李逵這一鬧，武松、劉唐、魯智深也跟著吵嚷要散伙。宋江見犯了眾怒，便生個主意，說：「附近的東平府和東昌府廣有錢糧，今寫下兩個鬮兒，我和盧員外各拈一個，誰先攻下城來，誰為山寨之主。」吳用說：「各聽天命。」就喚裴宣寫下兩個鬮兒，焚香禱告了，宋江拈了東平府，盧俊義拈了東昌府。宋江傳令，各領大小頭領二十五員，馬步軍一萬，水軍頭領三員接應糧草。宋江想讓盧俊義早日破城，故意把吳用、公孫勝都撥給他。選個黃道吉日，各率人馬下山。
宋江率軍來到離東平府四十里的安山鎮，紮下軍馬，想先禮後兵，派人給知府程萬里和兵馬都監董平下書。郁保四曾和董平有交情，願去下書，王定六也要同去。二人進了城，來到知府衙門。程萬里正和董平商量軍情，聽說宋江派人下書借糧，董平大怒，要斬二人。程萬里說：「自古兩國交兵，不斬來使，殺了於禮不當。」董平就命人把二人各打二十軍棍，打得皮開肉綻，趕出城去。二人回營哭告宋江，宋江大罵董平無禮，讓二人坐車回山養傷。
史進說，他曾和一個妓女李瑞蘭相好，願進城為內應。宋江給他一包金銀，約定時日，放火為號，攻打城池。史進進了城，來到李瑞蘭家。李瑞蘭請史進上樓坐了，問：「聽說你上梁山做了大王，官府要捉你。」史進說了入城為內應之事，許下打下城來，帶她上山快活。李瑞蘭含糊應了，收下金銀，去和老鴇商量。老鴇怕受連累，又貪圖官府賞錢，讓老頭去官府報告。老頭生怕梁山好漢打破城，饒不了他們。老鴇大罵老頭不知好歹。老頭卻認為史進給他們那麼多金銀，不應出賣史進。老鴇就說妓院何止坑了千千萬萬的人，哪差史進一個，老頭再不去報告，她要連老頭一齊告了。老頭無奈，就去衙門報告。
李瑞蘭畢竟心虛，上得樓來，臉色紅白不定。史進問她怎麼了，她謊稱上樓時失了腳，差點兒摔下去，嚇的。史進不再疑心，就跟她敘起久別之情。正說著，忽聽樓梯聲響，數十名公人一擁而上。史進再英雄，只是房內狹小，施展不開手腳，三下兩下就被擒住，捆到衙門。程知府升堂大罵，讓史進招出進城目的，史進任憑嚴刑拷打，只是不招。董平說：「把這傢伙先枷上打入死牢，待拿下宋江，一同解京。」
吳用得知史進獨自進了東平府，連夜趕到宋江大營，說是娼妓水性楊花，迎新送舊，怎講什麼交情?史進此去必然吃虧。宋江就讓顧大嫂扮作貧婦進城打探消息。吳用吩咐：「若史進被陷，你可裝作送飯，告訴他，月盡夜越獄，在城中放火為號。」又讓宋江攻打汶上縣，百姓慌忙逃向府城，顧大嫂乘機混入城裡。
顧大嫂一打聽，不出吳用所料，史進果然被打入監牢。次日，她手提飯罐，來到獄前，見一老禁卒出來，上前哭哭啼啼，說史進是她原來的主人，她在街上要了點飯，送與主人吃，請行個方便。老禁卒本不敢放她進去，一來見她是個半老婦人，二來她又哭得實在可憐，便放她進去。史進見她到來，倒吃了一驚。她一面哭，一面 喂 飯。別的禁卒見了，就來趕她走，她只來得及說出：「月盡夜，你在牢中自己設法越獄。」就被推了出去。
史進在牢中無處查歷書，也不敢打聽。這天聽兩個禁卒說話，一個說：「今天幾兒了?」一個說：「月盡了吧。」偏偏這個月是大盡，那禁卒記錯了，把二九當成三十了。待到天晚，史進要解大便，一個吃得半醉的小牢子把他押到茅房。他突然問：「後面是誰?」小牢子一回頭，他把枷掃去，正中後腦。隨即掙開枷，提著枷打出去，把當值的牢子打死的打死，嚇走的嚇走，將牢門都打開，放出所有犯人，只等外面攻城。程萬里聞報大驚，董平說：「城中必有奸細，你派人圍住監牢，我去擒宋江。」董平帶上人馬走了，程萬里就帶上公人包圍了監獄。史進不敢出，外面不敢進，雙方僵持著。顧大嫂見了，只有跺腳，無法可想。
董平使雙槍，不僅武藝高強，儀表堂堂，且又百般聰明，吹xiao撫琴，無所不精，人稱風liu雙槍將。他在箭壺上插著小旗，上書：「英雄雙槍將，風liu萬戶侯。」來到陣前，宋江派韓滔迎敵。韓滔戰不十回合，漸漸不敵。徐寧出馬接戰，二人斗五十回合，不分勝敗。宋江叫鳴金，徐寧回陣，董平趁勢衝殺過來。宋江大隊人馬圍上去，董平全無懼色，仗雙槍橫衝直撞，直戰到半下午，才衝出重圍，回城去了。
