水滸傳記載，梁山排座次後，分封眾好漢，各司其職。其中，馬軍五虎將五員：大刀關勝、豹子頭林沖、雙鞭呼延灼、霹靂火秦明、雙槍將董平。
NO.1 大刀關勝——馬軍五虎將之首
排名：坐第5把交椅
籍貫：運城(今山西省運城市)
綽號：大刀
武器：青龍偃月刀
星號：天勇星
相貌：堂堂八尺五六身軀，細細三柳髭髯，兩眉入鬢，鳳眼朝天，面如重棗，唇若塗朱。
原型：南宋初，劉豫任濟南知府，金軍攻濟南。劉豫受金人利誘，殺守將關勝，降金。這段故事被清陳忱加以演義，寫入了《水滸後傳》。此關勝可能就是小說中的原型。
出場回合：第063回
後代：關鈴，在《說岳全傳》出場，岳雲的義弟。
關勝乃漢末三國義勇武安王關羽嫡傳子孫，長相與關雲長頗為相似，也使一把青龍偃月刀，精通兵法，人稱為大刀關勝，幼讀兵書，深通武藝，有萬夫不當之勇。原來是蒲東的巡檢，後被蔡太師調往梁山泊攻打宋江。關勝一人大戰林沖、秦明兩人。後用計擒住張順、阮小七。宋江不能取勝。呼延灼用假投降的辦法引關勝兵馬進入宋江的大寨，被撓掛鉤拖下馬鞍活捉。關勝感到宋江有膽識重義氣，便歸順了梁山。關勝念及宋江及梁山諸英雄的俠義，以及朝廷的昏昧，奸臣弄權而投靠了梁山，並招降了單廷珪、魏定國等人。 蔡京調兵進攻梁山，關勝和聖水將單廷圭幾十回合，後用拖刀計打敗單廷圭，勸服使之投降了梁山。受招安後，關勝被封為大名府正兵馬總管。在梁山泊英雄中排馬軍五虎將第一位，總第五把交椅。在攻打遼國、方臘的戰鬥中表現卓越。
梁山眾將受招安後，關勝隨宋江出征，衝鋒陷陣，刀斬遼國都統軍兀顏光;在掃田虎、平王慶過程中屢立戰功;征方臘戰常州刀斬方臘手下名將錢振鵬，數戰殺死梁山戰將多人的南軍大將石寶，最終功成回京，金殿受封為授大名府正兵馬總管，甚得軍心，眾皆欽伏。一日，操練軍馬回來，因大醉失腳落馬，得病身亡。
NO.2 豹子頭林沖——馬軍五虎將之右軍大將
座次：坐第6把交椅
籍貫：東京(今河南開封)
星名：天雄星
綽號：豹子頭 小張飛
原職：東京八十萬禁軍槍棒教頭 梁山司職;馬軍五虎將第二
所用兵刃：冷月槍，丈八蛇矛
出場回目：第7回 花和尚倒拔垂楊柳，豹子頭誤入白虎堂(百回本)
死亡回目：第99回 原因：受風、癱瘓(百回本)
住所位置：正西旱寨。同住：董平、單廷圭、魏定國
原為東京八十萬禁軍槍棒教頭，武藝高強。因他的妻子長得漂亮，所以被高俅兒子高衙內調戲，林沖被當朝權奸高俅設計誤入白虎堂，蒙冤刺配滄州，在發配滄州時，幸虧魯智深在野豬林相救，才保住性命。被發配滄州牢城看守天王堂草料場時，又遭高俅心腹陸謙放火暗算。林衝殺了陸謙，冒著風雪連夜投奔梁山泊。被迫投奔梁山農民起義軍，一直得不到白衣秀士王倫的重用。晁蓋、吳用等智取生辰綱後來到梁山，林沖一怒之下殺了王倫，把晁蓋推上了梁山泊首領之位。屢建戰功。 在征討江浙一帶方臘率領的起義軍勝利後，林沖得了中風，被迫留在杭州六和寺養病，由武松照顧，半年後病故。
NO.3 霹靂火秦明——馬軍五虎將之先鋒大將
排名：坐第7把交椅。
籍貫：開州。
綽 號：霹靂火。
星 號：天猛星。
上山前身份及職業：青州兵馬統制。
上山原因：原為朝廷命官，圍剿清風山時，中計被俘後投降。
梁山職務：馬軍五虎將。
武 器：狼牙烽火棒。
有萬夫不當之勇。宋江去清風寨投靠花榮時，被清風寨文官劉高陷害，宋江與花榮被黃信捉拿押往青州，又被清風山好漢燕順截住相救。青州指揮司統領本州兵馬，統制秦明得知花榮謀反，點起五百人馬前去捉拿。秦明性情急躁，外號「霹靂火」，有勇無謀，同花榮斗了四、五十回合不分勝負，折兵損將後，秦明掉入陷坑被捉，秦明不肯歸順梁山，仍要回青州，奉青州知府命，率領人馬往青風山捉宋江等;夜走瓦礫場，妻子被殺，無家可歸，卻被花榮用計斷了退路投降宋江，宋江又將花榮的妹妹許配秦明為妻。
