吳國和越國是地處長江下游一帶的兩個諸侯國。 公元前514年，闔閭(又作闔廬)登上吳國王位，任用逃亡到吳國的楚國貴族伍子胥和齊國人孫武，改革內政，「立城郭，設守備，實倉廩，治兵庫」，擴充軍隊，加強戰備，並制定了「西破強楚，北威齊晉，南服越人」的戰略方針。公元前506年，吳王闔閭以伍子胥為大將，在柏舉之戰擊潰楚軍，佔領楚國都城郢(今湖北省荊州市東北)，稱霸東南。
越國定都會稽(今浙江省紹興市)，領土狹小，人口稀少，經濟文化發展相對落後。楚國為聯越制吳，積極扶植越王允常，使越國力量迅速壯大。
檇李之戰
公元前506年，闔閭率軍攻楚。次年春天，允常趁吳國國內空虛，出兵襲擊吳都姑蘇。吳王撤兵回救，允常自知力不能敵，在大掠之後主動撤兵。 公元前496年，允常病死，子勾踐繼位。吳王為「南服越人」，遂乘勾踐新立之機，率軍攻越。雙方對陣於檇李(今浙江省嘉興市西南)。勾踐見吳軍容嚴整，組織敢死隊連續幾次發起衝擊，均被吳軍擊退。在此情況下，勾踐迫使犯了死罪的囚徒，列為三行，持劍走到吳軍陣前，一起舉劍自殺。吳軍注目觀看，驚駭不已。勾踐抓住機會，突然進攻，大敗吳軍。越大夫靈姑浮揮戈攻擊吳王闔廬，斬落他的腳趾。闔廬身受重傷，在敗退途中，死在陘地，距檇李僅七華里，此為「檇李之戰」。闔廬臨終命其子夫差「必毋忘越」。
夫椒之戰
自吳王闔廬戰死，夫差即發誓為父報仇。他派人站在庭中，每逢他出入，那人就對他說：「夫差！而忘越王之殺爾父乎？」夫差回答說：「唯。不敢忘」。吳日夜練兵，準備報復越國。
公元前494年，越王勾踐聽說夫差日夜練兵，準備伐越，想先發制人，趁吳兵未出，搶先伐吳。大夫范蠡勸諫，勾踐不聽，遂興兵伐吳。 吳王夫差聞訊，征發全部水陸軍迎戰，雙方在夫椒(今江蘇省蘇州市西南太湖中的椒山)展開激戰，越軍大敗。吳乘勝直搗越都會稽，攻破會稽城。越王勾踐率殘兵五千人退保會稽山，吳軍將勾踐團團圍住。勾踐採納范蠡的建議，向夫差求和，獻上美女西施、鄭旦，並重金賄賂吳太宰伯嚭。雖然伍子胥認為「今不滅越，後必悔之」，但急於北上和齊國爭霸的夫差最終採納了伯嚭的意見，答應與越國議和，此為「夫椒之戰」。
夫椒之戰後越國元氣大傷。為安撫民心，勾踐下詔罪己：「寡人不知其力之不足也，而又與大國執仇，以暴露百姓之骨於中原，此則寡人之罪也，寡人請更」。並下令「葬死者，問傷者，養生者，吊有憂，賀有喜，送往者，迎來者，去民之所惡，補民之不足」。將國內事務分別托付諸大夫負責管理，便帶著范蠡等人去吳國給夫差當奴僕。勾踐在吳國忍辱負重，歷盡艱辛，終於得到夫差的信任，於3年後被釋放回國。