1921年左右，戴笠在上海還只是一個賭場裡的小混混。有一次在杜月笙的賭場裡擲骰子，技藝超群，讓賭場出血不少，看場子的人要收拾他一頓，結果，戴笠指名道姓要見杜月笙。杜月笙見了戴笠，讓他表演一下。一看之後，對戴笠的絕技讚不絕口，認為此人心思手腕這麼靈活，非常人可比。於是當場結拜，以兄弟相稱。後來成為軍統特務頭子的戴笠是蔣介石最信任的心腹。
1931年6月9日，是舊上海的一個大日子。這一天，上海灘名人杜月笙的杜家祠堂舉辦落成典禮，轟動了整個上海灘。據當時報紙記載：上午9時，6支儀仗隊從「杜公館」出發，長達數里。儀仗隊過江時，甚至把十幾個觀看的市民擠落江中。典禮上不但有蔣介石親送的「孝思不匱」大匾額，南京、上海各界要人也悉數到場。何等的風光！何等的排場！
80年後，杜家祠堂經歷了時代變遷，已然風光不再。這片已經成為軍事禁區的地方，常人已經很難進入。只有祠堂裡鬱鬱蔥蔥的羅漢松還依稀記得，杜月笙家族在上海呼風喚雨的日子。
會做人的黑幫老大
當年杜家祠堂的落成典禮上，宣讀的是國學大師、古文大家章太炎的《高橋杜氏祠堂記》。文章一開頭便說：「杜之先生帝堯，夏時有列累，及周封於杜，為杜伯。……」章太炎妙筆生花，把杜月笙的祖宗追溯到了堯，不知杜月笙當時作何感想。其實，老上海人都知道，杜月笙出身貧苦，家在浦東高橋鎮南的杜家宅。其祖父輩早已不可考，父親杜文慶，多年在高橋鎮的一家茶館當堂倌。1888年，生下了這個寶貝兒子。因為是舊歷七月十五(俗稱中元節，是鬼節)生的，取名月生。後改名為鏞，號月笙。
杜月笙4歲喪母，6歲時，父親也去世了。杜月笙只上過半年私塾就輟學了，14歲時，他背著一個小包袱來到了十六里鋪闖天下。在那裡，他先在水果店當店員，練就了一手削梨的好功夫，還得了個外號「萊陽梨」。不過，杜月笙可不是個老實的店夥計，他整日與流氓混混為伍，且嗜賭成性。後來拜了青幫的陳世昌為「老頭子」，正式入了青幫。
陳世昌在青幫中輩分很低，杜月笙其實並未從他那裡得到什麼。但杜月笙懂得報恩，發達後把陳世昌養了起來。陳世昌有個很不成器的兒子，有一次和人家辦錢莊虧得一塌糊塗，債主追得急，陳世昌只好請杜月笙解困，杜月笙二話不說，把二萬五千大洋送到陳世昌手裡。結果沒多久，這二萬五千大洋敗光了。杜月笙又給兩萬，這些錢不久又被花個精光。陳世昌再也沒有臉面登杜家門了。
杜月笙在青幫中迅速崛起依靠的是黃金榮。投靠黃公館那年，杜月笙19歲，而長他20多歲的黃金榮，卻已是上海灘赫赫有名的人物。黃金榮時任法租界的華探督察長，其勢力不但遍佈全上海，還達到了江蘇、浙江的許多地方。杜月笙靠著社會上學到的察言觀色、靈活應變，獲得了黃金榮的賞識，成為其親信，很快便負責經營法租界三大賭場之一的「公興俱樂部」。到1925年，杜月笙與黃金榮等合夥開設三鑫公司，壟斷了上海灘的全部鴉片買賣，與黃金榮、張嘯林並稱「上海三大亨」。
上海灘素有「黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人」的說法。關於杜月笙的「會做人」流傳著很多「杜氏名言」：不要怕被別人利用，人家利用你說明你還有用;錢財用的完，交情吃不光。所以別人存錢，我存交情;錦上添花的事情讓別人去做，我只做雪中送炭的事情……也正因此，杜月笙可謂朋友遍天下，從政界要人、文人墨客到幫會骨幹，無所不有。
1921年左右，戴笠在上海還只是一個賭場裡的小混混。有一次在杜月笙的賭場裡擲骰子，技藝超群，讓賭場出血不少，看場子的人要收拾他一頓，結果，戴笠指名道姓要見杜月笙。杜月笙見了戴笠，讓他表演一下。一看之後，對戴笠的絕技讚不絕口，認為此人心思手腕這麼靈活，非常人可比。於是當場結拜，以兄弟相稱。後來成為軍統特務頭子的戴笠是蔣介石最信任的心腹。
與蔣氏王朝的恩怨
