退居台灣的蔣介石，最掛念的恐怕還是老家與祖墳安危，20世紀50年代中期，不少傳言說蔣家故居和祖墳已遭剷平，蔣介石寢食難安。不過1956年春，蔣介石收到一封中共中央通過在港的章士釗代轉的信，信中提出進行第三次國共合作及完成統一大業的設想，並強調，「奉化之墓廬依然，溪口之花草無恙」，無疑打動了蔣介石的心。
「左傾」文人曹聚仁意外成了蔣介石與北京間的密使，與蔣經國在贛南時期即有交情的曹聚仁，早於1955年間三度寫信給蔣經國，但「兩蔣」當時並無回應。[據說早在1953年間，美國總統艾森豪威爾為求早日讓朝鮮戰爭落幕，即通過蔣介石的渠道，向中共高層傳遞美方可能動用核武器的信息。學者陶涵的《蔣經國傳》中，推測蔣介石可能通過蔣經國在香港的組織，經由曹聚仁傳遞了這個消息。]由於考慮到曹聚仁與周恩來、邵力子的交情，因此蔣經國輾轉轉達蔣介石的想法，並盼曹聚仁親赴北京瞭解其中虛實。曹聚仁事後通過媒體放話，第三次國共合作不是招降，而是彼此商談，「只要政權統一，其他都是可以坐下來共同商量安排的」。[據中共中央文獻研究室所編的《周恩來年譜》，曹聚仁1956年到北京採訪間，分別於7月13日、16日和19日，三度由周恩來接見，先後由邵力子、張治中、屈武、陳毅等陪同。第二次接見時，周恩來也說：「國民黨和共產黨合作過兩次，第一次合作有國民革命軍北伐的成功，第二次合作有抗日戰爭的勝利，這都是事實。為什麼不可以第三次合作呢？」]
10月，曹聚仁再銜命造訪北京，毛澤東對曹聚仁提出，如果台灣回歸祖國，「一切照舊」，可以實行三民主義等說法，周恩來並指示對蔣介石、陳誠等人祖墳加以保護，對他們尚在大陸的親屬注意照顧。
1957年3月曹聚仁再度寫信給蔣經國。不久，台灣方面要求曹聚仁再赴大陸，到奉化看蔣氏祖墳是否完好。1957年5月，曹聚仁專程到溪口，住進蔣介石常住的妙高台，走訪蔣介石的豐鎬房和蔣經國住過的文昌閣，還到慈庵掃墓，所到處一一拍照，隨即寄赴台灣。曹聚仁稱，「尊府院落庭園，整潔如舊，足證當局維護促使之至意」。[當時除曹聚仁之外，中共也發動一波和平攻勢，例如1956年間，當時「行政院副院長」黃少谷在大陸的弟弟寫信給黃，要求其兄派人去大陸與中共進行和談，黃少谷把信交給蔣經國，並在當局同意下，覆信並囑其弟今後寫信只談「私事」，勿談「國事」，他本人則只會在「中華民國」的旗幟下才會回大陸。又如程思遠也曾通過渠道，希望給蔣經國傳遞類似信息。1957年2月間，前國民黨將領張治中則致函陳誠，表示希望國共和解之意，但無具體建議。]
據說1958年「八二三」炮戰前後，毛澤東即通過曹聚仁釋放金門炮戰相關消息。只是曹聚仁穿梭兩岸之事，迅速遭美國中央情報局掌握。據說，曹聚仁向新聞界透露他寫信給蔣介石，蔣經國不得不向美方「報告」，稱曹聚仁為機會主義者，是否真正代表中共，還是一廂情願，都不無問題。蔣經國並把曹聚仁一封關於重開國共談判的信拿給美國官員看，強調蔣介石「寧為玉碎，不為瓦全」，不會與中共談判。
在美國干預下，曹聚仁渠道一度中斷。之後包括1961年曹聚仁致函蔣經國，告知中共有意以金廈為國共緩衝地帶，並闢為自由港，1962年3月又寫信給蔣經國，重提此提議，但蔣經國都未作理會。這段時間內，蔣介石原有意發動反攻，但遭美方嚴禁，同時通過「華沙會談」向中共表白不會支持蔣介石軍事反攻，讓蔣介石勃然大怒，因此CIA推測，國民黨重啟兩岸秘密互動的低層次渠道，希望掌握美中互動情形。[CIA對國共接觸分析報告寫於1971年12月，共63頁，時間起於1955年，終於1971年7月，作者魯賓。報告提及，美方獲悉，20世紀60年代初，中共發起「大躍進」，蔣介石想藉機「反攻大陸」，但美國通過「華沙會談」告知中共，美國反對蔣介石的軍事冒險，使蔣介石大怒。1962年下半年，蔣經國即授意台方人員和中共在香港低層代理人進行接觸，瞭解「華沙會談」內容，與美方告訴台灣的內容作比對，卻未對美坦白。]也因此1965年，曹聚仁再度秘密訪台，攜來一封周恩來信函，內容則是毛澤東指示的「一綱四目」[「一綱四目」的四目包括，一、台灣回歸祖國後，除外交必須統一於中央外，台灣所有軍政大事安排等均由蔣介石全權處理。二、所有台灣軍政及建設費用，不足之數，中央政府撥付。三、台灣社會改革從緩，待條件成熟，亦尊重蔣介石意見，和台灣各界人民代表進行協商。四、國共雙方要保證不做破壞對方之事，以利兩黨重新合作。]，重申和平統一構想，強調只要台灣回歸祖國，其他一切問題均按蔣介石意見處理[根據目前外傳說法，曹聚仁繫於1965年7月18日，在時任台灣「國防部長」的蔣經國，親自乘輪船到香港附近水域接待下，赴台溝通此事，兩人在台灣左營停泊，上岸登機飛往涵碧樓，曹聚仁並於7月20日與蔣介石會晤，現場僅蔣經國在場。但這說法曾遭國民黨否認。]。曹聚仁並於7月間在涵碧樓向「兩蔣」簡報，除出示密函，說明密訪北京情形，並提出和平統一中國的談判條款草案，即所謂「六項協議」。
然而「文革」爆發，打斷了國共兩黨聯繫。1968年，紅衛兵炸毀慈庵，讓蔣介石十分氣憤，兩岸商談成為泡影。蔣經國因擔心美方對國共秘密接觸的猜忌影響美援，因此主動告知美方兩岸接觸情形，且出示他和其他高層收到的信件[例如1958年10月章士釗即致函國民黨元老吳忠信，要吳忠信轉告蔣介石美國不可靠，因為他看到「華沙會談」密件，美方向中共建議以金馬交換中共放棄對台灣的主權。據說蔣介石對此頗為重視。1960年初，國民黨前將領傅作義寫信給陳誠夫人譚祥的妹妹，要求轉告陳誠反對美國「兩個中國」陰謀。1961年7月傅作義再度致函，重申前信內容。]，美方因此掌握20世紀50年代到60年代中期兩岸長達十年的接觸。不過美方也懷疑蔣經國未告知所有實情，甚至蔣經國掌權後也再未提及有無第三人士傳話信息。[事實上，根據既存資料，蔣介石在尼克松訪問中國之前，就已經獲悉相關消息，甚至在1969年11月日記中還寫到尼克松「賣友諂共政策已定」，因此此時國共之間似有聯繫、互通信息，旨在防範美國借此推動「兩個中國」。美國中情局官員也認為，兩岸此時似有情報交換跡象。]