1932年1月28日晚，日軍突然向閘北的國民黨第十九路軍發起了攻擊，隨後又進攻江灣和吳淞，「一·二八」事變爆發。十九路軍在軍長蔡廷鍇、總指揮蔣光鼐的率領下，奮起抵抗。2月14日，蔣介石命令由前首都警衛軍87、88師和教導總隊組成第五軍，以張治中為軍長增援十九路軍參戰。
十九路軍和第五軍並肩作戰，取得了諸如「廟行大捷」等勝利，給予日軍一定打擊。但3月1日，日軍援軍在我軍防備薄弱的瀏河一帶登陸，形勢逆轉，我軍被迫撤退到第二線防守。3月3日，日軍在英、美、法等國「調停」下，宣佈停戰。
十九路軍抗戰背後的支持者
在35天的血戰中，除了前線奮戰的將士，在後方還有一個人，在默默地支持抗戰，他就是著名的黑幫大佬杜月笙。
「一二八」抗戰期間，杜月笙和著名報人《申報》總經理史量才等人組織了上海市民地方維持會，杜任副會長，辦公地點就設在杜月笙開設的賭場裡。他在學生界和文藝界組織起戰地服務團，又在工商界帶頭募捐，並親自在戰火中驅車到十九路軍軍部，送去大量罐頭食品和生活用品。
蔡廷鍇曾動情地說：「35天血戰，十九路軍永遠不會忘記一個人，這就是杜月笙先生。」上海市民地方維持會在戰爭期間共募集了93萬元捐款，不僅為前線軍隊提供了大量物資，還開辦了65個收容所，收容了3萬多難民。
黑幫大佬當上紅會會長
杜月笙與史量才領導的救護捐濟活動違背了蔣介石的主張，雙方產生劇烈矛盾，1934年11月13日，時任中國紅十字會副會長史量才被軍統特務組織暗殺。當月22日，杜月笙就被補推接替他的崗位，成為第八屆中國紅十字會總會副會長，在僅有的兩名副會長中位列第一，一當就是15年。時任會長為王正廷，蔣介石任名譽會長。
黑幫頭子當上紅十字會副會長，放眼全球大概也算是絕無僅有了。1947年，杜月笙親自審定自己的履歷表，「職務」一欄上共開列了38個頭銜，第三個便是「中華民國紅十字會總會副會長」，可見對其之看重。