梁山歸順朝廷後，跟隨宋江出征大遼，掃平田虎，剿滅王慶，憑手中狼牙棒，戰場交鋒，屢立戰功，從未折了梁山的銳氣。最後，平定方臘的過程中，在睦州城下與方臘之侄、少年勇將方傑陣前交鋒，不分勝敗，不料方傑副將杜微暗放飛刀，秦明躲閃不及，被方傑趁勢一戟刺於馬下，血染沙場而亡。
NO.4 雙鞭呼延灼——梁山五虎將之合後大將
排名：坐第8把交椅。
籍貫：太原。
綽號：雙鞭。
星號：天威星。
上山前身份及職業：汝寧郡都統制。
上山原因：原為朝廷命官，圍剿梁山，兵敗被俘後，被宋江招降。
梁山職務：馬軍第四名五虎將。
武 器：雌雄虎眼鞭(雌鞭12斤，雄鞭13斤)，烏油七星鏈，踏雪烏騅馬。
必殺技：呼延家傳三十六路猛虎鞭法，連環甲馬陣。
宋朝開國功臣呼延贊嫡派子孫，忠於宋王朝，上梁山後支持宋江「招安」。宋江兵馬殺了高俅的弟弟高廉後，高俅推舉呼延灼作兵馬指揮使攻打梁山泊。呼延灼用連環馬連敗宋江兵馬。金錢豹子湯隆獻計徐寧用鉤鐮槍可以破連環馬。吳用設計派時遷去東京偷了徐寧的雁翎鎖子甲，騙徐寧到了梁山。徐寧的鉤鐮槍果然破了呼延灼的連環馬。呼延灼單槍匹馬逃到青州，青州知府讓他帶人攻打桃花山、二龍山。梁山泊人馬趕到桃花山、二龍山救援，用計把呼延灼騙到陷坑 裡活捉。呼延灼投降梁山，為梁山泊馬軍五虎將中第四員大將。
梁山全伙受招安後，呼延灼參與了平定遼國、田虎、王慶、方臘的全過程，曾力擒遼帥兀顏光之子兀顏延壽，平南歸京後被授予御營指揮使，每日隨駕操練。後領大軍，破金國四太子金兀朮，出軍殺至淮西陣亡殉國。
NO.5 雙槍將董平——梁山五虎上將之中軍大將
排 名：坐第15把交椅。
籍 貫：上黨郡(今山西省潞城市)。
綽 號：雙槍將。
星 號：天立星。
上山前身份及職業：東平府兵馬都監。
上山原因：宋江攻打東平府，董平和梁山軍交戰，戰敗被俘後投降。
梁山職務：馬軍五虎將。
武 器：雙龍戲水槍。
董平，梁山泊第十五條好漢，馬軍五虎將第五名。董平原是東平府兵馬都督，使一雙長槍，勇猛無敵。宋江攻打東平府，用計騙董平到一村鎮裡，用絆馬索絆倒董平。董平感謝宋江不殺之恩，歸順梁山。東昌府沒羽箭張清善用飛石打人，彈無虛發，一連打傷宋江手下十幾員大將。董平才投奔宋江，急著立功，與張清大打出手，張清連發三塊飛石都被董平閃過。攻打方臘時，董平在盧俊義帳下攻打獨松關，被炮火傷了左臂，和厲天閏、張韜交戰時，為救張清，被張韜一刀，剁成兩段。同張清、周通先後陣亡。
關勝為什麼能排在五虎將第一位？
關於《水滸傳》中的五虎將，歷來都是一個爭議的問題，不說霹靂火秦明，雙槍將董平，是戰敗後歸降於梁山的。而雙鞭呼延灼，是宋朝開國名將鐵鞭王呼延讚的子孫，武藝高強，殺法驍勇，有為萬夫不當之勇，曾用連環馬殺得宋江望塵莫及。呼延灼在梁山五虎將中排在大刀關勝和林沖後面，是不是有點莫名其妙。
再說豹子頭林沖，原是較早上梁山的梁山元老，槍法和箭法都出神入化，是一個令人敬佩的八十萬禁軍教頭，卻也沒能坐上五虎將第一位。
坐上梁山五虎將第一位的卻是大刀關勝，關勝雖精通兵法，卻也只是浦東的巡檢，論地位要比林沖差些，論武功也沒林沖好，那麼，到底為什麼關勝能坐上五虎將第一位？因為《水滸傳》是名著，當然創作題材必須有根據，那麼，施耐庵是根據什麼原因讓關勝坐五虎將第一位？
其一：關勝是三國名將關羽的後代。
如果論出身背景，關勝在梁山英雄中，小旋風柴進因為有皇家血統，估計會比關勝更為尊貴。只是，關勝乃是關羽的後代，關勝的鬚髮外形，衣著打扮，真的像極了其先祖關羽。關羽可是一個被極度推崇的人物，關羽這個人物我們都很熟悉，因為三國中的關羽一直是忠義之人，即便死後，仍被人們一直追封，從北宋末期的「武安王」到元代的「武安英濟王」，再到明代的「關聖帝君」，從清代到現代的「忠義神武關聖大帝」，關羽真的是一個義神，影響極其深遠。
