在學生會中謀職
大三的時候，希拉裡準備競選學校的學生會主席。此時的她，已經有了豐富的競選經驗，表現得像個老手。她花了三個星期的時間去各個宿舍宣傳，告訴所有的同學，她將如何使大家的大學生活過得更有樂趣，更有意義，並將曾經與學校談判，讓學校取消不合理的規定的事情作為例子。
此時的希拉裡才剛剛21歲，卻知道如何取悅所有的同學。她總是能夠找到自己與同學之間的共同利益，站在多數同學的立場上去考慮問題。比如，很多同學不喜歡在吃飯前禱告，那希拉裡就會在競選中呼籲廢除它們；如果嚴格的課程安排令學生們不厭其煩，她就會去請求校領導們進行調整，而且她的理由相當充分——這會令學生們的選擇權和學習的靈活性受到限制。
在競選學生會主席的過程中，希拉裡與另外兩個競爭對手之間進行了長達一個小時的激烈辯論。雙方你來我往，互有攻守。然而，需要注意的是，儘管辯論很激烈，卻並沒有談到任何確定性的內容。
關於當時的競選情況，《韋爾斯利新聞報》是這樣報道的：
他們每個人都充滿自信，認為自己是獨一無二的人選，認為學生在社會事務上應該擁有最大的權限，在對學校的相關管理規章制度方面應該起到更大的作用。但是，因為社會閱歷淺，實踐水平低，在如何具體推動權力機構的改變以實現目標這一問題上，他們三人都表達得含糊不清。
結果也令希拉裡比較滿意，她成功地擊敗了另外兩位候選人，當選學生會主席。這時的希拉裡，異常興奮，因為她覺得自己為拉票付出的努力得到了回報。多年後，即使克林頓已經當選了美國總統，希拉裡榮升為美國第一夫人，這時的喜悅依舊無法像當年當選學生會主席的興奮來得愉悅。報道中提到的「含糊其辭的策略」，卻在20多年後，幫助希拉裡當選為美國參議員。
嚴重的絕食事件
希拉裡當選韋爾斯利學院學生會主席的那年，反戰運動在美國達到了高潮。原本用來保護戰後西方民主和美國理想主義的銅牆鐵壁似乎被撕開了一道口子，此後的局勢如洪水決堤，猛獸出籠，處於失控局面。跟美國當時所有的高等學府及其學生一樣，希拉裡以及韋爾斯利學院不可避免地感受到了這股力量的強烈震盪。
韋爾斯利學院方圓100英里的範圍內，聚集了上萬名青年激進學生。而在韋爾斯利學院內，很多學生揚言，如果校方不對他們的要求作出讓步，他們將通過絕食來抗議。這是韋爾斯利學院建校以來，發生的最嚴重的校園事件。這也是在希拉裡擔任學生會主席的任期內最嚴重的一件事。這一絕食事件，對希拉裡，對韋爾斯利學院都是非常大的一個考驗。而後，希拉裡提出了一個解決方案。最終，作為鎮上最重要、最有影響力的學院，院方的相關領導人給地方政府的領導人施加壓力，要求他們提高和改善黑人的住房條件和就業機會。同時，院方也開始擴大招收其他種族的教工和學生。
後來，在希拉裡的領導和協調下，絕食事件處於了可控制的範圍內。希拉裡帶領韋爾斯利學院的學生們，以非常自律的手段來表達抗議和不滿。這一路線的方針完全符合馬丁·路德·金倡導的非暴力和嚴格自律傳統的表達抗議和抵制的手段。
最終，反戰運動取得了很大的成績，總統林登·約翰遜迫於壓力，宣佈不再爭取總統連任。
