轉眼到了十四，天還沒亮，賴大家的就來請。賈母高興，就帶上王夫人、薛姨媽、寶玉姊妹，到賴大的花園坐了半天。外面大廳中，薛蟠、賈珍、賈璉、賈蓉等都來了。賴大請了幾位現任官員及大家子弟作陪。其中有個柳湘蓮，薛蟠見過一次，聽說他最愛串戲，而且都是串生旦風月戲，就誤以為他是風月子弟，只恨無由相識。賈珍等也久慕他的名，酒蓋住了臉，就請他串了兩出戲。卸了裝，幾個人移席一處，說東道西。
柳湘蓮原是世家子弟，父母早喪，讀書不成，生性豪爽，不拘小節，耍槍舞劍、賭博吃酒，甚至眠花宿柳、吹笛彈箏，無所不為。因他年輕貌美，不知底細的人往往認為他是優伶一類。薛蟠一見他，又舊病復發，只想與他唱「*花」。他正急不可耐，賴大的兒子賴尚榮卻對柳湘蓮說：「寶二爺吩咐，他有話跟你說。你等一下，待我叫他出來。」就命一個小廝往裡傳話，悄悄請寶二爺出來。不一時，寶玉來了，與柳湘蓮拉著手到側書房坐下。寶玉問：「到秦鍾墳上看了沒有?」柳湘蓮說：「今年雨水大，我去看了，見沖得不像樣子，就雇了兩個人，收拾好。」寶玉說：「怪不得。上月我們的池子裡結了蓮蓬，我摘了十個，讓茗煙到墳上供他，回來說又新了。我只恨整天圈在家裡，一點做不得主。」柳湘蓮說最近他要出遊，沒有一定的去處，得三年五載才能回來。寶玉叮囑他走時一定說一聲，好為他餞行。柳湘蓮已看出薛蟠不懷好意，讓寶玉先出去，他設法避開薛蟠。
柳湘蓮來到大門前，見薛蟠正在鬧：「是誰放小柳兒走了?」柳湘蓮恨不能一拳打死他，又礙著賴尚榮的面子，忍了又忍。薛蟠見到他，踉踉蹌蹌地走來，一把拉住，眉開眼笑地問長問短。柳湘蓮看他那醜態，心裡直噁心，心生一計，故意曲意逢迎，把他拉到僻靜處，說：「你要真心和我相好，可到我家來。咱們一齊走不方便，我先走，你坐一會兒再到我家找我，可不許帶一個人。」薛蟠樂得不知怎麼好了，說：「我不認識你家，怎麼找?」「我家在北門外，我在北門外橋頭等你。」說完，柳湘蓮拉薛蟠回到席上，吃幾杯酒，他先溜了。薛蟠又吃了幾壺，溜出來，吩咐小廝幾句話，騎上馬，直奔北門。
賈珍不見了二人，讓人尋找，四下沒有。門前家人說：「恍惚奔北門去了。」薛蟠的小廝平日怕他，也不敢去找。賈珍見天色漸晚，放心不下，命賈蓉帶人出北門尋找。下橋二里多，忽見一個蘆葦坑，薛蟠的馬拴在路邊樹上。眾人來到樹下，聽到蘆葦坑中有人呻吟，尋了進去，見薛蟠衣衫破爛，鼻青臉腫，正在泥水中掙扎，渾身上下滾得泥母豬一般。賈蓉已猜個八九分，命人把他攙起來，揶揄地說：「薛大叔天天調情，必是龍王要招你為駙馬，你碰到龍犄角上了。」薛蟠羞得無地自容，上不去馬，賈蓉命人到關廂雇了一乘小轎，讓他坐上，抬進城。賈蓉還要把他往賴府抬，他百般央告，求賈蓉千萬別抬他去，也不要說他這般模樣。賈蓉才讓送他回家，自己回到賴家，向賈珍說了。賈珍也知是湘蓮打的，笑著說：「他該吃個虧。」
