在男人的圈子裡，特別是在江湖上的男人圈子裡，宋江的位置非同小可。強者們聽聞其名，必然是「納頭便拜」，來不得半點模糊。以至，尊不尊宋江為大哥，還是辨別是不是自家兄弟的硬性指標——尊則是自家兄弟，不尊則不是自家兄弟。
江湖上，宋江是一尊神。
可是，江湖上神普通的宋大哥，到了女人那裡，卻十分不受待見，這又是為何呢？
通觀水滸，與宋江有過瓜葛的女人主要有四個：一個是閻婆媳，一個是扈三娘，一個是李師師，一個是劉太公的女兒。
閻婆惜被宋江殺了，扈三娘被宋江嫁了，李師師被宋江花錢消費了，劉太公的女兒被假宋江綁了，後來又被真宋江救了。但這四個女人沒有一個正眼看他的——閻婆惜給他戴了綠帽子;扈三娘心裡恨他恨得要死;李師師閱盡天下風流倜儻之人，基本瞧不上土鱉宋江;劉太公的女兒固然後來被真宋江救了，但對匪徒的恐懼之心早已深植心靈深處，不可能對宋江有什麼好感。
水滸傳中最有女人緣的男人，毫無疑問是西門大官人。這就不得不說到王婆對西門慶所講的「潘驢鄧小閒」——潘是潘安之貌，驢是騙大的行貨，鄧是似鄧通般有錢，小是要有綿裡針的忍受，閒是要有閒時間。
長得帥，又有錢，床上功夫還好，有閒時間，還有哄女人開心、賠盡當心的忍受力，有了這五點，哪個女人不喜歡？
這五點西門大官人都有，所以潘金蓮自然是易如反掌。其實何止潘金蓮，假如西門慶能像《金瓶梅》裡寫的那樣沒被武松滅掉，什麼李瓶兒之類也不在話下。
宋江呢？
宋江對女人沒願望嗎？當然不是。第一次見到李師師的時分宋江就喝醉了，不只醉了，還在李師師面前「揎拳裸袖，點點指指，把出梁山泊手腕來」。酒後失態，這在宋江身上是很少見的，假如不是荷爾蒙作祟、腎上腺素激增，恐怕不會如此。
對女人有正常的願望，闡明整天在男人堆裡混的宋江是直的不是彎的。可是，女人對某個男人有沒有願望，卻不取決於這個男人是不是對女人有願望，也不取決於他是直的還是彎的，而是在於這個男人值不值得去愛。
宋江除了有錢之外，其他的哪一樣都沒有——他長得又黑又矮，談不上帥;「初時宋江夜夜與婆惜一處歇臥，向後慢慢來得慢了」，由於「宋江不中那婆娘意」，如此看來他也談不上「驢」;他整天要麼忙著跟江湖上的兄弟們混，運營他的「及時雨」的名聲，要麼忙著做他的押司，搞些不義之財，自然也就無「閒」;閻婆惜拘留了他的招文袋，他上手便來強要，換作西門慶，跪下賠著當心說一大通甜言蜜語或許就不會有後來的利刃相向了，這闡明他沒有忍受力，沒有「小」。
無「潘」無「驢」無「小」無「閒」只要錢，可是問題恰恰在於，宋江這獨一有的東西又是女人不怎樣在乎的，比方潘金蓮之所以私通西門慶、潘巧雲之所以私通裴如海、閻婆惜之所以私通張文遠，都不是為了錢，以至也不完整是為了「驢」和「潘」，而是為了「小」和「閒」——男人願意花時間哄本人。
如此看來，宋江被女人丟棄簡直是命中必定的。有了被閻婆惜厭棄的閱歷之後，在宋江的心中，對女人可能曾經充溢了憤怒。或許正是這種憤怒，促使他後來作出了強行將扈三娘嫁給王英的舉措。
可是，不受女人待見的宋江對女人又是怎樣的一種覺得呢？或者說，宋江好色嗎？
書上說，「宋江是個好漢，只愛學使槍棒，於女色上不非常要緊」，這麼說來，似乎不怎樣好色。可是，「不非常要緊」不代表不要緊，他好不好色，從遇到相關事情時李逵的反響便可看得一清二楚。
作為宋江心腹打手的李逵，固然本人對女人沒什麼覺得，對宋江的好色卻是心知肚明並且常常導常敏感的。所以，宋江一旦在李師師房裡呆得時間久了，在外面等候的李逵便煩躁起來，非要闖進來看個終究。而乍一聽說「宋江」搶了他人女兒，便立即認定此「宋江」便是梁山忠義堂上的彼宋江，揮舞兩把板斧便要闖上堂去斧劈黑三郎，以至不惜拿性命去賭兩個宋江是同一個人。
好色而不為色所好，這樣的男人即便在男人的圈子裡再怎樣吃香，又能如何呢？贏了世界輸了你，這世界又有什麼意義呢？
當然，宋江一定懂得這些道理。
在花魁李師師的閨閣中，宋江渡過了一段美妙的光陰，固然李師師並不這麼以為。
以李師師的個人涵養和職業素養，自然不會對這位山東來的大金主表現出厭惡，但她還是在見到李逵時來了一句「這漢是誰？恰似土地廟裡對判官立地的小鬼」——李逵是「小鬼」，那「判官」是誰豈非不言自明麼？
在得知「小鬼」姓李後，李師師笑道：「我倒不大緊，辱沒了太白學士。」恥於與「小鬼」同姓，難道不會恥於與「判官」同室麼？
花魁娘子喜歡的是燕青那樣風流倜儻的小鮮肉，也只要每次都帶著燕青同行，宋江才幹得窺花魁。正因如此，在燕青面前，宋江有的只是滿滿的自卑。