晁蓋是鄆城縣東溪村人，在社會的職務是一個保正。宋代每十戶設一保，每五十戶設一大保，每十大保設一都保，都保的管理者，正職就叫保正。封建社會的「萬戶侯」是縣侯，也就是說，一個縣大概有一萬戶上下。晁蓋是五百戶的一個保正，管理著全縣二十分之一的「草民」，差不多相當於一個鄉。舊時代最基層的政權是縣級，所以一般人報家門都說是某某縣人。保正這種官，肯定不會是選舉的，也不是考試考出來的，一般來說，都是縣令(長)根據財產名望指定的。在官僚體制中，保正不是官，但在民間他又是官，比如說現在還把村幹部俗稱為「村官」。基層政權實行縣令負責制，主要職責有兩項，一是完成賦役，二是審理案件。根據這種情況，晁蓋這種官，他的職責應該是掌握自己這個都保的人口變動，把縣裡分配下來的賦攤到地裡，把役攤到「丁」身上;再就是協助維護治安，一旦出了案件協助搜集線索。從《水滸傳》中所涉及的情況來看，他還有一項不是義務的「義務」，負責接待縣衙裡來的官吏。
晁蓋這個人是鄆城縣富戶，「平生仗義疏財，……但有人來投奔他，不論好歹，便留在莊上居住，若要去時，又將銀兩繼助他起身」。說明他不缺錢，還有不少餘錢讓他用來結交天下好漢。晁蓋不娶妻室，暫時不用給子孫後代備下房產土地，他不用攢錢，也沒有意向攢錢。梁中書搜刮了十萬貫不義之財，準備送往東京給他的丈人大奸臣蔡京作為生日賀禮，稱之為生辰綱，去年的被人打劫了去，今年又準備送，晁蓋開始不知道這件事情，說明他對錢財之事並不是特別上心。那麼，這樣一個有著社會管理責任的「准官」，家裡不缺錢財的富戶，為什麼要冒著砍頭的危險去劫取生辰綱呢？
晁蓋重名，喜歡讓人捧著，不能被人欺著，被人一捧就忘乎所以。
劉唐打聽得生辰綱，前來攛掇晁蓋劫取，結果被雷橫當做賊給捉住了。因為天氣尚早，雷橫到晁蓋莊上吃飯，把這件事情說了。按理說，這種事情不必要去管，但是晁蓋卻瞞著雷橫一定要去看看這個人是誰。為什麼？這是因為雷橫在介紹這個人時透露出的信息讓晁蓋疑惑。雷橫告訴晁蓋，這個人是在靈官殿裡捉到的，是個大漢，他正在睡覺，看上去不是良善君子。晁蓋可能想到，這個大漢可能不是本村人，否則，他不會睡在靈官殿裡;正在睡覺時被捉，雷橫不能確定他究竟是不是一個賊，只不過看上去不像是一個良善之人。晁蓋是一個專愛結識天下好漢的人，他應該能夠想到，這個人有可能是來找他的，因此上，他必須要去看個究竟，假如真是來找自己的，就不能夠讓雷橫把這個人帶走，一旦帶走，不管這個人是來幹什麼的，哪怕是殺了人來避難的，都會有損自己的江湖名聲。所以，當他見到劉唐的時候，問了劉唐是哪裡人，來此幹什麼？劉唐說是來尋晁保正，並說：「他是天下聞名的義士好漢。如今我有一套富貴要與他說知」。經劉唐這麼一句吹捧，晁蓋毫不猶豫就來救他。並且要救就救一個徹底，那就是雷橫放了劉唐以後，晁蓋馬上給了雷橫十兩銀子。至於劉唐的這套富貴是什麼、可行不可行，這些全然不知他就這麼做，只能說明他是讓劉唐給捧暈了。他甚至都沒有想一想，假如這個人真是自己的外甥，是來投親的，你雷橫本來就屈冤了好人，憑什麼我要給你銀子？何況我已經好酒好菜地招待過你了！也是雷橫這人吃拿卡要慣了，當時沒有細想，過後又讓劉唐趕來要銀子，這事情倒像是真事似的，就這樣弄假成真掩蓋了過去。劉唐把這套富貴也就是生辰綱說了，晁蓋的第一反應是：「壯哉！」然後是再做計較。而這個「再做計較」不是干還是不幹，是找吳用商量該怎麼幹！
晁蓋這種人仗義疏財為了什麼？不用說就是為名，人家遠道而來送給你一套富貴，你沒來由把人家趕走。假如雷橫把劉唐帶走了，即便是全部招供，這對於晁蓋來說也沒有任何干係，不過這有損於晁蓋的名聲，往後誰還來投奔你？所以，雷橫說捉到一個人，他就要出去看看，劉唐一句吹捧話，他就決定要救他。當劉唐說出來生辰綱，並說晁蓋「是個真男子，武藝過人」，晁蓋已經徹底被捧殺了。
相反，晁蓋這人不能被欺著。西溪村裡大白天鬧鬼，經常把人迷下水，經過和尚指點，村裡鑿了一個寶塔鎮住溪邊。這樣一來，鬼就都到了東溪村這邊。晁蓋知道了大怒，走過去就把寶塔給奪了回來，他因此而得名托塔天王。《水滸傳》也說他「獨霸村坊」。其實這事情就是晁蓋霸道。也許在他看來，我是保正，你們沒有請示我就擅自鑿塔本身就是不把我放在眼裡，現在這鬼又到了我這個村子，我豈能嚥下這口氣？仔細想想晁蓋這樣做很沒有道理，人家的初衷是要解決鬧鬼的問題，或者沒有想到這鬼會跑到東邊來，你要解決的問題也是鬼，不應該把人家的塔拿過來把鬼再趕回去。你如果真正是個「天王」義士，就應該把這鬼徹底鎮住，而不是搶人家的塔讓人家再受鬼的害。
