從錢莊的跑堂夥計到富可敵國的商人，胡雪巖的興起由一系列混合在一起的個人神話和社會轉折所組成。安徽人把胡雪巖作為徽商的代表，浙江人也把胡雪巖作為浙商的佼佼者。
安徽績溪胡裡村，山清水秀，一條登源河由東向西繞村而過，歷史上這裡文風鼎盛，名人輩出。胡雪巖就出生在這裡。他本名光墉，字雪巖，在家裡排行老三。他的父親胡鹿泉(號芝田)是個讀過一些書的鄉村名士。他家裡的幾畝田地只夠供給他和三個弟弟的基本衣食。胡家有一條家訓：讀書做生意可以，但是不能為官。所以，胡鹿泉沒有走讀書求官的道路，同樣也不希望胡雪巖當官。
胡雪巖8歲的時候，就開始替人放牛。有一天，他在野外放牛，碰到很多小夥伴，於是他就把牛拴好，跟他們一起玩了起來。其中有一個小孩子，一不小心掉進了山溝，其他孩子一看情況不對，都嚇得跑回了家。只有胡雪巖沉著冷靜，他慢慢摸索著下去，把那個孩子拉了上來，並扶上牛背送回家去。當時，所有的鄰里都讚揚胡，說他機靈、勇敢，又有好心腸。胡雪巖一生的經歷，也正是對這幾句評價最好的印證。
胡雪巖只讀過兩年的私塾，幼年大部分的教育來自他父親所學知識的傳承。胡雪巖從小就非常聽父母和老師的話，父親喜歡喚他叫「順官」，用安徽話念，叫「順乖兒」，就是又順又乖的意思。在生活重壓之下，父親胡鹿泉的身體每況愈下，胡雪巖12歲的時候，父親就過世了。對他寄予厚望的父親，臨終前把胡雪巖叫到床邊，囑咐他說：「欲興吾家，其唯順兒乎！」
父親去世以後，生活的重擔一下子壓到了胡雪巖母親一個人的肩上。在那個時代，一個寡婦撫養照顧好幾個孩子，生活的艱辛是可想而知的。但是，對胡雪巖一生影響最大的人就是他的母親——金太夫人。面對窘困的家境，金太夫人從來沒有在胡雪巖面前有過抱怨，跟左鄰右舍也都相處融洽。她與人為善，只要能夠幫到別人的地方，她一定會盡量去做，而且從來不要求什麼回報。金太夫人的這些行為，深刻影響了胡雪巖的人生態度，使他受用無窮。
拾金不昧
在人生的起步階段，總有一些看似偶然的機會改變著胡雪巖的命運。
13歲時，一個風和日麗的下午，胡雪巖像往常一樣到野外放牛，在路邊一個涼亭休息的時候，他發現裡面有一個挺大的藍布包袱，不禁好奇打開看，這一看不要緊，著實把胡雪巖嚇了一跳——包袱裡面全是金銀財寶。
胡雪巖很鎮定，先把包袱藏到草叢裡面，然後像沒事一樣，坐在那裡等待失主。可是，一直到太陽快下山了，也不見有人過來，但他還是強忍飢餓，繼續坐在那裡等候失主。
終於，有一個人神色慌張地跑了過來，開口就問：「小哥，你有沒有看到我丟的東西？」 胡雪巖並未直接回答，而是很沉穩地反問：「你丟了什麼？」來人說：「丟了一個藍色的包袱。」胡雪巖聽他這麼說，才繼續問他：「裡面都有些什麼東西？」 來人一聽就知道東西找到了，否則這個少年怎麼會這樣問呢？於是趕忙把裡面的東西一一說來。胡雪巖見他說得分毫不差，這才將包袱取出還給失主。包袱失而復得，失主當然非常高興，從中拿出兩樣東西，酬謝胡雪巖。胡雪巖連忙拒絕，失主大為感動，於是告訴他說：「我姓蔣，在大阜(位於安徽休寧)開有一家雜糧店。你這麼好的小孩子在這裡放牛可惜了，如果你願意跟我出去，我收你當徒弟……」