可以說，關勝在梁山上備受英雄好漢的尊重也是沾了先祖關羽的光的。只是，關勝生不逢時，努力奮鬥了大半輩子，也只不過是個小小的浦東巡檢，在晁蓋等人劫取生辰綱之後，濟州府便安排了觀察何濤、捕盜巡檢兩人去征剿黃泥崗七雄，可見巡檢是受州縣節制的低級武官，也可見關勝當時的仕途相當落魄。
但是，當時的江湖人士早就痛恨官場，宋江不也只是小小的鄆城縣押司，所以，梁山英雄看中的是英雄氣節，身為關羽後代的關勝當然也備受人們青睞。這一點上，林沖呼延灼是無法與關勝媲美的，所以說，關勝能成為五虎將第一位，很大的原因是沾了先祖關羽的光。
其二：關勝能打平林沖秦明的合圍，主要是借助其神勇過人。
關勝之所以上梁山，是因為關勝被蔡太師調往梁山泊攻打宋江，關勝一人大戰林沖秦明兩人，宋江不能取勝，最終是呼延灼用假投降的辦法引關勝兵馬進入宋江的大寨，被撓掛鉤拖下馬鞍活捉，關勝深感宋江有膽識和義氣，便歸順了梁山，蔡京調兵進攻梁山，關勝殺敗單延，單延投降了梁山。這其中有一個問題值得推敲，林沖秦明兩人合圍到底為何沒能戰勝關勝？
首先，關勝手握偃月刀，形似關羽，任何英雄看了都畏懼三分，因為關羽在江湖人士心目中是勇不可擋的人。其次，林沖與秦明一起出手，形成二對一的架勢，這在梁山五虎將中可是極少出現的，《水滸傳》中寫得明白：林沖秦明不是合作，而是為了爭功，更何況兩人從沒配合過也不清楚關勝的底細，於是關勝便能抵擋住三十回合。假如單靠林沖一人，關勝是很難抵擋的，因為林沖是個比較穩定的人，一生不敗，善於使用回馬槍，進攻和防守都很高明。
然而，林沖與秦明合圍，秦明是很顯然的攻強守弱，加上脾氣暴躁，碰上細緻打法的人很容易吃虧，也因為這樣兩個人同時出手，一直不分高下，導致宋江鳴金收兵，在旁人看來，關勝很是神勇，也不問其中情由，只看到兩個一流高手都打不過關勝。也就為關勝上梁山之後贏得好名聲的主要原因。關勝也因此被宋江重用，坐上五虎將第一把交椅。
其三：關勝能顧全大局，很講義氣。
關勝能成為五虎將的領導，大致是具備做領導的氣質，關勝能顧全大局，講情面，能識人，有義氣且對上對下都很關照。林沖之所以無法坐上五虎將第一把交椅，是因為林沖是一個生活在感情世界裡的人物，極重恩仇，被高俅逼得走上梁山也就一直對高俅懷恨在心，因為與林娘子愛得很深夜就時常思念妻子，所以林沖為人處事都是快意江湖。而關勝的閃光點是在水滸最後，征方臘時，當關勝身邊的兄弟一個個倒下去的時候，關勝一點一點的凸現出來，關勝到了最後是唯一可以克制強敵石寶的將領，石寶可是方臘手下四元帥之一，其武力令人害怕，也只有關勝能與之打個平手。
當我們看到石寶在烏龍嶺上殺死燕順馬麟之後，關勝急驅而到，大喝：「賊將安敢壞我弟兄？」石寶急退，這種場面真的很令人感動，猶如當年關羽手提偃月刀殺敵無數一樣，深感英雄的義氣深重。直至後來，征方臘之後，關勝接受招安被封為大名府正兵馬總管。可關勝每天只知道借酒消愁，直至暮年喝醉酒跌在馬下死亡。關於關勝為何到暮年酒成了他的精神寄托，是隱藏著什麼還是要發洩什麼，我看什麼都不是，最有可能的原因是關勝時常思念陣亡的梁山兄弟，梁山好漢的犧牲給了關勝極大的精神打擊，關勝手下的兄弟壯烈犧牲令關勝追悔莫及，暮年孤獨的關勝對梁山兄弟情義仍在，只是往事無法回首，只好酒醉才會滿足他的精神需要。
這就是關勝，是關羽的子孫，手握偃月刀，外貌很似關羽，也因為關羽是義神，在江湖好漢中名聲很響，關勝又能憑借其神勇在林沖與秦明合圍時不分高低，關勝又能顧全大局，能講情面，能識人，在征方臘時，看到梁山兄弟一個個倒下去的時候，關勝很講情義，奮勇抵擋石寶。關勝正是具備了這些做領導的素質和氣質，因此才能成為梁山五虎將中第一位。