與胡雪巖一樣，在張弼士的財富史上，政治是兩個無法剝離的文字。這位在面見慈禧太后時都享有「免跪」特權的傳奇商人，在他大半輩子的經商生涯中，也一直游離於政治的邊緣，成為紅極一時的「紅頂商人」。同時期唯一可與他相比的是路人皆知、比他年長18歲的胡雪巖，但張弼士卻做得比胡雪巖更成功。
在仕途上，從欽命頭品頂戴、光祿大夫，到粵漢鐵路總辦、佛山鐵路總辦，他的頂子一個接一個，比胡雪巖還紅。張弼士是張裕葡萄酒的創造者，張裕葡萄酒至今品牌不衰，得益的不僅是張弼士的商才，而且更拜他在仕途上的「進化」所賜。張弼士的仕途，明顯有別於「學而優則仕」，而是與胡雪巖同道的「商而優則仕」。「商而優則仕」從來不是中國歷朝的主流，而大都出於財政狀況的原因。晚清政府官員腐敗貪污成風，加之對外屢戰屢敗賠款不休，財政嚴重吃緊，所以「商而優則仕」就是變相地賣官鬻爵。胡雪巖的仕途由結交湘黨黨首左宗棠始，張弼士則從攀上一個大佬——淮黨黨首李鴻章拉開仕途序幕。其時，張弼士是「南洋首富」，李鴻章是「北洋大臣」，他們間的「紅娘」 是大清駐英國公使龔照瑗。
1890，龔照瑗奉命考察歐美洋務，途經南洋檳城，與「南洋首富」張弼士探討「富國之道」，不知同時是否受了「見面禮」，總之龔照瑗回國後便極力向北洋大臣李鴻章舉薦張弼士。主持洋務的李鴻章亦對張弼士的「財富和韜略」極為賞識，遂奏請任命張為檳城首任領事和新加坡總領事。由此，張弼士成為中國第一位「海外紅頂商人」。在1894年的張裕釀酒公司開辦准照上，李鴻章的大名赫然在目，中堂大人親批：「准予專利十五年，凡奉天、直隸、山東三省地方，無論華、洋商民不准在十五年限內，另有他人仿造，以免篡奪。」李鴻章親自批准張裕公司成立，顯示出這對官商的關係實在不一般。除了「見面禮」，張弼士還靠什麼很快打動了這位中堂大人？
「治事精核」的李鴻章一眼看出了「張裕」是塊耀眼的金字招牌，在當時世人看來十分神秘，專做「洋酒」的張裕公司，一旦投入運營，巨額的投資，龐大的陣勢都足以給眼高手低的「北洋新政」套上一道閃亮的光環。於是，對張自然格外關照。張李二人於是人打得火熱。李鴻章待張如同家人。張弼士的侄子張成卿，這位張裕第一位總經理，享受到了特殊禮遇。他到天津謁見李鴻章，不必門前等候，青衣小帽，直入府中，談笑猶如家人，旁觀者無不咋舌艷羨。
1897年，經李鴻章舉薦，新加坡總領事張弼士又參與籌辦中國通商銀行，出任該行董事。在李鴻章的提攜下，這位「海外紅頂商人」財運亨通。由於北洋大臣的保舉，張弼士在仕途上也好運不斷，當然，前提也少不了「送」與「捐」。僅為見慈禧太后一面，張弼士就獻上白銀三十萬兩。太后見這個商人出手不凡，封官也很爽快得很，先賞了個侍郎賢，接著又賜頭品頂戴、補授太僕寺正卿，再綴上個商部考察外埠商務大臣。
最高領導人的「買賬」，使張的仕途買賣如火如荼，加官晉爵如同家常便飯。他曾三次被慈禧太后、光緒皇帝召見。這對一般商人而言，已是志得意滿。而張與內地紅頂商人之不同在於，他拿錢買歡心之人，不僅為謀取更大的商業利益，而且兼有政治之志。張弼士在國內摸索多年，早已修煉出一雙慧眼：欲成就一番大業，不借助朝廷之力只能是紙上雲煙。然而，同時他又深知：如此腐敗的政府，是不能依靠長久的，自己之仕途路，應改換門庭、主動求變。
促使他與清廷徹底決裂的是「鐵路國有」事件。1911年清政府宣佈「鐵路國有政策」，經營鐵路的商人一夜之間成為一貧如洗的白丁，張弼士不斷上奏朝廷，力言鐵路國有不當，但未被採納，由此，張弼士徹底被清廷的「饕餮之夜」所驚醒，看透了清廷的腐敗和貪婪本性，轉而支持孫中山政治暴力革命。
清政府即將垮台之時，他明智地選擇了新的政治力量，支持兒子張鐵君參加同盟會，並暗示南洋所屬各企業，要對在海外活動的革命黨人給予大力支持。在回到新加坡後，又通過胡漢民暗中幫助孫中山30萬兩白銀作為活動經費。武昌起義爆發後，張弼士自告奮勇，成為革命的「財政官」，革命處於緊要關頭，張弼士以南洋中華商會的名義，發動群眾捐款，又以個人的名義捐贈巨款。辛亥革命後，張弼士繼續作革命的「財政官」，資助福建民軍7萬元……
對政治的清醒認識，換來的是張弼士更加悠長的政治生涯：在民國時期，張弼士又先後任總統府顧問、立法會議員、參政院參政、全國商會聯合會會長、南洋宣撫使等職——這在朝代更替的時代裡，是絕無僅有的奇跡了。當1885年胡雪巖在淒慘中結束自己一生時，張弼士正矗立在人生事業的最高端，而張弼士在1916年逝世時，他享有與胡雪巖天壤之別的待遇：當他的靈樞自巴城經過新加坡、香港時，英、荷殖民政府都為之下半旗致哀，港督則親往憑弔;當由汕頭溯韓江而上時，兩岸群眾均擺設牲儀致奠;甚至於民國臨時大總統孫中山先生在得知噩耗後，還特派代表送輓聯，蓋棺論定，高度評價其為「怪傑」——「怪傑贏得人心，流芳千古。」同為紅頂商人，張弼士為什麼比胡雪巖結局好得多？
除了張弼士把海外作為發展根據地的因素，就是因為他與胡雪巖所處的成長、教育、生存環境截然不同。張弼士長期在國外接受多元思想文化熏陶，振興實業、富強國家，其內容顯然不是完全盡忠清朝封建統治，也不是簡單復興漢族王朝，而是希望整個民族的強盛和繁榮。所以，與同時代保守的商賈胡雪巖相比，張弼士不僅顯得尤為開明，而且是思想上質的進步與清醒。生前輝煌，死後哀榮。張弼士從「傳統商人」成功轉型為「近代商人」，明智地逃過了饕餮體制下的逆淘汰，善始善終，可謂獨一無二之紅頂商人。