盧俊義捉得史文恭，按照晁蓋的遺囑，應該做梁山泊山寨之主。宋江要把第一把交椅讓出來，眾弟兄不幹。宋江出了一個主意，和盧俊義分別攻打兩處州府，誰先攻下來，誰就是山寨之主。宋江攻打的是東平府，盧俊義攻打的是東昌府，結果是盧俊義「命運不濟」，他在吳用、公孫勝梁山兩大高手的協助下還落在了宋江後邊。宋江攻下東平府，盧俊義卻暴露於東昌府城下，不但沒有絲毫進展，還損兵折將，面對堅城一籌莫展。這一方面說明，宋江軍事指揮才能有了較大的長進，作為山寨的領袖名副其實，另一方面也說明，盧俊義要成為山寨之主，既不是「天意」所屬，也缺乏真本事，和宋江比起來，尚顯得稚嫩。不過，由於攻打兩城決定的是山寨之主位置的歸屬，這就掩蓋了一個問題，兩座城池軍事將領的軍事能力。
東平府的將領是董平，這個人上梁山後排名在東昌府守城主將張清前一位，表面看起來差別不大。可是一看那個具體職務安排，這差別可就相去甚遠了。董平是「馬軍五虎將」之一，張清只是下一個等級的「馬軍八虎騎兼先鋒使」之一。一個「將」和「騎」的區別使他們有了巨大的差別。可實際情況是，張清的軍事能力和所取得的實際戰果並不比董平差，尤其是他所展現出「飛石打英雄」的獨門絕技，甚至要比董平厲害很多！那麼，這樣一個本事更勝一籌的軍事將領，為什麼排名、職務卻不如董平呢？
張清武藝並不比董平差
董平是東平府的兵馬都監，「有萬夫不當之勇」。宋江攻打東平府，用的是「先禮後兵」之法，就是「差兩個人，繼一封戰書，去那裡下。」因為有了這個過程，所以開始攻打東平府雖然精彩，卻沒有展現董平的武藝。正式動兵，宋江派遣的是韓滔和董平交戰，韓滔武藝當然不行，宋江就叫徐寧替回韓滔。徐寧和董平交戰，「兩個在戰場上鬥到五十回合，不分勝負。」後來宋江用計將董平捉拿，這董平也就暫時不能顯現武藝。
張清是東昌府的一員猛將，手下還有兩員副將，龔旺和丁得孫。他們三人的分工是張清負責飛石打人，後兩人負責把被打下馬的人捉拿回來。盧俊義攻打東昌府的時候，張清一連十日不出城交戰，為什麼？這說明張清非常懂軍事，讓你來攻堅。你無緣無故來攻打城池，著急的是你。憋你個十天八日，至少可以消磨你的士氣。張清一出馬就顯示了非常手段，第一陣飛石打中了郝思文，第二陣又打敗了樊瑞。等到宋江來到東昌府，張清又飛石打中了徐寧、呼延灼、楊志、朱仝、索超等十一人，同時擊退了關勝、董平，後出城劫糧，又打破了魯智深的額頭，從人數和交戰將領的知名度上就壓過了董平一頭。從人員參照方面看，張清武藝也不必董平差。徐寧和張清交戰，打了五個回合以後，就被張清的石子擊中眉心落馬。
徐寧不是第一個被擊中的將領，他應該在心理上有所準備，而這個人和董平是打了五十回合「不分勝負。」關勝是梁山五虎將之首，張清飛石雖然只打中了關勝的刀口，關勝卻「無心戀戰」，只能是退回本陣。最能說明問題的是張清和董平的交戰。張清打了董平兩個石子，不中，心內也發慌，張清前走，董平後追，一槍向張清後心刺來，卻刺了一個空。張清接過董平刺來的槍，想把董平拖下馬來，卻拖不動，「兩人攪做一塊」。宋江這邊人多，林沖等四人前來助戰，張清「見不是頭，棄了董平，跑馬入陣」，董平緊追不捨，差一點被第三枚石子打中，只好回歸本陣。索超心有不甘，繼續趕來，卻不想當了董平的「替身」，被飛石打在臉上，也只得「提斧回陣」。從綜合搏殺武藝來說，張清要比董平強，或者至少不比董平差，戰果上，張清更是比董平突出得多。那麼，為什麼董平的地位以及受重用的程度要高於張清呢？這應該有以下兩個原因：
董平投降後主動「反戈一擊」成全了宋江
