選擇耶魯大學
四年的大學生活即將走到盡頭，希拉裡又面臨新的抉擇，她要選擇一所適合自己繼續深造的大學。
幾乎是毫不遲疑，她將目標定格在哈佛法學院和耶魯法學院之間。之所以選擇法學院，是因為在她看來，律師改變世界的能力最大。而之所以選擇哈佛和耶魯，是因為這兩所學校在美國的政治競爭中表現得最為出類拔萃——在此之前，美國歷史上的總統，畢業於哈佛和耶魯大學的佔據三分之一。
兩所學校之所以這樣，有以下幾個方面的原因：
首先，哈佛大學和耶魯大學擁有卓越的威望。能夠成為總統候選人，不可或缺的條件就是能力、財力和人氣。能夠擁有一所威望極高的大學的金字招牌，這是得到選民信任和凝聚人氣所不可或缺的要素。
其次，兩所高校具有無與倫比的人脈。在社會活動的各個方面，哈佛和耶魯兩所名校都貢獻了不計其數的傑出人才。據統計，兩個學校都有超過300年以上的歷史，從兩所學校畢業的學生，會定期不定期地參加各種活動等，僅憑校友捐贈資產一項數據，就足以說明這兩個學校培養的成功人才是如何了得，這為其人脈的累積奠定了其他學校難以匹敵的基礎。
再者，兩所學校具有最響亮的招牌以及高水準的教育質量。作為哈佛和耶魯大學畢業的高才生，都擁有超凡的表達和說服能力，而這些是總統候選人最有力的資本。
要想在激烈的總統競選中過五關斬六將並最終奪魁，頂級名校的背景所發揮的功效是不可低估的。憑借這種得天獨厚的條件而成功的人，反過來又會增添其母校的光彩。如此良性循環，這就是哈佛和耶魯被譽為美國總統搖籃的秘訣。
憑藉著自身實力，沒過多久，希拉裡就得到了哈佛大學和耶魯大學的錄取通知書。和從梅因南區中學升入大學要作出選擇一樣，希拉裡再一次走到了命運的分岔路口。
站在人生的岔路口，她沒有像當初憑借一本薄薄的宣傳冊就選擇韋爾斯利學院那樣，而是到哈佛大學法學院去實地考察一番。經過考察，她最終堅定地選擇了耶魯大學法學院。當時，希拉裡經過韋爾斯利學院一位老師的介紹，認識了一位著名的哈佛教授。在作了簡短的自我介紹後，這位教授對希拉裡並沒有表現出多少興趣，而是平淡地對她說：「好吧！首先，我們並沒有什麼勢均力敵的競爭對手；其次，我們這裡並不需要更多的女學生。」
這位教授的態度，讓哈佛大學失去了一位足以載入美國史冊的大人物。1969年秋天，希拉裡來到了耶魯法學院。
畢業典禮上發言
和其他學院一樣，韋爾斯利學院的畢業典禮也從來沒有學生代表發言的傳統。然而，在1969年，在美國各地的大學中，由於學生權利意識的覺醒，很多學生都要求能在畢業典禮上聽到他們自己的呼聲，否則就聯合抵制。
作為學生會的主席，希拉裡和許多有影響力的同學也決定爭取這一權利，要求韋爾斯利的校長允許學生代表在畢業典禮上發言。
在這一問題上，韋爾斯利學院的校長瑪格麗特並沒有答應，而是否決了這一提議。希拉裡和同學們對這個決定很不滿。她們表示，如果學校不改變主意，她們就會另外組織一個畢業典禮。
作為校長的瑪格麗特感受到了學生的這種勢不可擋的強烈願望。於是，她放下疑慮，點頭同意了學生們的要求。很快，希拉裡被作為學生代表的人選在畢業典禮上發言。瑪格麗特對希拉裡的印象一直很不錯，在她看來，希拉裡的發言應該是程式化的，不會引起爭議。
對於在畢業典禮上的發言，希拉裡一直沒有考慮好應該說什麼。畢竟，四年的大學生活，視野和知識面都拓寬了很多，至於什麼樣的內容會適合在畢業典禮的場合上，她也沒有清晰的思路。
為此，希拉裡在畢業典禮舉行之前，針對發言內容徵求過很多同學的意見，同學們都提出了建議，針對這些建議，希拉裡也認真地做了記錄。
1969年5月的最後一天，韋爾斯利學院第91屆畢業典禮舉行了。畢業典禮安排在學校禮堂和圖書館之間的一塊草坪上，佈置得隆重又歡騰、莊嚴又溫馨，所有的學生、老師、行政人員和家長都聚集在一起，包括希拉裡的父親休·羅德姆，多蘿西因為身體原因未能參加。
在典禮開始之前，校長問希拉裡一會兒會講些什麼，希拉裡若有所思地說：「還在考慮！」
韋爾斯利學院的畢業典禮邀請了馬薩諸塞州參議員愛德華·布魯克作為發言人。他是一位共和黨人，還是當時參議院中唯一的一名黑人參議員。
在演講中，愛德華·布魯克除了用一些官方的語言寒暄外，還說出了一些政策性的東西，比如為尼克松的政策作了辯護。
「愛德華·布魯克的行為讓我既失望又憤怒，他似乎認為台下的400名女學生不會對他的話質疑，不過事實卻並非如此。」希拉裡說道。
正是愛德華·布魯克的發言，讓希拉裡在臨近登場時，完成了自己的演講內容。
在學生們的掌聲中，希拉裡走上演講台。不過，她沒有按部就班拿出準備好的發言稿，而是做了一場即興演講。在演講中，希拉裡這樣說道：
今天，我代表400名畢業生在這裡發言。
在過去的很長一段時間內，我們這一代人一直處在一個我很熟悉的、會自然做出反應的立場上。然而，我們還沒有獲得權力，也沒有擔任領導崗位，但我們的確肩負著責無旁貸的任務：批評、建設、抗議。我們可以感同身受很多東西，我們也極富同情心，但我們感覺到，領袖們一直把政治作為一門權術，而且他們耍這種把戲已經有太長時間了！現在的任務，是需要運用政治將看似不可能的事情變為可能。
在接下來的演講中，希拉裡談到了許多讓學生們感到興奮的話題，比如官員和政府機構的公信力問題，畢業生踏入社會將要遇到的挑戰等問題。希拉裡的思路很清晰，她的演講代表了那一代人的思想和困惑。
就是這樣的演講，讓希拉裡贏得了同學們由衷的掌聲，也吸引了媒體的關注。她的演講內容和照片被登在時代集團的招牌刊物《生活》雜誌上，還有芝加哥的一家電視台對她進行了採訪，並認為希拉裡是美國三位最出色、最有才華的學生激進分子之一。
只是，希拉裡的演講讓校長瑪格麗特很不滿意，畢竟愛德華·布魯克是她邀請來的貴賓，希拉裡不留情面地反駁他，是很失禮的舉動。同樣，作為共和黨忠誠擁護者的父親休·羅德姆同樣很不自在，在畢業典禮結束後，他默默地離開了。