信義為重
於是胡雪巖獨自一人離開了績溪胡裡村，來到大阜，開始了在雜糧行的學徒生涯。胡雪巖做學徒的勤快自不必說：老闆交代的事情，一絲不苟;而老闆沒有交代的事情，能做也盡量去做。蔣老闆對他越發地欣賞，越發地看重。胡雪巖跟同事、老闆、師傅，跟來往的客人，都相處得很愉快，把周圍的每一個人都當做朋友來看待，人緣非常好。
當年胡雪巖在學徒的時候，他的一個朋友從老家來杭州找活幹，病倒於客棧中，房租飯錢欠了半個多月。當時想請醫生看病，沒有五兩銀子，醫生是不會出門的。胡雪巖自己薪水微薄，但不忍心看著朋友困頓無助，就找到另一個有錢的朋友，對方人不在，胡雪巖只得問朋友的妻子，看她能否幫忙借五兩銀子。朋友之妻見胡雪巖人雖落魄，可是神氣正直，就毫不猶豫借了五兩銀子給他。胡雪巖非常有志氣，從胳膊上取下一隻鳳籐的鐲子，對朋友的妻子說：「我現在情況不好，這五兩銀子不知道什麼時候能還上，不過我一定有借有還。這只鐲子連一兩銀子都不值，不能算押物，不過它是我娘的心愛之物，我看得很貴重。」
後來胡雪巖發財了，去還了五兩銀子，朋友之妻要把鐲子還給胡雪巖。胡雪巖說：「嫂子，您先留著，我還的是五兩銀子，可是情還沒還上。您現在什麼都不缺，我多給您幾兩銀子也沒太大的意義，等我有機會把這份情還上，我再把鐲子取走。」後來這位朋友在生意上遭人暗算，胡雪巖出面相助，朋友才倖免於難，生意又有了新的起色，而且比以前做得更大了。這時朋友的妻子再次把鐲子還給了胡雪巖，這次胡雪巖才收下。
電視劇《紅頂商人胡雪巖》精彩劇照從雜糧行到火腿行再到錢莊
胡雪巖15歲那年，一個金華的客商來雜糧行談生意，可是剛到大阜就病倒了。說到金華，我們就會想到金華火腿。不錯，這位客商正是一家金華火腿行的掌櫃。他在大阜舉目無親，無人照顧，拖著病體又回不了金華，心裡十分著急，急火攻心，病情更加嚴重了。胡雪巖心地善良又是個熱心腸，得知此事後，就趕到他的病榻前，一連多日給他端藥送飯，忙前跑後，照顧得十分周到。在胡雪巖的精心照料下，沒過多久，客商的身體就痊癒了。這位客商十分感動，就問雜糧行的蔣老闆怎麼會有這麼好的徒弟？蔣老闆於是把自己包袱失而復得的經過，以及胡雪巖在自己店裡的表現跟他細說了一遍。
金華火腿行的掌櫃聽後大為感歎，就主動問胡雪巖：「我們那裡比大阜好玩得多，你隨我一起到金華如何？」胡雪巖還是同樣的態度：「這個不行，要問我們的老闆。老闆同意，我才可以答應你。如果老闆需要我在這裡，雖然我想去，但是也不能跟你走。」胡雪巖把金華掌櫃的意思告訴了蔣老闆，蔣老闆欣然答應，因為金華火腿行要比自己的雜糧行規模大上許多，對胡雪巖而言也是一個更大的機會。
