董平是《水滸傳》中最有爭議的一個人物，出場很晚卻與關勝、林沖、呼延灼、秦明同列梁山五虎將;身為五虎將，前四名排在第5、6、7、8位，他卻降到第15位;長得風流倜儻，卻搶別人女兒為妻，又殺其全家。董平的人品，在梁山上應該算是最差勁的一個。
董平是河北上黨郡人氏，時任東平府兵馬都監，善使雙槍。因為晁蓋的遺言，宋江和盧俊義抓鬮分兵去取東平、東昌，約定先取下城池者為梁山一把手。宋江去取東平，董平出陣戰退韓滔、徐寧兩員大將，第二天宋江引軍詐敗而走，董平縱馬追趕被絆馬索絆倒被擒，宋江禮待，董平因而歸順梁山，成為梁山一員猛將。一個倒數第五上梁山的人物竟然能進入五虎將，原因是多方面的。
董平被擒後第一時間投降梁山，不管是出於搶奪程太守女兒的原因，還是感恩宋江禮遇，董平引軍打開城門，宋江因先於盧俊義攻破城池，毫無懸念地坐上第一把交椅，董平有擁立大功，排進15名應該是合適的。
董平是古代文學形象中第一個使用雙槍的武將。東平保衛戰初戰大捷，輕鬆戰勝朝廷軍官出身的韓滔，即使是金槍班教師徐寧也只能在董平的雙槍面前勉強支撐五十回合，董平出盡了風頭。張清飛石是一個試金石，張清打其他人，基本上都是一出手便打翻馬下，即便是呼延灼也是一石子擊傷手腕，關勝也被打中刀口而走，唯獨這董平，手眼身法快似流星，接連躲過兩顆飛石。由此可知董平進入梁山五虎將靠的是實力。
董平是大帥哥，黑三宋江特別重視外貌，他把自己和盧俊義比較：「非宋某多謙，有三件不如員外處：第一件，宋江身材黑矮，貌拙才疏。員外堂堂一表，凜凜一軀，有貴人之相。」所以宋江一見帥哥董平就愛其才貌，不惜以山寨寨主相讓，這在梁山上是只有盧俊義、關勝和呼延灼才有的待遇。董平和關勝、呼延灼同為五虎將也就不足為奇了。
「衝冠一怒為紅顏」是吳偉業諷刺吳三桂詩句，原以為這是吳三桂的專利，不過看了《水滸傳》後竟然發現董平也是一位「衝冠一怒為紅顏」的「好漢」。在東平府，程萬里是太守，董平是兵馬都監，兩人一文一武，各守其職。程太守有個漂亮的女兒。董平多次派人去求親，程萬里總不答應，董平懷恨在心，被宋江用計捉住後，為了搶奪程家美女立即歸降梁山，獻計賺開了城門，董平徑奔私衙搶親，殺了程太守一家人。這是董平對昔日長官做的最後交代。董平的人格比吳三桂還要低，董平是這樣辱罵自己未來的丈人程萬里的：「那廝原是童貫門下門館先生，得此美任，安得不害百姓？」以「莫須有」理由為殺父奪女找理由，實際上在書中並沒有發現程太守是貪官的證據，只能增加人們對董平人品的質疑。
董平的殺人搶妻行為在梁山上也是不得人心的，梁山好漢大部分都不近女色，即使是臭名昭著的周通要搶奪劉太公之女，都不敢明搶，而是用二十兩黃金、一匹紅錦做定禮，再上門入贅迎娶，還是要講禮節的，像董平這樣的絕無僅有。
董平殺父搶妻的行為成了他人生的最大污點。從排座次這件事上可以看出，宋江對董平的人品也是不認可的。天罡地煞星排座次是天意，是一項政治待遇，是一個綜合榮譽，而五虎將是梁山領導集團內部分工，主要考慮的是作戰能力。董平在梁山座次中不能排在第9位，主要是受到了殺父搶妻和要斬來使這些拿不到桌面上事的影響。
這件事也影響了張清的排名，因為張清上山在董平之後，只能排在16位，但是看看投降梁山後的表現就能翻出二人的優劣。董平投降梁山後立即去賺城池，殺長官奪其女，污蔑長官是貪官;張清投降後不攻城池，保全其長官，推薦朋友入伙，人品可嘉。董平投降梁山後又受招安，攻打方臘時，在獨松關他不聽盧俊義指揮，擅自出戰，為救張清而死，也算臨死做了件好事。