然後，接下來的一件事情，令希拉裡失去了冷靜。4月4日，馬丁·路德·金在孟菲斯汽車旅館遇刺身亡，當時僅39歲。聽到這個消息的希拉裡難以控制自己的憤怒和悲傷，她衝進宿舍，將書包用力砸向牆壁，大喊大叫，「我無法接受，我接受不了這樣的事情！我引以為傲的國家怎麼會發生這樣的事情？」一連幾天，憤怒的火焰燃遍華盛頓的大片地區，並波及其他城市。
很快，歐洲的許多城市同樣擠滿了激進的學生。他們放下學業走上街頭，不惜同警察發生衝突，強烈要求美國結束越南戰爭，同時要求當局認可學生的權力。在此之前，學生的權力從未得到過認可。
不可否認，馬丁·路德·金被刺殺事件對希拉裡的觸動太大了。在希拉裡心中，他一直是正義和自由的化身。她大哭不止，很久都難以忘記那種痛徹心扉的感覺。
馬丁·路德·金被刺殺事件逐漸平靜下來。這時，暑假也到了，希拉裡決定回到家鄉帕克裡奇去度假。
6月份，當希拉裡剛剛回到家中，她又得知了一件可怕的事情。她的母親在半夜走進她的房間，把她叫醒，並告訴她，即將獲得總統提名的肯尼迪在洛杉磯被暗殺。對這件事，希拉裡同樣感到傷心，卻又無能為力，只能為他們禱告，並對美國的未來充滿了擔憂。同時，她更加明白政治的殘酷性。
擔任志願者
希拉裡所參與的政治活動並不僅僅局限在韋爾斯利學院裡，而是深入到社會上，作為志願者參與競選活動。
1968年1月底，越南發動了規模空前的「春節攻勢」，美軍遭受了很大的傷亡。「春節攻勢」的慘烈狀況經美國媒體報道後，在美國公眾中造成了震驚，學生們對越戰正義性和道德性之間的爭論越來越少。
針對這一切，希拉裡心中很清楚，戰爭的結束依然遙遙無期。在政治思想上，她開始放棄協調自己在越戰中的矛盾心態，轉而支持戈德華特競選總統，同時指出明尼蘇達州參議員尤金·麥卡錫取代約翰遜成為民主黨總統候選人。週末的時候，她組織了一群韋爾斯利學院的女生一起開車到新罕布什爾州去做志願者，在該州幫助尤金·麥卡錫拉票，並成為競選指揮部中的一員。在3月份的初選中，尤金·麥卡錫得到了42%的選票，初步贏得了勝利。
作為感謝，尤金·麥卡錫親自到競選指揮部中感謝學生志願者，希拉裡見到了他，對政治的狂熱因此進一步升溫。
頗具有諷刺意味的是，在之前的時間，希拉裡還曾作為13名被選取的學生之一，參加了1968年夏季韋爾斯利學院華盛頓實習項目，並且是作為共和黨的擁護者，被派往共和黨在國會組織機構的實習。當希拉裡到達華盛頓的時候，希拉裡卻屬於「心在曹營心在漢」，對共和黨的擁護之情早已蕩然無存。
在接下來的實習時間內，希拉裡的主要工作是接電話，並整理電話記錄，同時，她也小心翼翼地不讓別人知道自己與民主黨的聯繫。儘管心中頗為矛盾，但她早已習慣這樣的狀態，並從容地應對這些工作。
此時是美國歷史上意見分歧最嚴重、局勢最不穩定的時期。在實習的過程中，希拉裡借助實習的優勢，學到了很多。最重要的是，她通過親身體驗，初步瞭解了華盛頓的行為方式。
希拉裡的實習期限是兩個月。在實習期臨近結束的時候，她作為志願者參加了邁阿密共和黨大會。這一行為的目的是支持納爾遜·洛克菲勒，他們要面對的直接對手是理查德·尼克松，阻止他獲得總統候選人提名。而最終的結果是納爾遜·洛克菲勒被擊敗，尼克松獲得了共和黨的黨內提名，黨內的保守派勢力開始佔上風。希拉裡對共和黨更加絕望了，她徹底地離開了這個陣營。
