明中葉經濟的發展，促進了城市社會的繁榮，同時也改變人們的生活方式與思想觀念。繪畫交易現象由此開始普遍，方式亦多樣，藝術市場得以逐步繁榮，使得大多數畫家不可避免地參與到市場中來。作為蘇州地區的畫家唐寅，自然也加入了這一行列。他的賣畫方式也多種多樣，主要有友情贈送、訂購、延請、直接現金交易等。唐寅與師友朋輩間的交往異常密切，因此少不了以畫作為祝壽的禮物而友情贈送。張丑《清河書畫舫·亥集》中有言：「啟南、子畏二公，往往題他人畫為應酬之具。」可知唐寅有相當的畫是為應酬之作。
此外，這一時期以訂購的方式進行交易也十分流行。《吳越所見書畫錄》著錄了唐寅的《壽星圖》，畫幅左側有題款「人來種杏不虛尋，彷彿廬山小徑深。常向靜中參大道，不因忙裡廢清吟。願隨雨化三春澤，未許雲閒一片心。老我近來多肺疾，好分紫雪掃煩襟。晉昌唐寅」。從題詩的內容來看，很明顯的是一首寫給醫生的作品。
唐寅的賣畫狀況如何呢？賣文鬻畫畢竟是一種市場行為，其收益是不穩定的，這可能意味著唐寅從此將過上一種物質相對匱乏的生活。而當時的市場上的畫價又很便宜，因此大部分時候唐寅的經濟狀況始終不盡如人意。某一時期的書畫收益欠穩定之時，而家中又沒有一定的積蓄，唐寅甚至會陷入無米下炊的生活窘境。
然而，縱觀唐伯虎的後半生，他的物質生活也偶有寬鬆之時。弘治十八年(1505)，36歲的唐伯虎在蘇州城西北建造了桃花庵別業，至正德二年(1507)始建成。唐寅的後半生基本上在桃塢別業中度過。好友祝允明、黃雲、沈周等人經常來飲酒作詩。他購地建桃塢的經費，也主要來自於個人的賣畫。由此可見，唐寅的詩畫謀生之路至少給他提供了一個基本的生存環境。尤其是當他生意好的時候，求畫者漸多致使忙不過來，便請老師周臣代筆。因此，後人在辨別唐寅畫作的真偽時就說：「及六如以畫名世，或懶於酬應，每請東村(周臣)代為之。今伯虎流傳之畫，每多用筆，在具眼者辨之。」可見唐寅的名聲。於是一些貪圖私利的人，不惜作偽以牟取暴利。
以賣畫為生使唐寅取得了經濟上的自給，由此決定了他人格上的獨立。對他後半生的詩畫文藝創作亦產生了深刻的作用，甚至直接影響到其藝術觀和創作風格。唐寅總體的繪畫風格面貌跟他的師承關係密不可分。史載唐寅初拜師於沈周。在京城科場舞弊案發生之後學於周臣門下，其畫風漸漸脫去沈周的特徵。如他的《騎驢歸思圖》畫法幾乎與周臣一致。
在民間流傳最廣的是唐寅的人物仕女畫。他的人物畫多感慨世情之作，表現出憤世嫉俗的心態。他兼取諸家之法，特別是吸收了院派和文人畫的長處，獨樹一幟，開創了一條能表現自我精神的畫路，行筆秀勁縝密，有著瀟灑清逸的氣韻。這一類作品多取材於歷史與民間故事，尤其以描寫歡場女子為多。唐寅的人物畫可大致分為工筆和寫意兩類。前者典型的有《王蜀宮妓圖》，畫中精心描繪了四位盛妝等待君王召喚的宮妓形象，工筆重彩，體現了畫家在造型用筆及設色等方面的高超技藝。後者以《秋風紈扇圖》(上海博物館藏)為例，唐寅把李公麟的行雲流水措和顏輝的折蘆描法摻和起來，揮灑自如，富有韻律感。
明徐渤對他的仕女畫亦十分推崇，在其《紅雨樓題跋》中說：「畫家人物最難，而美人為尤難。綺羅珠翠，寫人丹青易俗，故鮮有此技名家者。吳中惟仇實父、唐子畏擅長。」他的大多仕女畫是表現宮妓、妓女等下層女性生活的青樓題材，如《王蜀宮妓圖》、《陶谷贈詞圖》等，這與他科場舞弊案後頹廢自棄，終日寄情於聲色不無關係。
那麼，這種風格的產生與他賣畫為生又有怎樣的關係呢？這時期在繁華的江南城市，隨著商品經濟的發展，娼妓越來越盛。在蘇州這樣經濟發達的城市，此業就顯得尤為興盛。唐寅作為一個命運曲折而又多情重義的文人，面對那些「同是天涯淪落人」的女性，自有惺惺相惜之意，於是便以這種題材來表現自己的性情。同時，更深層的原因是，他的這種題材源於當時繪畫商品化及自己賣畫的需要。唐寅生活在商品經濟發達的江南地區，此時的商人和地主大都喜交名士，吸收了眾多的文人和畫家與之交往，而這些富豪往往把自己裝扮成好文知畫的風雅人士。面對特殊的消費群體，唐寅在創作人物畫作品時，就不能不考慮接受者的審美趣味和心理需要。
為了生計的需要，唐寅還應人所求，描繪過大量的色情畫之類的春宮圖。另外，唐寅在山水畫方面造詣很高。但唐寅是院派這種風格正統的畫法，而不是沈周、文徵明那種文人畫風格，是有特定原因的。唐寅的花鳥作品不多，但不可不提。他擅長水墨寫意花鳥，墨韻明淨、意境高雅。其所繪《雨竹圖》扇面(上海博物館藏)，以濃墨繪近竹，淡墨繪遠竹，筆墨淋漓，氣韻酣暢。書畫作品的情托於象，而意趣更在點畫外。這種風格的花鳥畫，無論從題材還是畫法來看，也都是適應社會大眾喜好的需要。