吳用是個教書先生，卻願意使槍弄棒，結交的人物也是晁蓋、三阮之類的人。公孫勝第一次見他的時候，晁蓋只介紹了他叫吳用，而公孫勝卻知道他叫加亮，這說明這個人在江湖上有些名氣。吳用外號智多星，說明他有智慧;這個人的字是加亮，會讓人聯想到那個智慧的化身諸葛亮。但是，這個人的名字又叫做吳用，從讀音再到他的結局，這又會讓人聯想到「無用」。那麼，吳用這個智多星的智究竟是有用還是無用？
吳用有很多失誤的地方
吳用出場展現智慧的是智取生辰綱，圍繞這一事件，吳用巧舌如簧，說服了三阮加入了晁蓋的搶劫隊伍。整個搶劫計劃也是吳用具體制定的，所以這書回題目也是《吳用智取生辰綱》，而不是晁蓋。在實際的打劫過程中，吳用只用了兩桶酒，一包藥就實現了打劫目的，的確是智謀非同尋常。劫得十萬生辰綱不殺對方一人，不傷自己一個，也確實是智慧的結果。再看黃泥崗上演繹的故事，那更是精彩紛呈，讓人看了一個眼花繚亂。不過，凡事都有個比較，就像俗話所說的那樣：「不怕不識貨，就怕貨比貨」，如果把吳用的打劫和去年相比，這成色可就差遠了。晁蓋等人所以要劫取生辰綱，除了說這是不義之財之外，很重要的一點就是，去年的生辰綱也被人打劫而去，並且絲毫沒有下落。
去年的生辰綱給人打劫了去，書中從不同的角度作了交代。劉唐對晁蓋說：「去年也曾送十萬貫金珠寶貝，來到半路裡，不知被誰人打劫了，至今也無捉處。」梁中書也說過：「上年費了十萬貫收買金珠寶貝，送上東京去，只因用人不著，半路被賊人劫將去了，至今未獲。」去年是什麼人、用的什麼方式、在什麼地方打劫？這些都不知道，我們只知道，人家不但打劫成功，而且是來無蹤去無影，不管是梁中書還是其他人，都不知道他們到底是誰。兩相比較，就劫取生辰綱事件本身來說，這次打劫還真不如去年的人。再進一步說，去年打劫的人是智取的還是力取的？假如是智取的，那這個打劫的人肯定比吳用智謀高;如果是力取的，那吳用的智和人家的力比起來可真是沒用。吳用的另一次重大失誤是救宋江。
宋江在潯陽樓上寫了反詩，被黃文炳告發。知府蔡九要請示老爹蔡京，是把宋江解到京城還是就地斬首？這差事落到戴宗頭上，戴宗路過梁山，卻被朱貴引上梁山泊。聽說宋江吃了官司，晁蓋「便要啟請眾頭領點了人馬，下山去打江州，救取宋三郎上山」。吳用攔住了晁蓋，自認為「略施小計」，就能救宋江性命。這個計策就是：「寫一封假回書」，讓把宋江押解到京城處決。在押解的途中，將宋江救下。為了這封造假的書信，吳用又把濟州城裡的兩大高手——聖手書生蕭讓和玉臂匠金大堅賺上了梁山。只可惜，又是百密一疏，戴宗帶回去的這封精心設計的書信又被黃文炳識破，不僅差一點兒讓宋江速死，還差一點兒搭上戴宗性命。吳用那個洋洋得意沒過多久，馬上發現了問題，要救宋江，還是得靠晁蓋那個毫無計謀成分的辦法，強取。
或者說，生辰綱事發是因為白勝，假書被識破是因為印鑒，而這兩件事都是晁蓋提出來的。但是，晁蓋提出來以後，吳用並沒有絲毫猶豫，馬上就做了相一致的決定。說到白勝，吳用說的是，「自有用他處」。說到印鑒，吳用說的是：「亦思量在肚裡了。」再說，前一件事在於後續安排不當，讓白勝早早暴露;後一件事情是一個細節問題，這不是一個「領導」和粗人該關心的事情，責任完全在吳用。也就是說，這種失誤，完全是吳用的失誤。
吳用最大的「智」就是實現了晁蓋和宋江政權的平穩過渡