薛姨媽與寶釵回到家，見香菱的眼紅腫著，問明原因，忙來看望，見薛蟠雖渾身是傷，並未傷筋動骨。薛姨媽又疼又恨，罵一陣薛蟠，又罵一陣柳湘蓮，想告訴王夫人，派人捉拿柳湘蓮。寶釵勸她不必驚天動地，朋友們喝醉了，翻臉打架是常事，她哥不過多挨了幾下，不如過數天，請珍大爺、璉二爺出面，備下酒席，請來柳湘蓮，讓他當眾向哥哥賠個不是，事情就完了，若是告訴姨媽，四處拿人，倒顯得薛家依官仗勢，欺壓平民。薛姨媽說寶釵想得周到。寶釵認為哥哥不服媽媽管，就該吃這樣的虧，吃過幾次也許會改好呢。
薛蟠渾身傷痛難忍，大罵柳湘蓮，又要報官拿人，又要派人拆他家的房子。薛姨媽只好說，柳湘蓮酒醒後，後悔不及，連夜潛逃了，薛蟠才無話說。他羞於見人，托病不出。到了十月，各鋪的夥計家在外地的，算年賬回家。有個張德輝，自幼在薛家當鋪當夥計，如今是總管，今年也要回家，明年春上再來。他向薛蟠說，先派他大兒子照料門面，他明年端午前回來，販上些紙紮、香扇及香料，除去關稅與路上開銷，可得幾倍利息。薛蟠正難見人，想出去躲個一年半載。再說文不文，武不武，雖做買賣，連秤都不會認，不如弄點本錢，跟張德輝走一趟，一來躲羞，二來遊山玩水。
想好，他先跟張德輝說了，晚上又去跟母親商量。薛姨媽怕他出去，更無人約束，賠了本錢事小，別闖下大禍來，不讓他去。他就說母親只會抱怨他不學好，他想成人立事了，偏又不放他去，將來怎麼辦?就賭氣回屋睡了。薛姨媽命人接回寶釵，把薛蟠要出去經商的事說了。寶釵認為，張德輝是老夥計了，忠實可靠，是個經商老手，哥哥有他照應，生意上不會吃虧。再說哥哥無法無天，不過是仗著親戚朋友的勢力；到了外面，人生地不熟，舉目無親，也難以橫行霸道，拼著賠個千把銀子，讓哥哥歷練歷練也好。薛姨媽點頭稱是。次日，她命人請來張德輝，在書房中擺下酒席，讓薛蟠陪客。她在後廊下，隔著窗子拜託張德輝照料薛蟠。張德輝滿口答應，說十四日是遠行吉日，請大世兄準備好，十四日一早出發。薛姨媽安排好跟隨的人役，雇好長行騾子，備好馬車，到了十三日，讓薛蟠到各親戚家辭行。十四日一早，薛蟠跟張德輝走了。
薛家少了許多男僕，薛姨媽就命把各屋的貴重東西收好，把薛蟠的屋鎖了，讓香菱跟她睡。寶釵就讓香菱跟她去做伴，晚上做針線不寂寞。香菱早想到大觀園中去住，只是沒有機會，正合了心意。薛姨媽就答應了。寶釵領上香菱，從賈母起，一一拜過。平兒說璉二爺有病，就沒見鳳姐兒，托平兒捎個話，好安排打更守夜的婆子園裡添個人，便於照應。
其實，賈璉並沒生病，而是讓賈赦重打了一頓。原來，賈赦酷愛搜集有名人題詠的古扇，聽說有個石呆子收藏了許多把，就讓賈璉去買。賈璉去了幾次，石呆子卻說一千兩銀子一把都不賣。賈雨村知道此事，就捏造個罪名，把石呆子下了獄，抄了家，抄出的古扇都獻給賈赦。賈赦怪賈璉沒本事，打得他皮開肉爛。石呆子一氣之下，上吊自盡了。