程萬里有個女兒，生得十分漂亮。董平曾數次求親，程萬里不允。當晚，董平又派人去求親，程萬里說：「按說我們也門當戶對，只是眼下賊兵鬧城，若允親怕人恥笑。待退了賊再說吧。」董平聞知，認為他又在推托，心中不喜。
宋江連夜揮兵攻城，程萬里催董平出戰。次日董平率軍出城，挺槍直取宋江。林沖、花榮出馬迎戰，斗不數回合，二將假裝不支，撥馬就逃。董平窮追不捨。看看已到壽春縣界，有一村莊，宋江穿村而過，董平追到村裡，忽聽一聲鑼響，兩邊屋門齊開，平地上拽起幾條絆馬索來，將馬絆倒，左邊搶出王英夫婦，右邊搶出張青夫婦，將董平活捉了，捆上去見宋江。宋江立馬村頭楊樹下，見董平押到，忙下馬為董平鬆綁，跪倒就拜。董平大為感動，當下願降，獻賺城之計。宋江便將盔甲、槍、馬還了董平，假意追趕。董平跑到城下，天色已晚，叫開城門，衝上吊橋，揮劍砍斷吊索。宋江大隊人馬長驅直入。董平直奔府衙，殺了程萬里一家，搶了那姑娘。宋江一面派人救史進，一面打開府庫，取出金銀、米糧，裝車送回山寨。史進趕到李瑞蘭家，將一門大小皆殺死。宋江又把程知府的家產全部分給百姓。三軍班師回山，剛走到安山鎮，卻見白日鼠白勝飛奔而來，稟報：「東昌府的守將張清，專會飛石打人，人稱沒羽箭。手下兩員副將，一個叫花項虎龔旺，會 使 飛 槍，一個叫中箭虎丁得孫，會 使 飛 叉。盧員外兵臨城下，交戰數次，好幾位頭領為飛石所傷，不能取勝。」
宋江暗歎，盧員外無緣，儘管把吳用、公孫勝撥給他，仍不能取勝。就傳下令來，兵發東昌府。盧俊義將宋江迎進大帳，正訴說前事，小軍來報張清挑戰。宋江就帶眾頭領出營，列下陣勢。張清出馬，大聲罵陣，徐寧挺槍出戰。戰不數回合，張清一石打來，正中眉心，翻身落馬。呂方、郭盛忙殺出，救回徐寧。燕順又出馬，戰不數合，又被一石打中護心鏡，嚇得撥馬逃回。韓滔出戰，被打中鼻凹……不上片刻，宋江軍中十五員上將被打傷，劉唐被俘。林沖、花榮擒了龔旺，燕青射傷丁得孫的戰馬，呂方、郭盛上前擒了丁得孫。張清不敢再戰，押著劉唐回城。
宋江回營，對張清讚不絕口，說：「五代後梁大將王彥章，日不移影，連打後唐上將三十六員，今日張清不一會兒打我上將一十五員，雖不及王彥章，也是個難得的猛將。」眾將聽了，羞愧無言。宋江又說：「我們捉了龔、丁二將，剪了張清羽翼，只可用計捉他。」吳用說：「兄長放心，我已有計了。」
張清回城，正與知府商議如何退賊，忽聽探子來報：「梁山糧草水陸並進，已離此不遠。」知府唯恐是計，再派人打探，果然是糧。張清便要去劫糧，先截陸上，後劫水中。知府為他餞行，他便領一千兵馬趁夜出城。
行不到十里，見前面一隊車子，上插「水滸寨忠義糧」的旌號，由魯智深、武松押運，直奔過來。張清拍馬迎上，大叫：「禿驢吃我一石。」魯智深雖早看到張清，卻忘了防石子，正中腦門，一頭栽倒。武松舞雙戒刀拚死救下，率軍一哄而散。張清把糧車送回城，又來搶糧船。突然陰雲密佈，黑霧遮天，對面不見人影。張清正要收兵，忽聽殺聲四起，林沖率鐵騎衝來，將張清的人馬都趕入水中。李俊、二張、三阮、兩童八個水軍頭領，盡情捉人，張清縱有三頭六臂，在水中也是旱鴨子，被三阮活捉，綁送大寨。宋江人馬趁機殺進城中，打開大牢，救出劉唐。因知府平日清廉，宋江不准傷害，僅打開倉庫，分給百姓一部分，其餘盡送上山。
張清被押到大帳，眾將領都要殺他報仇。宋江勸住眾人，折箭為誓，不許記前仇。張清深感宋江的仁義，情願歸降，又舉薦東昌府一個獸醫，因此人生得碧眼黃須，很像外國洋人，人稱紫髯伯皇甫端。宋江大喜，率軍凱旋。此時山寨大小頭領，正好一百零八位。正應了天罡地煞之數。
回到山寨，宋江請來一幫道士，讓公孫勝領著，築起虛皇壇，超度晁蓋與陣亡士兵的靈魂。宋江與眾頭領一天三拜。待到第七天三更，忽聽天上一聲雷響，西北乾方天門大開，從中飛出一團火來，如簸箕一般，直落下來，繞虛皇壇一周，鑽入正南地下。宋江命人挖掘，掘出一塊石碑，上面刻滿蝌蚪文字，無人能識。一位姓何的道士說，他識蝌蚪古文。經他辨識，碑正面刻著宋江等三十六員天罡星的姓名，背面刻著七十二位地煞星的姓名。宋江讓何道士辨讀，命蕭讓抄錄下來，宋江便坐了主位，盧俊義第二，眾頭領依次排位，再無話說。
自此梁山更加興旺。