杜月笙最重要的朋友要算蔣介石。1927年4月，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進會，為蔣介石鎮壓革命運動充當打手。4月11日晚，他設計活埋了上海工人運動領袖汪壽華，隨後又指使流氓鎮壓工人糾察隊。他因此深得蔣介石信任。而在蔣介石的支持下，到1928年，40歲的杜月笙名下就有了一堆顯赫的頭銜：法租界公董局華人董事、上海總商會監委委員、上海中匯銀行和東匯銀行董事長、中國通商銀行董事長、華豐造紙公司董事長，等等。
「會做人」首先要會「看人」。杜月笙和戴笠的關係就很能說明杜月笙的識人之能。1921年左右，戴笠在上海還只是一個賭場裡的小混混。有一次在杜月笙的賭場裡擲骰子，技藝超群，讓賭場出血不少，看場子的人要收拾他一頓，結果，戴笠指名道姓要見杜月笙。杜月笙見了戴笠，讓他表演一下。一看之後，對戴笠的絕技讚不絕口，認為此人心思手腕這麼靈活，非常人可比。於是當場結拜，以兄弟相稱。後來成為軍統特務頭子的戴笠是蔣介石最信任的心腹。杜月笙發展壯大，很大程度上得益於他和戴笠的這種特殊關係。
不過，杜月笙本人也是「有膽有識」。1931年7月23日的《紐約時報》刊出了一則新聞《槍彈未擊中宋子文》。報紙引用時任國民政府財政部長宋子文本人的自述說：「我從車站上走出來，離出口處大約15英尺遠的地方，突然有人從兩側同時向我開槍……我身邊的秘書的腹部、臀部和胳膊都中了槍彈。……奇怪的是，我竟未傷毫毛。」很顯然，這是為了嚇唬宋子文，而這場槍擊的幕後主使人就是杜月笙。原因是在不久前，杜月笙與財政部有一筆交易，他為此支付了600萬元。後來，他想討回這筆錢，但宋子文卻還給他600萬元公債券。於是就有了槍擊這一幕。宋子文弄清真相後，迅速把公債券換成了現金。
做的好事，也要肯定
但另一方面，杜月笙也是一個堅定的民族主義者和一個慷慨的慈善家。淞滬抗戰時，杜月笙收容、安置了大量難民，將一批批學生和市民通過自己的門徒送往大後方。上海淪陷後，蔣介石為了阻止日本海軍過江提出了封鎖長江的計劃。杜月笙率先指令自己的大達輪船公司開出幾艘輪船行駛至江面鑿沉。其他輪船公司也紛起響應，鑿船沉江，阻塞航道，遲滯日軍進攻。
1937年，上海淪陷後，杜月笙曾不惜巨資買了不少中共黨組織設法出版的《西行漫記》、《魯迅全集》等進步書籍，燙上「杜月笙贈」的金字送給租界內的各大圖書館。同時，他拒絕日本人的拉攏，遷居香港。在香港，他利用幫會的關係，從事情報、策劃暗殺漢奸等活動。其中最著名的，是他在上海的門徒協助軍統特務刀劈了大漢奸、偽上海市長傅筱庵。他的結義兄弟張嘯林有意投敵，被護衛槍殺，據說也與杜月笙有關。
1937年10月，時任上海市各界抗敵後援會主席的杜月笙應八路軍駐滬主任潘漢年的要求，向晉北前線的八路軍將士捐贈荷蘭進口的防毒面具1000套，對共產黨表示了合作的態度。1946年，蘇北爆發洪災，蔣介石下令「行政院」設法救濟蘇北難民，以此來穩定國統區。杜月笙毫不猶豫地接下了20億賑災款的任務。然後，杜月笙和他的弟子策劃了一場轟動一時的「上海小姐」選舉，參選的佳麗多為上海灘當紅歌星、舞女。結果，大獲成功，共獲得捐款4億法幣。
1949年5月，上海解放前夕，杜月笙避往香港。因為他既不想去台灣，也不想留在大陸。不過，據杜月笙的長女杜美如回憶，杜月笙病情漸重時，周恩來總理曾托人捎話，請他回大陸。杜美如記得，家中有一天來了「共產黨方面的兩個人」，有意歸鄉的杜月笙就托香港《新聞報》一位姓錢的總編給大陸那邊回了信。結果，那位錢先生當天喝了一瓶半威士忌，同時給大陸和蔣介石兩邊寫信，並醉醺醺地裝錯了信封。結果可想而知，蔣介石看後很生氣，杜月笙變得「兩頭不是人了」。