吃過晚飯，寶釵去賈母處了，香菱來到瀟湘館，見黛玉已好多了，請黛玉教她作詩。黛玉要她拜師，她就拜黛玉為師。黛玉講了律詩的一般規律，怎樣起承轉合，怎樣用韻，怎樣對仗，怎樣平仄。如果有好句子，連平仄虛實都不講究，詞句不必修飾。學詩切忌師法某一人，應兼收並蓄，先把唐朝王維的五言律詩、杜甫的七言律詩、李白的七言絕句讀熟，再把東晉陶淵明等人的古詩看一遍，不出一年工夫就是詩翁了。她向黛玉借了一本王維的五言詩集，回到蘅蕪院，就在燈下苦讀。寶釵幾次催她睡覺，她也不睡，只好由著她。沒幾天，她找黛玉換書，黛玉要她談談心得，討論一下，有利於提高。她就侃侃而談，說了體會。寶玉、探春來了，都聽她講。寶玉讚她已得作詩的「三昧」，探春要邀她入社。她說探春打趣她，探春、黛玉說她們也是玩的，出了這園子還怕人笑話。寶玉說不必自暴自棄，門客聽說園中起了詩社，找到他，他抄了一些詩，人人歎服，要刻版印刷呢!探春、黛玉責怪他不該把女孩兒的筆墨傳出去。寶玉笑著說：「要是不把閨閣中詩傳出去，誰知道歷史上有那麼多女詩人?」
惜春派人請去寶玉，香菱換了杜甫的詩集，黛玉讓她以「月夜」為題，用「十四寒」韻作一首詩。香菱回去，苦想一陣，寫下兩行，看幾首杜詩，弄得茶飯無心，坐臥不寧。寶釵勸她不必自尋煩惱，再這樣就成呆子了。她終於作出一首，寶釵認為不好，讓她請教黛玉。黛玉看了，認為她讀的詩少，思想受束縛，再作一首，只管放開膽子作。
香菱回來，如同入了魔，連房也不進，只在池邊樹下苦苦思索，終於又成一首。黛玉看了，認為雖有進步，但過於穿鑿。回去後，她仍挖心搜膽般苦思，寶釵笑她成了「詩魔」了。晚上，她三更才睡下，直想到五更，方才矇矓睡去。天亮時，寶釵不忍心叫她，她卻在夢中笑著說：「有了!難道這一首還不好?」寶釵又是可歎，又是可笑，把她叫醒，告誡她再這樣，就弄出病來了。寶釵往賈母處去，香菱梳洗了，就把夢中所得寫下來。她拿著詩去見黛玉，走到沁芳亭，見李紈與眾姐妹走過來。寶釵已告訴她們香菱如何夢中得句，爭著要詩看。她說：「你們看這詩，要使得，我還學；還不好，我就死心了。」眾人看了，都誇不但好，而且新巧有意趣。她還以為是眾人安慰她，只管問寶釵、黛玉。
幾個丫頭婆子趕來，讓李紈、寶釵快過去，她們的親戚來了。大家來到王夫人上房，黑壓壓一屋人。原來邢夫人的兄嫂帶了女兒岫煙來投奔邢夫人，路上碰見鳳姐兒的哥哥王仁也進京，兩家搭幫來了。半路泊船，李紈的寡嬸帶著女兒李紋、李綺也上京，大家一敘，又是親戚，三家一路同行。薛蟠的堂弟薛蝌，因父親生前把妹子寶琴許配梅翰林之子，也帶著妹妹趕來。賈母、王夫人歡喜不盡，收了禮物，讓留酒飯。李紈、寶釵與親戚歡聚，黛玉先為他們高興，又為自己悲哀。寶玉見她垂淚，忙安慰一番。
寶玉回屋，向襲人等大發感慨，只說大觀園中的姐妹是世上獨一無二的了，誰知還有這麼美麗的姑娘；就是薛蟠的叔伯兄弟薛蝌，也與薛蟠大相逕庭。可見他以前是井底之蛙了。襲人見他又有些發傻，不肯去看。晴雯等跑去看了，回來說這四位姑娘如何如何美。探春進來，說：「咱們的詩社可興旺了。」寶玉說：「正是，鬼使神差來了這麼多人。」探春也說四位姑娘美，寶琴最拔尖兒，王夫人已認作乾女兒了。襲人這才去看。寶玉、探春商量，待跟新姐妹混熟，黛玉的病痊癒，香菱的詩再進一步，把湘雲接來，重新開社。二人到賈母處探聽，除了寶琴跟著賈母住外，邢岫煙、李紋、李綺都住到園中。邢家原為家貧來投奔小姑，正合岫煙心意。正好忠靖侯史鼎委了外任，全家隨著上任，賈母就把湘雲留下來。這一來，加上李紈、鳳姐兒和寶玉，就有了十三個姐妹，除了兩個嫂子大，年齡都差不多，很難分出誰大誰小，任他們自己兄弟姐妹亂叫去。