從宋江內心深處，他是想當這個梁山泊山寨之主的，只不過因為晁蓋有遺囑，他必須要推讓一番，哪怕是做做樣子。如果他不想當，真的想把山寨之主位子讓給盧俊義，又何必抓緊部署攻城事宜呢？所以，宋江雖然要等待著「天意」的裁決，還在積極地盡著自己的「人事」。這很符合那句古語：「盡人事以聽天命。」開始的時候，宋江攻打東平府城池，董平是認真迎敵守城的。「宋江連夜攻打得緊，太守催請出戰。董平大怒，披掛上馬，帶領三軍，出城交戰。」宋江勸他投降，董平大怒，回答說：「文面小吏，該死狂徒，怎敢亂言！」罵完了就直奔宋江而來。當宋江用絆馬索把他擒拿以後，只是說了幾句客氣話，董平就投降了。有很多將領投降都會講一些條件，比如還有老母家眷之類，可是董平沒有，立刻就要回去「賺開城門」，反戈立功。其速度之快，連守城軍士都不知道這個人已經叛變。正是由於「董平拍馬先入，砍斷鐵索;背後宋江等長驅人馬，殺入城來」，這東平府才順利地拿下。假如宋江真要感謝「天意」所屬，也是應該感謝上天讓他遇見了董平，是董平的「迅雷不及掩耳」一樣的投降速度成全了他。
這種上天安排來讓他「遇見」的人，又怎不給他一個高位！用現在的話說，我們八卦一下，假如宋江遇到張清，盧俊義遇到董平，事情會怎樣？盧俊義知道自己是不能當這個山寨之主的，當攻城順利的時候，他停下來等待著宋江先把城池攻克。這種事情盧俊義應該看得明白，梁山人馬的分撥調度權在軍師吳用手裡！這個吳用既沒有像後來一樣用棄糧之計賺張清上當，那個公孫勝也沒有「持道法」弄一個「黑霧遮天」讓張清「進退無路」。宋江只是誤派了一個史進進城，吳用就撇下盧俊義這邊趕到了宋江那裡，假如盧俊義急急地攻城，吳用不會找理由讓他停下來嗎？當宋江攻下了東平府，帶著一種「得天意」的心情來到東昌府的時候，他吃的苦頭比盧俊義要大得多！以至於像徐寧這樣的高手被打後，宋江「割袍為誓」，說：「我若不拿得此人，誓不回軍！」假如一開始就讓他碰到張清，他是祈求老天呢，還是祈求董平千萬不要投降？正是由於董平的「成全」，宋江就再也不用推讓寨主之位，也不用擔心晁蓋在天之靈會不會責難於他啦！
董平心狠手辣符合宋江的性格
董平除了投降、反戈的速度有著創紀錄之快，還在於這個人心狠手辣和宋江有共同之處。宋江捉得董平，只客氣了兩句，董平就說：「程萬里那廝，原是童貫門下門館先生，得此美任，安得不害百姓？」因此要求宋江讓他回身賺開城門，帶領著宋江人馬殺進城裡去。東平府太守程萬里有個女兒，「十分顏色」，董平看上了人家，「纍纍使人去求為親，程萬里不允」。董平帶領梁山人馬殺進城裡以後，「徑奔私衙，殺了程太守一家人口，奪了這女兒」。梁山將領當中有很多狠角色，這董平卻是狠得出奇，他不但殺了程太守一家，還奪了人家的女兒！假如他不是狠得出奇，整天守著這樣一個女人，他能睡得著覺嗎？
這很符合宋江的行事風格！
宋江為了拉秦明入伙，殺了一個村子的百姓栽贓秦明。太守殺了秦明的老婆，宋江說「無妨」，再給你找一個就是了，然後把花榮的妹妹嫁給了他。清風寨劉高、無為軍黃文炳、扈家莊扈太公、高唐州高廉、青州府知府慕容彥達都被宋江滅門，這和董平殺程太守一家何其一致！董平是在宋江傳令不准傷害百姓之後殺人的，即便程家不是百姓，程萬里是個貪官該殺，是不是也該有個說法後再殺？這也可以看出董平之狠和宋江的態度。
再看看張清，他也投降了，但那是在他落水後被押到州衙裡的。這時候，東昌府已經被攻克了，被他飛石打中的弟兄們想殺了他，宋江攔下了，「張清見宋江如此義氣，叩頭下拜投降」。假如這時候宋江還沒有攻克東昌府，張清會不會為宋江賺取城門呢？即便是張清也要立功回去打城，他也不會採取董平的方式，因為東昌府的戰與守，都是張清和太守兩個人商量後做出的決定。或者說，張清至少不會殺太守一家，這除了兩人沒有矛盾外，太守還是一個清官。有了張清的對比，宋江重用董平，就可以讓人們看個清楚：宋江重用董平，要的就是心狠手辣。