談及對杜月笙的評價，中國社科院民國史研究室主任汪朝光說：「杜月笙是個複雜的歷史人物，他起家於幫會，有『黑』或『邪』的一面，但他又支持過抗日，也就有了『白』或『正』的一面。而歷史評價應該實事求是，該否定就否定，該肯定就肯定。對杜月笙來說，雖有『正』的一面，但總體而言，『邪』的一面更突出，不是個值得特別肯定的人物。」
1921年左右，戴笠在上海還只是一個賭場裡的小混混。有一次在杜月笙的賭場裡擲骰子，技藝超群，讓賭場出血不少，看場子的人要收拾他一頓，結果，戴笠指名道姓要見杜月笙。杜月笙見了戴笠，讓他表演一下。一看之後，對戴笠的絕技讚不絕口，認為此人心思手腕這麼靈活，非常人可比。於是當場結拜，以兄弟相稱。後來成為軍統特務頭子的戴笠是蔣介石最信任的心腹。
家教家風
杜月笙在家中是個嚴厲的家長。他有5房太太，10個子女。大太太沈月英沒有生育。領養一子，名杜維藩。二太太陳幗英共生育3個兒子，杜維桓、杜維翰、杜維寧。三太太孫佩豪生育兩個兒子，杜維屏和杜維親。四太太姚玉蘭是著名京劇演員，為杜月笙生養了二子和二女，杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。 五太太孟小冬，是一代京劇名伶。去年，電影《梅蘭芳》上映之時，章子怡扮演的孟小冬一時間引起各方評論。
杜月笙喜歡人們稱呼他為「杜先生」。杜美如曾見過在《建國大業》中扮演杜月笙的馮小剛。杜美如評價他：樣子像，演得也像，只有一點不像，「我父親是從不戴墨鏡的」。
在杜美如的記憶中，杜月笙對子女的教育極為重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁其沾染煙賭娼。他喜歡有才華的孩子，常常跟兒女們說他小時候窮得很，沒有機會唸書，要兒女們珍惜現在的讀書機會。兒子杜維藩一次大考逃考，被他狠甩了兩個耳光。杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打10下。阿姨心疼杜美如，讓她多穿兩條褲子去挨打，結果杜月笙下手更重，還不許叫，叫一聲就重打。「父親很嚴厲，我們見他也要預約批准。見了面主要問讀書，然後給50塊老法幣。」杜美如回憶說。
1951年夏，杜月笙病入膏肓。處置遺產時，身邊僅有11萬美元。遺產分配大致如下：每個太太拿1萬美元，兒子拿1萬美元，沒出嫁的女兒拿6000美元，出嫁的拿4000美元。在此前，杜月笙銷毀了別人寫給他的所有借據。他對子女說：「我不希望我死後你們到處要債。」
1951年8月16日下午，63歲的杜月笙嚥下了最後一口氣。杜美如回憶說：「父親迴光返照時，對身邊人說的最後一句話就是，我沒有希望了，可你們大家有希望，中國還有希望。」
杜月笙去世之後，杜維藩和四房姚玉蘭母子、孟小冬等人都去了台灣，但除了姚玉蘭和孟小冬仍經常走動，其餘各房之間往來不多。近年來，杜家只有杜美如和杜維善偶爾在公眾面前露面。不過，杜家後代的共同之處是都不走黑道，並且都受到良好教育，多數定居海外。
杜美如目前住在約旦，性格開朗的她至今最喜歡說的還是上海話，父親的口頭禪「閒話一句」也被她繼承了下來。約旦國王侯賽因家族對中國文化情有獨鍾，杜美如夫婦和侯賽因家交上了朋友。1979年，杜美如夫婦在安曼(約旦首都)開辦了第一家「中華菜館」，如今還在阿聯酋開了分店。杜美如有兩子一女，其中一個兒子目前定居上海。近幾年，杜美如也經常回國，多次表示有回國定居的打算。而杜美如的胞弟杜維善，目前定居加拿大，也曾多次回國。他是一位知名收藏家和古錢幣研究專家，曾兩次向上海博物館捐贈古錢幣共計1800餘枚。
杜月笙和他的時代已成為過去。作為舊上海傳奇中的傳奇，他在某種程度上代表了當時一部分闖蕩上海灘的年輕人的夢想。不過，夢想總是和虛幻連在一起。也許，就連杜月笙的家人、後代，也從未真正走進過他。而杜月笙留在許多現代人心目中的，不過是《上海灘》之類的影視劇所刺激起來的想像罷了。