湘雲住進蘅蕪院，正對香菱的心思，纏著湘雲給她講詩。湘雲又愛說話，整日高談闊論。寶釵就笑她們整天杜工部、韋蘇州的，瘋瘋癲癲，不像女孩兒家。寶琴進來，披一件斗篷，金翠輝煌，不知是什麼東西做的，說因為天下雪了，老太太給她的。湘雲看看，原來是野鴨頭上的毛做的。寶釵說寶琴有福氣，老太太把這貴重衣裳給了她，連寶玉都沒捨得給。湘雲說只有她穿上好看，別人穿上也不配。寶玉、黛玉來了，湘雲開起玩笑，說是老太太送寶琴這斗篷，必有人惱，不是寶玉，就是黛玉。寶玉只怕黛玉使小性兒，鬧得寶琴難下台，不料黛玉不僅和寶琴有說有笑，和寶釵也很親熱。黛玉回去，寶玉跟來，問：「《西廂記》中，我有一句不解，你解給我聽：『是幾時孟光接了梁鴻案?』」黛玉知寶玉問的什麼，笑著說了那天行酒令說錯話，寶釵怎樣開導她，又如何雨夜派人送燕窩來，才知寶釵真是個好人。接著提起寶琴，黛玉又想起自己沒姐妹，不由又哭了。寶玉勸她不必自尋煩惱，好像她每天不哭一場就過不去似的。
寶玉的小丫頭送來斗篷，李紈的丫頭來請黛玉，正好叫上寶玉，二人便趕往稻香村。眾姐妹都來了，李紈說是要趁下雪作詩，大家湊個東道，正好給新來的四位姐妹接風。寶玉擔心明天雪晴了沒意思，眾人都說未必晴。李紈把地點選在蘆雪庵，已派人燒地炕去了，讓每人拿一兩銀子來，再派人給鳳丫頭送個信兒。
寶玉一夜沒睡好，天一亮就爬起來，見窗上光亮奪目，以為天晴了，開門一看，是雪光反射，地上積雪足有一尺多深，天上仍搓棉絮一般。他匆匆梳洗了，披了玉針簑，戴上金籐笠，蹬上沙棠屐，趕往蘆雪庵。轉過山腳，一股寒香撲鼻，扭頭看去，櫳翠庵中十數株紅梅吐蕊盛開，映著雪色，分外鮮艷。來到蘆雪庵，幾個婆子丫頭正掃雪開路。眾人見到他，笑著說：「我們正說少一個漁翁，果然來了。只是你性急，來得太早了。」寶玉只好返回。走到沁芳亭，碰見探春，一同到賈母房中。眾姐妹來齊了，寶玉直催飯。賈母說有新鮮鹿肉，讓他們稍等等。湘雲就跟寶玉商量，不如要一塊生的，自己拿到園裡，又吃又玩。寶玉就找鳳姐兒要了一塊，命婆子送園裡去。
大家吃過飯，來到蘆雪庵，聽李紈出題限韻，只少了湘雲、寶玉二人。黛玉估計，二人一定算計那塊鹿脯去了。李嬸娘過來說，帶玉的哥兒與帶麒麟的姐兒，要吃生肉呢!李紈匆忙趕去，不許他們吃生肉，要吃到老太太那兒吃去，哪怕吃一隻鹿她也不管。寶玉說：「我們燒著吃呢!」李紈才放下心來。不一時，婆子拿來燒肉的工具，李紈才走了。鳳姐打發平兒來，說是發年錢不能來。湘雲留下她，她就褪下腕上的蝦須金鐲，三個人擺弄起來。探春聞到香味，也趕了去。寶琴看著只是笑，湘雲讓她，她嫌骯髒，湘雲就說有多好吃，要不是你林姐姐體弱，她也愛吃。寶琴嘗了一塊，果然好吃。鳳姐兒來找平兒，也來湊熱鬧。黛玉就打趣：這麼好的雪景，被一群叫花子糟蹋了!湘雲就回敬黛玉是假清高，她吃了腥東西，就能作出好詩來。吃罷肉，大家洗了手，平兒戴鐲子時，卻少了一個，四下找了一番，影子都不見。鳳姐兒說：「你不用管，不出三天自有人送來。」又說，「老太太讓你們作些燈謎大家玩。」
