萬曆怠政原因很多，重要的有四條：
第一，擺脫戒尺。萬曆帝親政前，頭上懸著三把戒尺：張居正、馮保和李太后。所以他親政後就想擺脫這三把戒尺的束縛。
張居正是大學士，又是首輔，還是萬曆帝的老師，萬曆帝平常稱呼他的時候不直呼其名，而是稱先生，那是很恭敬的。因為張居正對萬曆帝要求非常嚴格，可能萬曆帝小時候就產生一種逆反心理，而張居正一死，便有人在萬曆帝面前進張居正的讒言。種種因素糾合在一起，導致萬曆帝在張居正去世兩年後下令抄了他的家。
太監馮保在萬曆初年做到司禮監掌印太監，權力很大。因為他和太后、和張居正關係都比較好，所以在約束萬曆帝方面也格外嚴格。
李太后在萬曆帝小的時候也住在乾清宮，一為照顧他，二為督促他。後來，萬曆帝漸漸長大，結婚、親政，李太后就從乾清宮搬到慈慶宮，對他要求也不那麼嚴格，有一些事情就不大管了。
這樣，萬曆帝就不再受這三把戒尺的約束，性格中原來就有的任性、倔強，這個時候就更加發展。
第二，居功驕傲。萬曆帝繼位之後，年輕氣盛，血氣方剛，連著進行了「三大征」，就是三次大的戰爭。萬曆皇帝在12年時間裡，取得東北、西北、西南三個地域三次重大的軍事勝利，史稱「三大征」。
第三，沒有競爭。萬曆帝上面的兩個哥哥都早死，他同弟弟朱翊鏐是同母，也不存在皇位競爭。所以他登極前沒有競爭，坐上皇帝寶座以後又遇到一個所謂的太平盛世景象，就越發放縱自己;再加上萬曆帝比較任性，固執倔強，個性乖戾，一味從心所欲，便漸漸怠於政事。
第四，身體有病。萬曆帝身體不太好，經常生病。萬曆帝10歲登基，在位48年，二十多歲以後就時常以病免朝，到後來甚至創下了28年不上朝的紀錄，其糟糕的身體情況無疑是重要的原因。而其症狀始終是「頭暈目眩」、「身體發軟」、「目疾足痛」之類的虛損症狀，只是程度越來越嚴重，到其後期，已經是神思恍惚，步履艱難，連耳朵都近乎失聰。他身體的糟糕，在陵墓的建造上也能看出一些端倪。萬曆帝22歲的時候，就已經著手安排自己壽宮的建造，並在建造過程中，屢次視察與過問，這就是後來的定陵。陵墓耗時5年完工，這一年，萬曆帝才不過28歲。雖然古代帝王在活著的時候籌劃陵墓並不少見，但像他這般年紀輕輕就想到生死問題，而且如此重視，顯然與其身體虛弱，自感生年不永有關。
第五，怕被群臣罵。明朝是中國歷史上頗講言論自由的封建王朝。明朝推行言官制度，大臣們可以放開了提意見，上至國家大事，下至後宮瑣事，只要你有想法，可以儘管說來，不要害怕得罪皇帝。明代君主不願背上「昏君」、「殺諫官」的罵名，實在氣極了，最多也只是「廷杖」，在言官的屁股上狠狠地打一頓而已。敢於罵皇上，直接罵，毫不留情地罵，在中國歷史上以明朝最為突出。大理寺左評事雒於仁上《酒色財氣四箴疏》，幾乎就是對萬曆帝指著鼻子破口大罵，把萬曆帝描繪成一個好色、貪婪、殘暴、昏庸、無能、懶惰……總而言之五毒俱全的、一無是處的皇帝。這不是進諫，簡直就是人身攻擊、誹謗侵犯名譽。但萬曆帝最後給他的處分不過是革職為民。這以後，給萬曆帝上書進行無端謾罵的官員更是絡繹不絕，對這種群狼式的圍攻、暴風雨式的謾罵，皇帝沒了脾氣，只能裝聾子不理睬。雒於仁還有一個革職的處分，後來者，則什麼處分都沒有。萬曆帝選擇了沉默，選擇了躲避。