如果不是秦朝末年的大動亂，韓信也許永遠不會出人頭地。
秦始皇對他的臣民採取軍事化的管理辦法，在他看來，臣民就是工具，可以像兵馬俑一樣搬來搬去。他經常把整縣整郡的老百姓遷徙到很遠很遠的地方去戍守邊疆、開墾荒地或者修築長城，弄得老百姓流離失所，妻離子散。
但是人畢竟不是機器，人會思考。在一次遷徙中，陳勝、吳廣覺得與其這樣窩囊的活著，還不如拿命去搏一下，這就是中國老百姓經常講的「尋死不如闖禍」。
於是陳勝、吳廣「揭竿而起」，拿著棍子跟秦政府軍幹了起來。有人帶頭，就有人敢跟上。
一時間群雄並起，天下大亂，逐漸形成兩大勢力集團，一派是項梁、項羽集團，一派是劉邦集團。
整天琢磨如何打仗的韓信覺得自己的機會來了。
項梁率領楚軍過淮河以後，韓信為了實現自己的抱負前往投奔。項梁兵敗身亡以後，他又繼續跟隨項梁的侄子項羽。項羽任命韓信為郎中，算是項羽身邊警衛人員中的小頭目。這種職位雖然不太顯赫，但是因為有機會跟最高領導接觸，形成比較親密的私人關係，因而發展的空間也很大。像劉邦身邊的樊噲、夏侯嬰起點都很低，都是劉邦的小跟班兒，但是後來發展都很好。
韓信顯然沒有把握好機會，這跟韓信的人生定位有關，因為韓信把自己定位為獨當一面的統帥，而不是小跑腿兒、小跟班兒，依靠攀龍附鳳而飛黃騰達。另一方面，韓信又有孤僻自傲的性格，不善於與人交流，也不會表現自己，很少有人知道他在想什麼，項羽集團裡也沒有誰知道他在軍事謀略上的造詣已經達到怎樣的高度。
韓信作為郎中，主要職責是負責項羽的夜間守衛工作。通常當項羽、范增、鍾離昧、龍且等大人物一起探討軍國大計時，韓信就在旁邊執戟守衛。這對平民出身的韓信來說，也是一個很好的聆聽和學習的機會。時間長了，韓信覺得打仗並不是一件很神秘的事。有時候，大人物們在討論，韓信情不自禁的也插上一兩句話。
通常在這種情況下，項羽手下的猛將龍且總要大聲呵斥並把韓信趕走，而項羽本人也不怎麼理會韓信的意見。鍾離昧倒是覺得韓信是個人才，幾次建議項羽拿出一個重要的位置讓韓信試試。
項羽的祖上世世代代是楚國的大將。身為貴族，項羽有自己的用人標準。貴族最看不起的就是小混混，何況還是一個鑽人家褲襠的小混混。韓信在勇冠三軍的項羽看來，就是一個徹頭徹尾的膽小鬼，給他一個郎中就不錯了。
韓信在項羽手下混了一段時間，無緣脫穎而出，感到很沮喪，也很灰心。當項羽做出殺害戰俘、火燒阿房宮等愚蠢行為時，韓信更是覺得項羽難成大器，跟著項羽不會有前途。
於是韓信決定到劉邦那兒碰碰運氣。