胡雪巖到了金華也是一樣，什麼都聽，什麼都學。因為金華火腿行的規模比較大，所以跟很多杭州的錢莊都有業務往來，於是胡雪巖有機會親眼看見了以後影響他一生的東西——銀票。從前，錢莊可以印發錢票，和當鋪開據當票一樣，不過當票是方形的，錢票是長方形。錢票的紙質也比當票好一些，票面用青色或彩色印上錢莊的招牌，錢額多少可以由錢莊專門寫錢票的人直接用墨筆寫上去，再蓋上幾個紅印泥的圖章，這圖章和字跡是不容易偽造的。胡雪巖當時驚得瞠目結舌，因為他難以想像，錢怎麼會抬筆寫在一張紙上就算數呢？
胡雪巖碰見錢莊前來收賬的人，總是問長問短：你們錢莊有沒有學徒啊？他們都學些什麼啊？都做些什麼事啊？胡雪巖還有更了不起的——當他打聽得知錢莊的學徒要算錢算得很快、算盤打得很熟、寫字寫得很漂亮時，二話不說，馬上開始每天暗自練習書法和心算。胡雪巖很有心計，後來在與錢莊的人核對賬目的時候，他都不用算盤，全靠心算報賬，而且算得又快又準。
錢莊的人自然很快注意到他，稱讚這個小孩子真是不得了，怎麼算得這麼快？這時他又拿起算盤，啪啪啪一打，更快！這樣一來，錢莊的人對他更加刮目相看，他們見胡雪巖又勤快又好學，不由跟胡雪巖的掌櫃談論起他來。掌櫃把以前的事一說，客商覺得胡雪巖不光勤快好學，而且還拾金不昧，誠實守信，於是馬上說：我們錢莊就是需要這樣的人，你願不願意把他讓給我呢？就這樣，胡雪巖又得到了很好的機會。
在金華火腿行掌櫃的支持下，胡雪巖到了杭州，開始了他往後幾十年的錢莊生涯。這家錢莊就是杭州阜康錢莊，老闆姓于，也就是給了他人生第一桶金的人。
第一桶金
胡雪巖在錢莊仍然從學徒做起，每天早早起床。店門是他打開的，地是他掃的，大夥計的痰盂、尿壺，都是他去倒的，早飯點心也是他送過去的。大夥計說：「小胡，你對我太好了！」他回答一句話：「吃得苦中苦，方為人上人。」開店營業之後，有客戶來辦業務，他總立在一旁，見機做事，從來不用別人吩咐。離滿師的期限還有整整一年，他便被破格升為「跑街」，可以送送賬單文書，也就是相當於現在的業務助理。又因為表現出色，只做了半年，他便升為正式的「出店」，也就是現在的業務主管，有了一定經營上的權力。
擔任出店後，胡雪巖最特別的表現就是他對收死賬比誰都有辦法。死賬用現代的話講叫做呆壞賬。死賬的原因很多，有的官員離任調走、有的生意虧本破產、也有的故意賴賬不還。錢莊最怕遇到死賬，因為死賬一多，錢莊資金周轉不靈，就有倒閉的危險。胡雪巖擔任出店後把原有的死賬一一弄清，採取不同的方式「討債」，別人收不到的錢他卻收得到。說實際一點，就是見人說人話，見鬼說鬼話。
胡雪巖的第四代孫，畫家胡亞光先生在回憶家事的文章當中有這樣一段文字：
先曾祖光墉公，字雪巖，少式微不暇攻詩書。學賈於阜康錢莊。肆主於姓，無子。家公勤敏，有膽略，頗器重之。疾革時，招公至榻前曰：「君才識百倍於吾，吾肆雖小，好為之不患無用武之地」。即以全肆贈之。(《安定遺聞》)
胡雪巖故居圖片錢莊於老闆，沒有子嗣，看到胡雪巖十分勤奮好學，又有膽略，便對他十分器重。於老闆後來病危臨終之時，把胡雪巖叫到床前說：「你的才幹百倍於我，雖然阜康錢莊現在規模還不大，但只要你用心經營，這些資金必定可以被你好好運用，你千萬要好自為之。」於老闆將整個錢莊傳給了胡雪巖。
胡雪巖就這樣掘得了人生的第一桶金。