越王勾踐的祖先是夏禹的後裔，是夏朝少康帝的庶出之子。少康帝的兒子被封在會稽，恭敬地供奉繼承著夏禹的祭祀。他們身上刺有花紋，剪短頭髮，除去草叢，修築了城邑。二十多代後，傳到了允常。允常在位的時候，與吳王闔廬產生怨恨，互相攻伐。允常逝世後，兒子勾踐即位，這就是越王。
越王勾踐元年（前496），吳王闔廬聽說允常逝世，就舉兵討伐越國。越王勾踐派遣敢死的勇士向吳軍挑戰，勇士們排成三行，衝入吳軍陣地，大呼著自刎身亡。吳兵看得目瞪口呆，越軍趁機襲擊了吳軍，在檇李大敗吳軍，射傷吳王闔廬。闔廬在彌留之際告誡兒子夫差說：「千萬不能忘記越國。」
三年（前496），勾踐聽說吳王夫差日夜操練士兵，將報復越國一箭之仇，便打算先發制人，在吳未發兵前去攻打吳。范蠡進諫說：「不行，我聽說兵器是凶器，攻戰是背德，爭先打是事情中最下等的。陰謀去做背德的事，喜愛使用凶器，親身參與下等事，定會遭到天帝的反對，這樣做絕對不利。」越王說：「我已經做出了決定。」於是舉兵進軍吳國。吳王聽到消息後，動用全國精銳部隊迎擊越軍，在夫椒大敗越軍。越王只聚攏起五千名殘兵敗將退守會稽。吳王乘勝追擊包圍了會稽。
越王對范蠡說：「因為沒聽您的勸告才落到這個地步，那該怎麼辦呢？」范蠡回答說：「能夠完全保住功業的人，必定傚法天道的盈而不溢；能夠平定傾覆的人，一定懂得人道是崇尚謙卑的；能夠節制事理的人，就會遵循地道而因地制宜。現在，您對吳王要謙卑有禮派人給吳王送去優厚的禮物，如果他不答應，您就親自前往事奉他，把自身也抵押給吳國。」勾踐說：「好吧！」於是派大夫種去向吳求和，種跪在地上邊向前行邊叩頭說：「君王的亡國臣民句踐讓我大膽的告訴您的辦事人員：勾踐請您允許他做您的奴僕，允許他的妻子做您的侍妾。」吳王將要答應種。子胥對吳王說：「天帝把越國賞賜給吳國，不要答應他。」種回越後，將情況告訴了句踐。句踐想殺死妻子兒女，焚燒寶器，親赴疆場拼一死戰。種阻止句踐說：「吳國的太宰嚭（ｐī，坯）十分貪婪，我們可以用重財誘惑他，請您允許我暗中去吳通融他。」於是勾踐便讓種給太宰嚭獻上美女珠寶玉器。嚭欣然接受，於是就把大夫種引見給吳王。種叩頭說：「希望大王能赦免句踐的罪過，我們越國將把世傳的寶器全部送給您。萬一不能僥倖得到赦免，勾踐將把妻子兒女全部殺死，燒燬寶器，率領他的五千名士兵與您決一死戰，您也將付出相當的代價。」太宰嚭藉機勸說吳王：「越王已經服服貼貼地當了臣子，如果赦免了他，將對我國有利。」吳王又要答應種。子胥又進諫說：「今天不滅亡越國，必定後悔莫及。句踐是賢明的君主，大夫種、范蠡都是賢能的大臣，如果句踐能夠返回越國，必將作亂。」吳王不聽子胥的諫言，終於赦免了越王，撤軍回國。
勾踐被困在會稽時，曾喟（ｋｕi，潰）然歎息說：「我將在此了結一生嗎？」種說：「商湯被囚禁在夏台，周文王被圍困在羑（ｙǒｕ，有）裡，晉國重耳逃到翟，齊國小白逃到莒，他們都終於稱王稱霸天下。由此觀之，我們今日的處境何嘗不可能成為福分呢？」
吳王赦免了越王，勾踐回國後，深思熟慮，苦心經營，把苦膽掛到座位上，坐臥即能仰頭嘗嘗苦膽，飲食也嘗嘗苦膽。還說：「你忘記會稽的恥辱了嗎？」他親身耕作，夫人親手織布，吃飯從未有葷菜。從不穿有兩層華麗的衣服，對賢人彬彬有禮，能委屈求全，招待賓客熱情城懇，能救濟窮人，悼慰死者，與百姓共同勞作。越王想讓范蠡管理國家政務，范蠡回答說：「用兵打仗之事，種不如我；鎮定安撫國家，讓百姓親近歸附，我不如種。」於是把國家政務委託給大夫種，讓范蠡和大夫柘稽求和，到吳國作人質。兩年後吳國才讓范蠡回國。
勾踐從會稽回國後七年，始終撫慰自己的士兵百姓，想以此報仇吳國。大夫逢（ｐaｎｇ，旁）同進諫說：「國家剛剛流亡，今天才又殷實富裕，如果我們整頓軍備，吳國一定懼怕，它懼怕，災難必然降臨。再說，兇猛的大鳥襲擊目標時，一定先隱藏起來。現在，吳軍壓在齊、晉國境上，對楚、越有深仇大恨，在天下雖名聲顯赫，實際危害周王室。吳缺乏道德而功勞不少，一定驕橫狂妄。真為越國著想的話，那越國不如結交齊國，親近楚國，歸附晉國，厚待吳國。吳國志向高遠，對待戰爭一定很輕視，這樣我國可以聯絡三國的勢力，讓三國攻打吳國，越國便趁它的疲憊可以攻克它了。」勾踐說：「好。」
