山堂舉行的台灣光復週年紀念大會，當時從圓山中山橋到中山堂的幾千米的路程，擠滿了興奮的台灣同胞，見證了蔣介石的風光，直到10月27日搭機返回上海為止。當時蔣介石在台北停留期間，就是住在日據時期專為裕仁訪台而興建的草山御賓館，當地也成為台灣地區首座行館。
只是三年不到，蔣介石1949年再度來台，沒了宋美齡陪伴，少了志得意滿，大半壁江山失手，加上美國唱衰，處在下野尷尬處境的蔣介石痛定思痛，決定在台另起爐灶，草山御賓館與周邊建築成為他新設「中國國民黨總裁辦公室」，並邀集黨政要員商議大政之所。
1950年3月31日，蔣介石將草山正式改名為「陽明山」，對外宣稱系為紀念創立「知行合一」學說的明代學者王陽明，但大家心裡有數，就連美國人都譏諷蔣介石是「離棄大陸逃避海島之難民」，草山之名大大地犯了「落草為寇」的忌諱，自然盡快修改，以免觸了霉頭。
但朝鮮戰爭爆發，「冷戰」格局成型，蔣介石不但轉危為安，還一舉成為西方圍堵新生中國的橋頭堡。先是吳國楨，繼而孫立人，乃至於60年代雷震與「自由中國」〔雷震（1897年6月25日－1979年3月7日），字儆寰，浙江湖州人，青年時赴日本帝國大學法學部主修憲法。1932年任國民黨南京黨代表大會主席團主席。抗戰期間獲蔣介石提拔，任國民參政會副秘書長等職。1946年1月任政治協商會議秘書長。1947年4月任張群內閣政務委員。1949年曾赴溪口向蔣介石報告創辦「自由中國」並取得同意，同年11月20日，在台北創刊，胡適掛名發行人。「自由中國」初期主張「擁蔣反共」，因自由主義色彩濃厚，主張漸變為民主人權法治，與蔣介石漸行漸遠，1953年雷震遭免除「國策顧問」等職，隔年底被註銷國民黨籍。1956年該刊出版「祝壽專號」，彙集自由派建言，引發媒體圍剿。殷海光執筆《「反攻大陸」問題》提及「反攻無望論」，觸動政治禁忌，1960年雷震聯署反對蔣介石三連任「總統」，鼓吹成立反對黨。同年9月4日，雷震被逮捕，並被判處十年徒刑。1970年9月4日雷震出獄，1979年逝世於台北，2002年9月4日雷震案作為冤案正式平反。〕，這些蔣介石為爭取美國支持而推出的民主樣板，迅速即被剷除。
吳國楨長期避居美國；雷震遭判十年冤獄；號稱「東方隆美爾」的名將孫立人更在未經司法審判狀況下，遭軟禁長達30餘年，直到蔣介石、蔣經國都告別人世，孫立人才得以重見天日。草山御賓館，正是蔣介石派出九人小組秘密審訊孫立人的關鍵地點。
隨著時光流逝，御賓館逐漸敗落、荒廢，至今隱沒在亂草之間，形同廢墟。如同其他命運多舛的「兩蔣」行館般，草山御賓館曾經輝煌燦爛，但如今已逐漸被歷史與人們遺忘。