所以說，這晁蓋是一捧就會暈，一觸就會怒的一個人。劉唐把他捧暈，這生辰綱搶來對他有什麼意義，搶劫後會有什麼樣的後果都不會去想，愜意的是劉唐這樣的好漢帶來的消息，山東、河北一帶的人都敬仰他。
晁蓋其人，骨子裡只能是首領，絕對不肯當頭領。
晁蓋這個保正，不管多麼有名望，可是說到底還是一個「村民頭兒」，所以宋江要說他是個「奸頑役戶」。像雷橫這種都頭，儘管知縣說任用就任用(武松打虎後第一天就當上)，說處罰就處罰(他後來因個人糾紛被枷示眾)，但總是吃皇糧的，說起來地位總比晁蓋要高。但過去有句話，叫做「寧當雞頭，不做牛尾」，儘管晁蓋職務低，卻是「雞頭」，你武松、朱仝、雷橫再能耐，還是「牛尾」。因此上，晁蓋這種人是民眾中形成的「自然領袖」，再加上他保正的職務，在某些人就會成為「土皇帝」。他們習慣於被人捧著、尊著，只要你給他足夠的尊重，他不會再去計較其他。比如說這個雷橫押著劉唐來敲門，這時候晁蓋還沒有起床，聽得雷橫來到，「慌忙叫開門」。這個時候天還沒亮，雷橫這種管刑事案件治安巡邏的人來叫門，真不知道有什麼大事發生了，所以才慌忙。當雷橫客客氣氣地說明來意，不過是打秋風蹭一頓飯吃，他馬上就說，這算個什麼事兒(「這有何妨」)！
劉唐見到晁蓋，反覆表達的意思就是「投奔」哥哥，不用說，這套富貴取與不取，哥哥說了算，這方擁戴的意思，另一方被擁戴的意思都很清楚。晁蓋的被擁戴已經進入一種潛意識當中，吳用來到晁蓋家裡，他把劉唐來的原因說了一邊，緊接著說：「他的來意，正應我一夢。我昨夜夢見北斗七星，直墜在我屋脊上」。一般人可以夢見星落自家，但是夢見北斗七星落在自家卻是稀罕，即便是真夢見，也很少敢對人說。所以吳用會說：「兄長這一夢也非同小可」。當「呼風喚雨，駕霧騰雲」的道士入雲龍公孫勝來到後，說這十萬貫生辰綱是「作進見之禮」送來時，晁蓋大笑了。定下搶劫這生辰綱，眾人要求，「須請保正哥哥正面而坐」，這時候，搶生辰綱已經退居此等，一個「黑幫團伙」(他們自己認為是義士團體)形成已經成為主要問題。到了這個時候，這件事情會不會成功也不重要，晁蓋所愜意的，是他在更大的一個「地域上」成為一個首領。現在的這個首領治下，已經不是哪個單純的草民，他們有秀才，有像神一樣的道人，還有武藝高強的好漢。而這個時候的生辰綱，應該就是我晁蓋的了，至於用什麼方法拿來，你們看著辦吧！
事情到了這一步，晁蓋似乎是已經被「綁架」，而「綁架」他的，就是那個慕虛榮的面子和當頭兒的愜意。愜意的結果是，晁蓋只聽到了去年打劫的人沒出問題，沒想到這事情會有什麼後果。
晁蓋這人有力氣，沒思想，沒志向，卻有情義。
當七人集團形成，事情發展到具體的搶劫過程，晁蓋好像不再有什麼大的作用，不過是七人搶劫集團的一員，起關鍵作用的反而是吳用，所以《水滸傳》第十六回的題目是「吳用智取生辰綱」，而不是「晁蓋奪取生辰綱」。通過劫取生辰綱可以看出，晁蓋這個人有點兒像劉邦，都是鄉一級的官，官不大卻有號召力，重大事情來臨就被人推上了領袖位置。當然，晁蓋的像劉邦僅限於此，上了梁山的晁蓋和當了沛公的劉邦自然是天壤之別。晁蓋還有點兒像項羽，一個能舉鼎，一個能托塔，一個是「霸王」，一個是「天王」，比較同樣是到此為止，項羽有作為，晁蓋沒有作為。
由此可以看出，晁蓋這個人並不是主動要劫取生辰綱，而是被那個江湖義氣裹挾，這才截取了生辰綱。
晁蓋這個人有力氣，卻沒有思想，上了梁山泊，火並了王倫，也不過是山頭換了一個當家的而已。比如說王倫的大廳叫做聚義廳，他當了頭領，還叫做聚義廳。這和宋江不一樣，宋江當首領，馬上把聚義廳改成了忠義堂，這表明，梁山泊正式改朝換代了。晁蓋也沒有大志向，直到宋江上山，他還是剛上山時那十一個人，一點兒發展都沒有。但是，這個人有善心，他領導的梁山沒有出水泊搶奪。這個人還有情義，不管是誰要求搬取家眷上山，他都一概答應，還要給人安排伴當同行。宋江「擔著血海般關係」救了他，當宋江出事後，他把梁山幾乎所有力量全部用來救宋江。宋江上山後，要回去搬老父親上山，他害怕不穩妥，又一次起大軍下山救援。還有白勝這個「叛徒」，他也掛在心上，讓吳用設法相救，因為他知道，這個兄弟是熬不過酷刑，不是甘願出賣朋友之人。梁山泊的人擁護他，恐怕更多的就是這份情義，是對待所有兄弟一樣的兄長情義。也因為這份情義，我們同樣喜歡晁蓋。