害群之馬
在阿肯色州的教育改革進行得如火如荼的時候，在克林頓的名聲扶搖直上的時候，他的家庭中出現了一件大事：他同母異父的弟弟羅傑·克林頓因販賣可卡因被警察局拘留。
對一個政治人物來說，家人的一舉一動都會引起媒體的關注，甚至成為政敵攻擊的把柄。好事不出門，壞事傳千里，羅傑的被捕，很快在阿肯色州上上下下傳了個遍，媒體的推波助瀾，讓這件事引起了轟動。
如果羅傑的哥哥是一個普通的上班族，那麼他的名字可能會出現在報紙上一個不起眼的版塊中，簡單的百餘字就介紹完了。可他的哥哥是克林頓，是美國政壇一顆冉冉升起的新星，這就不是一個不起眼的版塊能夠介紹完的，也不是簡單的百餘字就能結束的。
無孔不入的媒體，將克林頓家族上上下下翻了個遍，甚至希拉裡的家族也未能倖免。此時的克林頓，無論怎樣做，都會被人議論一番。若包庇弟弟，他會陷入萬劫不復的地步。而依法嚴辦的話，他又會被批評為「沒有人情味」，甚至會招來弟弟的憎恨。
在徵求了希拉裡的意見後，克林頓向媒體做了一個簡短的聲明——他儘管愛他的弟弟，但依然會依法審理他的案件。並且他還請求民眾給他更廣闊的生活空間，不要太關注他的家庭生活。
對於克林頓的舉動，羅傑並不買賬，就連他們共同的母親也不理解他的做法。這個時候，希拉裡必須要出面了——在家庭問題上，女人與女人溝通起來會順暢一些。在希拉裡循循善誘的勸說下，母親理解了兒子克林頓的做法。很快，羅傑也體會到了哥哥的良苦用心，積極配合檢察機關對他的指控。最終的審判結果是羅傑被判刑一年。
審判結束後，克林頓對媒體發表了自己的看法。他說，他完全尊重法律，尊重法庭的判決，並且他將盡一切力量幫助弟弟戒毒。他還將以此為戒，勸阻年輕人不要吸毒，與毒品劃清界限，認識毒品對身體的危害性。
羅傑販賣可卡因事件是希拉裡與克林頓夫婦第一次家庭危機的導火線，處理得不好的話，克林頓的政治生涯有可能會就此終結。最後的結果還是圓滿的，家庭風波成功解決。
花心的克林頓
美國總統的花邊新聞能夠調動起全世界人的神經，比如，美國第35任總統肯尼迪，被公認是美國總統史上最花心的人，據稱這位風流總統擁有的情人數目比白宮中的房間還多。美國第36任總統約翰遜比肯尼迪還要厲害，他公開吹噓自己的情人要比總統肯尼迪還多。
而克林頓也毫不遜色以上兩位總統，在花邊新聞上，他要算是最狼狽的總統了，他是唯一一個在全美國人面前就自己的性醜聞事件道歉的美國總統。
而克林頓的這一事件要從他的花心說起。在希拉裡結識克林頓之後，就已經知道他的花心，但出於愛，她還是毅然決然地跟他在一起。
克林頓任阿肯色州州長期間，事業風生水起，8月份，又被選為全國州長協會副主席，很快又被選為主席。與此同時，民主黨全國委員會政策委員會發表了長達八頁的聲明，公開表揚克林頓在阿肯色州教育改革中取得的成績，並為他頒獎。克林頓在全國的聲望漸增。
希拉裡為丈夫取得的成績驕傲不已，這時，她卻發現克林頓一直和一些女朋友過往甚密，其中一個就是珍妮弗·弗勞爾斯。
珍妮弗·弗勞爾斯的身份是新聞播音員。據她說，她與克林頓之間的情人關係維持了12年，這一關係是在克林頓與希拉裡結婚後不久開始的。
希拉裡很生氣，她感覺受到了欺騙和侮辱，她第一次正式考慮離婚。可不久後，她不得不放棄了這個念頭。因為此時，克林頓正處在政治生涯上升的關鍵時刻，她不願意讓自己深愛的男人因為離婚而中道崩落。幾年之後，這件事在克林頓競選總統時再次被提及，並最終證明此事另有內情。
名聲越來越響
或許是否極泰來，經過「弟弟販賣可卡因」和「離婚事件」以後，克林頓的好運氣接踵而至。1986年，阿肯色州州議會修改了原來關於州長任期的規定。新規定允許州長和州政府高級官員，每屆可上任四年，還可連選連任，任期不限。這一規定的出台，使克林頓有了更多的選擇機會，也使他在政治舞台上有了更廣闊的發揮空間。克林頓的努力給自己奠定了堅實的政治根基，給他贏來了以前從未給他投票的共和黨人和保守的無黨派人士的支持。