大家進了屋，酒菜已備齊，牆上貼著詩題、韻腳、格式：「『即景聯句』，五言排律一首，限『二蕭韻』。」李紈說：「我不太會作詩，我只起三句，然後誰先得了誰先聯。」寶釵說：「要分個次序。」眾人拈鬮分出先後，李紈正是第一，就把誰先誰後寫下來。鳳姐兒說：「我也來一句。」寶釵就在「稻香老農」前添個「鳳」字。鳳姐兒想了半天，說：「你們別笑話，我只想了一句粗話，只有五個字『一夜北風緊』，剩下的我就不知道了。」眾人都說：「這正是會作詩的起法，留下了寫不盡的地步。」鳳姐兒和李嬸娘吃了幾杯酒，就走了。李紈寫下「一夜北風緊」，自己聯上兩句，隨後，香菱、探春等依次聯下去。起初大家還能依次對上上一個人的下句，給下一個人出上句，聯著聯著，黛玉與湘雲搶對起來，寶琴也不示弱，插了進去。眾人都插不上嘴，看她三人到底誰的才思更敏捷、嘴更快。她們自己也笑得直不起腰，說是不是作詩，簡直是搶命了。直到「二蕭韻」的字將近用完，李紈才收了一句。共得七十句，三十五韻。
眾人看時，唯獨湘雲的句子最多，都說：「這是那塊鹿肉的功勞。」評到最後，又是寶玉落第。李紈說要罰寶玉到櫳翠庵折一枝梅花來。寶玉走後，眾人都認為妙玉生性孤僻，等著看寶玉的笑話。又商量如能折來紅梅，該作紅梅詩了。不一時，寶玉回來了，說是不知費了多少口舌，妙玉才給他折了一枝。大家賞了梅花，岫煙、李紋、寶琴一人先作一首。湘雲拿起一根銅火筷，敲著手爐，讓寶玉作詩，若是擊一通作不出，還要罰他。湘雲擊了一遍，說：「到了。」寶玉說：「我已有了。」吟出一首七律。
黛玉記下來，大家正要評論，賈母坐著小竹轎，在幾個丫鬟的簇擁下來到了。眾人忙把她迎進來，她賞了梅花，吃了杯酒，讓眾人作些燈謎，正月裡玩。賈母不讓他們在這久坐，說完，去惜春處看書去了。眾人也跟在後面。正說著，看著，鳳姐兒找來了，打趣說怪不得找不到老祖宗，原來來了幾個姑子，老祖宗躲債來了；她已打發走債主，請老祖宗回家吃飯。不等賈母說話，她已命人抬上賈母往回走。走不遠，見寶琴坐在山坡上，身後的丫頭抱著一瓶紅梅。賈母見寶琴的鳧靨裘映著白雪紅梅，漂亮極了，眾人都說這是「艷雪圖」。寶琴身後又出現一個人，身披大紅猩猩氈斗篷。賈母問：「那是哪個女孩兒?」眾人笑起來，說：「那是寶玉。」走到跟前，寶玉說他又去一趟櫳翠庵，讓妙玉送她們每人一枝梅花，他已派人送到各人房中。眾人謝了。
次日雪晴，早飯後，賈母吩咐惜春一定要把寶琴站在雪地上的景畫上去。惜春雖感為難，也只好答應。眾人跟了她去，讓她作畫，他們編謎。李紈說她已用《四書》的句子編兩個謎，說了出來。大家猜了一陣，猜出來。李紋又出了古人名謎，李綺又出了字謎，大家雖猜出來，但認為這些謎太深奧，不合老太太的意，得作些淺近的，雅俗共賞才好。湘雲用《點絳唇》曲牌編了一首耍猴謎，眾人猜不出，只寶玉猜著了。寶琴因自幼跟著父親經商，天南地北都到過，就以各地的名勝古跡為題，作了十首懷古詩，猜十件東西。眾人猜了一陣，都沒有猜對。