有一天，祝枝山告訴唐伯虎：「後山住著一個寡婦，守寡三年，把貞節視為生命，只養了一隻老鷹相依為命。如果你能搞定這名女子，那我祝枝山對你五體投地。」唐伯虎想了一想，便要祝枝山過幾天再來聽消息。過了兩天，下起了傾盆大雨。半夜，唐伯虎爬上了後山，到了寡婦家門口。唐伯虎敲了敲門，問道：「能不能讓我避避雨？」寡婦開門，原來是江南才子唐伯虎，連忙讓他進屋。唐伯虎進了門，連連道謝，接著又問道：「可不可以將濕衣服脫掉？」
寡婦一看衣服全濕了，連忙把衣服拿到灶上烘乾。這時，唐伯虎又問：「大嫂，我口渴了，借我一口瓢，讓我喝口水行嗎？」寡婦連忙拿了一口瓢給唐伯虎。唐伯虎喝完了水，看看很晚了，問寡婦：「大嫂能否讓我在這裡過一夜？」寡婦想了想，屋外雨下得正大，也答應了，將唐伯虎領至客房，唐伯虎進了客房。也不客氣，倒頭便睡。第二天天亮，唐伯虎起得早，悄悄走進院子，果然看見那只與寡婦相依為命的老鷹。唐伯虎抓住老鷹，把毛都拔了下來，然後，也沒和寡婦打聲招呼，就回了家。
過了幾天，唐伯虎和祝枝山在家下棋，聽見有人敲門。祝枝山開了門，原來是那寡婦，寡婦一看見唐伯虎就開口大罵：「唐伯虎哇唐伯虎！你是江南文人，一代才子，為何做出這種齷齪事來？那天我看你挺可憐，好心開門讓你進來。你要避雨，我就讓你避雨;你要脫，我就讓你脫;你要瓢，我就給你瓢;你要過夜，我就讓你過夜。你說！你為什麼把我的鷹毛都拔光了？！」
祝枝山在旁聽得目瞪口呆。實際中，唐伯虎「風流才子」的稱號，到底是怎麼產生的呢？一因他是時代的傑出人物。二是文學作品俊美超逸。三是不拘禮法，恃才傲物，行為放浪。第四可能有些風流韻事。