很多時候，希拉裡都是矛盾的。在參與共和黨政治活動的時候，心中卻牽掛著民主黨。這是一個值得注意的現象。
難以置信的恐怖場景
從邁阿密回去之後，民主黨全國大會即將在芝加哥舉行，希拉裡決定去看看。由於父親是共和黨的狂熱分子以及鄙視民主黨的關係，希拉裡決定瞞著家人，去往芝加哥。
在當時，由於羅伯特·肯尼迪的身亡，尤金·麥卡錫成為與休伯特·漢弗萊競爭總統候選人提名的唯一對手。不出意外的話，休伯特·漢弗萊應該是穩操勝券。然後，成千上萬的反戰遊行示威者不斷衝擊大會，其中有阿比·霍夫曼領導的雅皮黨，他們的目的就是打斷大會進程。
雅皮黨是60年代反戰運動中最敢玩最會玩的左翼激進社團，創始人是阿比·霍夫曼。要瞭解雅皮黨，可以看一下後來審判阿比·霍夫曼的庭審片段，罪名就是在1968年的民主黨全國大會上陰謀煽動騷亂事件。
律師：請向法庭陳述一下你的身份。
阿比·霍夫曼：我叫阿比。我是個美國孤兒。
律師：你住在什麼地方？
阿比·霍夫曼：我住在伍德斯托克王國。
律師：能告訴法庭和陪審團它在什麼地方嗎？
阿比·霍夫曼：是的，它是那些疏離的年輕人的國家。我們在腦海中將它攜帶，就和那些蘇族印第安人將自己的蘇族王國帶在身邊一樣。那是一個人們獻身於合作而不是競爭的王國，在那裡，人們不靠財產和金錢交易，大家的交往建立在完全不同的基礎上。那是一個獻身於……
法官：就說它在什麼地方吧，在什麼地方？
阿比·霍夫曼：它在我的心裡，在我的兄弟姐妹心裡。它並不是由財產或物質構成的，而是由思想和價值……
法官：不，我們想知道的是居住地，如果你有的話。做生意的地方，如果你有生意可做的話。不要給我們談哲學和印第安人，先生，就說你住在哪兒。現在，你說是在伍德斯托克，在哪個州？
阿比·霍夫曼：在我們的心境，在我和我的兄弟姐妹的心境之州。
阿比·霍夫曼帶領雅皮黨成員在1968年美國民主黨全國大會上成功推出自己的總統候選人——一隻名叫「不死飛豬皮伽索斯」的豬，他們的競選口號是——「他們推選吃人的總統，我們推選被人吃的總統」。
阿比·霍夫曼和他的雅皮黨這種街頭政治諷刺劇式的戰鬥方式，影響了很多人。他很聰明，也很有智慧，他認為當時的美國社會，需要進行一次根本的變革，一次靈魂深處的革命。
在希拉裡到達芝加哥之後，看到了她生平從未見過的場景，而這些場景影響了她的一生。
在民主黨大會正式召開之前，遊行示威的主力軍雅皮黨與警察之間爆發了激烈的衝突。芝加哥警察對遊行示威的年輕人拳打腳踢，很多與他們年紀相仿的年輕人當場喪命，空氣中到處都是催淚瓦斯的味道。原來，這一切的始作俑者是時任芝加哥市長的理查德·戴利。他親自下令，可以攻擊並逮捕遊行示威者。
芝加哥警察得到了市長的命令之後，率先向示威者投擲了催淚瓦斯。這一舉動不僅沒有驅散示威者，反而徹底激怒了示威者，示威者開始製造縱火和暴亂。警察為控制局勢，開始用警棍襲擊示威者。最終，場面完全失控，到處是鮮血、繃帶、火焰和催淚瓦斯。很多的年輕人在暴亂中流血受傷、死亡。整個美國的注意力一下子集中在芝加哥。
那些恐怖的場景都在希拉裡的眼前發生，她難以置信，她甚至聯想起了電視上越戰的慘烈畫面。
「原來我們的政府竟然可以對人民下如此毒手。」希拉裡如此說道。