就任阿肯色州州長的幾年時間，雖偶有波折，但整體還很順利。
很快，1986年，新一屆的州長競選再次開始了。克林頓決定再次參加競選。
他們唯一的女兒切爾西已經6歲了，已經開始看電視新聞，也開始讀一些報紙。一個6歲的孩子，接受信息的能力特別強，但明辨是非的能力尚缺。希拉裡認真地告訴女兒，有的時候人們可能會說一些不好聽的話攻擊她的父親，但這些話往往是不分是非的，是誇大的，不能與之計較。而6歲的切爾西的表現遠比她所想像得要成熟，她終於鬆了一口氣。
很明顯，希拉裡擔心丈夫的競選會影響到女兒，所以提前打了預防針。令希拉裡始料不及的是，克林頓並沒有遭到太多尖銳的批評，反而是自己遭到了政敵投擲過來的尖銳的「炸彈」。他們先是針對她在羅斯律師事務所的合夥人的待遇問題上糾纏不清，接著又對該事務所同州政府的往來進行諸多質疑，而這些麻煩，都被克林頓巧妙地解決了。
老對手再次對壘
在競選州長連任的路上，等待他的是老對手弗蘭克·懷特。弗蘭克·懷特與克林頓之間，彼此已經非常瞭解。有了上一次擊敗他的經驗，再加上自己的團隊越來越成熟，因此，克林頓並不擔心弗蘭克·懷特能打敗他。
在競選中，弗蘭克·懷特在電台中宣揚克林頓夫婦以權謀私的行為，理由是希拉裡是羅斯律師事務所的合夥人，而克林頓下屬的政府單位曾經與羅斯律師事務所有過業務往來。
對於這一質疑，克林頓當然是全盤否定，並否認從中謀取任何利益，否認有過任何以權謀私的行為。可弗蘭克·懷特總是抓住希拉裡的問題不放，並質疑希拉裡成為羅斯律師事務所的合夥人，是因為克林頓使用了某些權力。
克林頓索性調侃了弗蘭克·懷特一句：「我的老朋友，你是競選州長還是競選州長夫人？」這句調侃之言令弗蘭克·懷特很尷尬。在接下來的辯論中，弗蘭克·懷特似乎在有意無意避免提到關於希拉裡的話題。
希拉裡的話題沒有消磨克林頓的銳氣，弗蘭克·懷特又找出羅傑·克林頓的話題。這一次，他沒有與之真刀真槍地辯論，而是採用了間接諷刺的辦法——拍了一條很惡毒的廣告。這條廣告使競選的形勢瞬間充滿了火藥味。
這條廣告先是播放州長辦公室的鏡頭，接著是一盤可卡因。配上的台詞是：克林頓因為接受了一個吸毒重罪犯的競選捐助，就把州立的公債生意給了他。
弗蘭克·懷特可能會用這一話題讓克林頓出醜，他的競選團隊曾經想到過，但卻沒有想到會以這樣一種形式出現。很快，克林頓針鋒相對，他也製作了一個廣告形式的宣傳片，回擊弗蘭克·懷特對他的污蔑。廣告切入了史蒂芬斯公司的鏡頭，然後配的台詞是：弗蘭克·懷特在那裡工作。
弗蘭克·懷特在當州長期間，他支持的是史蒂芬孫公司。這是一家壟斷阿肯色州公債市場的公司，但是如果弗蘭克·懷特上台，壟斷的現象將又會出現。克林頓的回擊非常有效，懷特搬起石頭砸了自己的腳，反而在曝光自己的卑鄙行為的同時，還為克林頓歌功頌德。這場廣告宣傳戰的成敗很明顯，弗蘭克·懷特在民眾心目中的形象進一步惡化，而克林頓獲得了更多人的支持。
幾個月之後，克林頓成功地贏得選舉。
女律師委員會
克林頓任阿肯色州州長期間，希拉裡個人的事業也經營得風生水起。
1987年2月，希拉裡開始負責美國一個著名的女律師委員會。這個女律師委員會，旨在保護法律行業中的女性從業人員。後來，女律師委員會舉行了聽證會，廣泛審查律師事務所中針對女性的一些不公平現象，比如招聘要求和產假問題，最後發現這類歧視現象有很多。
接下來，該委員會開始為消除這一不公平的現象而努力。首選，擬定了一個關於女性問題的決議；其次，將法律行業中的女性從業人員吸納進來，共同抵制這一現象。
第二年，在多倫多召開的美國律師委員會會議上，這一決議獲得了通過。至此，法律行業女性從業人員的利益問題有了保障。當然，律師行業中歧視女性從業人員的現象並不能徹底消除，但不可否認的是，在希拉裡的領導下，律師行業中對女性的歧視確實有了一定程度的緩解。