過了兩年，吳王將要討伐齊國。子胥進諫說：「不行。我聽說句踐吃從不炒兩樣好菜，與百姓同甘共苦。此人不死，一定成為我國的憂患。吳國有了越國，那是心腹之患，而齊對吳來說，只像一塊疥癬。希望君王放棄攻齊，先伐越國。」吳王不聽，就出兵攻打齊國，在艾陵大敗齊軍，俘虜了齊國的高、國氏回吳。吳王責備子胥，子胥說：「您不要太高興！」吳王很生氣，子胥想自殺，吳王聽到制止了他。越國大夫種說：「我觀察吳王當政太驕橫了，請您允許我試探一下，向他借糧，來揣度一下吳王對越國的態度。」種向吳王請求借糧。吳王想借予，子胥建議不借，吳王還是借給越了，越王暗中十分喜悅。子胥說：「君王不聽我的勸諫，再過三年吳國將成為一片廢墟！」太宰嚭聽到這話後，就多次與子胥爭論對付越國的計策，藉機誹謗子胥說：「伍員表面忠厚，實際很殘忍，他連自己的父兄都不顧惜，怎麼能顧惜君王呢？君王上次想攻打齊國，伍員強勁地進諫，後來您作戰有功，他反而因此怨恨您。您不防備他，他一定作亂。」嚭還和逢共同謀劃，在君王面前再三再四誹謗子胥。君王開始也不聽信讒言，於是就派子胥出使齊國，聽說子胥把兒子委託給鮑氏，君王才大怒，說：「伍員果真欺騙我！」子胥出使齊回國後，吳王就派人賜給子胥一把「屬鏤」劍讓他自殺。子胥大笑道：「我輔佐你的父親稱霸，又擁立你為王，你當初想與我平分吳國，我沒接受，事隔不久，今天你反而因讒言殺害我。唉，唉，你一個人絕對不能獨自立國！」子胥告訴使者說：「一定取出我的眼睛掛在吳國都城東門上，以便我能親眼看到越軍進入都城」於是吳王重用嚭執掌國政。
過了三年，勾踐召見范蠡說：「吳王已殺死了胥，阿諛奉承的人很多，可以攻打吳了嗎？」范蠡回答說：「不行。」
到第二年春天，吳王到北部的黃池去會合諸侯，吳國的精銳部隊全部跟隨吳王赴會了，唯獨老弱殘兵和太子留守吳都。勾踐又問范蠡是否可以進攻吳國。范蠡說：「可以了」。於是派出熟悉水戰的士兵兩千人，訓練有素的士兵四萬人，受過良好教育的地位較高的近衛軍六千人，各類管理技術軍官一千人，攻打吳國。吳軍大敗，越軍還殺死吳國的太子。吳國使者趕快向吳王告急，吳王正在黃池會合諸侯，怕天下人聽到這種慘敗消息，就堅守秘密。吳王已經在黃池與諸侯訂立盟約，就派人帶上厚禮請求與越國求和。越王估計自己也不能滅亡吳國，就與吳國講和了。
這以後四年，越國又攻打吳國。吳國軍民疲憊不堪，精銳士兵都在與齊、晉之戰中死亡。所以越國大敗了吳軍，因而包圍吳都三年，吳軍失敗，越國就又把吳王圍困在姑蘇山上。吳王派公孫雄脫去上衣露出胳膊跪著向前行，請求與越王講和說：「孤立無助的臣子夫差冒昧地表露自己的心願，從前我曾在會稽得罪您，我不敢違背您的命令，如能夠與您講和，就撤軍回國了。今天您投玉足前來懲罰孤臣，我對您將唯命是聽，但我私下的心意是希望象會稽山對您那樣赦免我夫差的罪過吧！」勾踐不忍心，想答應吳王。范蠡說：「會稽的事，是上天把越國賜給吳國，吳國不要。今天是上天把吳國賜給越國了，越國難道可以違背天命嗎？再說君王早上朝晚罷朝，不是因為吳國嗎？謀劃伐吳已二十二年了，一旦放棄，行嗎？且上天賜予您卻不要，那反而要受到處罰。『用斧頭砍伐木材做斧柄，斧柄的樣子就在身邊。』忘記會稽的苦難了嗎？」勾踐說：「我想聽從您的建議，但我不忍心他的使者。」范蠡就鳴鼓進軍，說：「君王已經把政務委託給我了，吳國使者趕快離去，否則將要對不起你了。」吳國使者傷心地哭著走了。勾踐憐憫他，就派人對吳王說：「我安置您到甬東！統治一百家。」吳王推辭說：「我已經老了，不能侍奉您了！」說完便自殺身亡，自盡時遮住自己的面孔說：「我沒臉面見到子胥！」越王安葬了吳王，殺死了太宰嚭。
勾踐平定了吳國後，就出兵向北渡過黃河，在徐州與齊、晉諸侯會合，向周王室進獻貢品。周元王派人賞賜祭祀肉給句踐，稱他為「伯」。句踐離開徐州，渡過淮河南下，把淮河流域送給楚國，把吳國侵佔宋國的土地歸還給宋國。把泗水以東方圓百里的土地給了魯國。當時，越軍在長江、淮河以東暢行無阻，諸侯們都來慶賀，越王號稱霸王。
范蠡於是離開了越王，從齊國給大夫種發來一封信。信中說：「飛鳥盡，良弓藏；狡兔死，走狗烹。越王是長頸鳥嘴，只可以與之共患難，不可以與之共享樂，你為何不離去？」種看過信後，聲稱有病不再上朝。有人中傷種將要作亂，越王就賞賜給種一把劍說：「你教給我攻伐吳國的七條計策，我只採用三條就打敗了吳國，那四條還在你那裡，你替我去到先王面前嘗試一下那四條吧！」種於是自殺身亡。
勾踐逝世，