宋江上梁山以後，很快就實現了勢力的擴張，這也讓他能夠在無聲無息中實現了架空晁蓋。宋江掌握了梁山軍隊的指揮權以後，吳用的智慧也得到了一些體現，如利用孫立打入祝家莊，讓時遷盜甲賺取徐寧上山、賺金鈴吊掛、賺盧俊義上梁山等等，但這些事情更多的是體現了宋江和吳用兩人的配合，吳用更多的是處在一個具體執行者的角色。當然了，執行者也必須有一定的智慧，泛泛之輩進入不了宋江的法眼。而這些智慧的運用，也讓梁山打了勝仗，減少了損失，讓宋江積攢了「功勞」，達到目的。但是，吳用所以能夠被宋江賞識，關鍵在於他主動投向了宋江，在成功架空晁蓋以後，又實現了晁蓋和宋江政權的平穩過渡。
宋江被發配江州，晁蓋分四路人馬沿路等候，見到宋江就把他請上梁山來。劉唐接到了宋江，要殺了公人，宋江以自殺相逼，劉唐只得讓他和吳用去說。花榮要給他打開枷鎖，他說這是朝廷法度，動不得。吳用說：「我知兄長的意了。」當吳用說，「這個容易，只不留兄長在山寨便了。」宋江緊接著就說：「只有先生知我的意。」 宋江被晁蓋從江州法場上救上山，在排定座次的時候，宋江說是一般舊頭領到左邊坐，新頭領到右邊坐。結果是左邊只有九人，而右邊卻是二十七人。吳用看出了宋江的勢力和野心，從此以後，吳用時時站在宋江一邊，只要宋江說出來攔截晁蓋的話，吳用馬上會說，「公明哥哥說的是」。最近有一個相聲段子，說西遊記裡的沙和尚只有一句話，「大師兄說得對」！吳用雖然不是沙僧般木訥，但晁蓋在世時，吳用的確是這句話說得最多。從宋江來說，下面一般的頭領他已經控制多數，要架空晁蓋，缺少的只有決策集團內部人員的支持，吳用的倒向，正是他所最需要的。
公孫勝也是宋江政權的核心成員，但他在擁戴宋江的表現上和吳用不一樣。公孫勝也看出了宋江的野心和勢力，借口回家探望老母，來了個一去不歸。當宋江去請他的時候，公孫勝避而不見，弄得戴宗空跑一趟。第二次，宋江有難，第二次派人去請，公孫勝還是不見，當李逵嚇唬他的老母，刀「劈了」他的恩師以後，公孫勝反而跟著回到了梁山，豈不是咄咄怪事？實際上，公孫勝並不是敬酒不吃吃罰酒，而是他看到了宋江是真心用他，而這時候回去正可以給宋江顯一顯本事，讓宋江知道，這個第四把交椅他是坐得起的。在疏離晁蓋選擇倒向宋江一事上，公孫勝是待價而沽，吳用是主動而為，這就是公孫勝和吳用的區別。儘管如此，能夠幫助宋江順利實現掌握梁山泊大權，也的確表現了吳用的「智」。
吳用最大的「智」在於懂得宋江的意
晁蓋死後，宋江坐上了梁山泊第一把交椅，這招安一事也列入了議事日程。但是，宋江的招安並不完全得人心，當重陽節宋江吟詩說到招安時，武松跳了起來，說「今日也要招安，明日也要招安去，冷了弟兄們的心。」李逵更是把桌子踢碎。但是，後來這招安還是實現了，究其原因，除了這是梁山泊的重要選項之外，吳用的平衡作用也至關重要。陳宗善招安那回，宋江一聽說就高興的忘乎所以，吳用卻勸解他說：「……這番必然招安不成;縱使招安，也看得俺們如草芥。」林沖、關勝、徐寧也都表達了各自的憂慮，而宋江卻要弟兄們「休要疑心」。吳用一方面按照宋江的吩咐安排接詔書，一方面做好了不測的準備。濟州府招安，宋江聽到消息，表現是「喜從天降，笑逐顏開」。盧俊義卻勸宋江不要前去。宋江執意要去接詔書，吳用一方面勸大家不要疑心，一方面做了嚴密的準備。當「天使」宣讀詔書念到「除宋江」，其他人一概免罪的時候，吳用便對著花榮說：「將軍聽得麼？」花榮張弓搭箭，射死天使，眾好漢這才保護宋江離開，免遭進城被擒。官軍追出城來，又被吳用安排的人馬殺了個心驚膽戰。
正是由於吳用的平衡協調，宋江的招安得以實現，而兄弟們又感覺到這招安還不算是完全的投降，多少也有點兒可以接受。可以說，這是吳用懂得宋江最大的「意」了，也是最能表現吳用「智」的地方。