劉邦是亭長出身，出身下層階級，不免沾染了很多流氓習氣。《史記》作者對此並不諱言，說他對輕視下人，好酒好色，沒有錢，常向別人賒酒喝，酒喝多了，就高臥不起。然而就是這樣一個人，竟然成就了一方霸業。
縱觀歷史，凡是成事之人，總是帶有那麼一些草莽野氣和不同尋常的行為。比如宋代大將趙匡胤自以為是的黃袍加身；比如玄武門不顧倫理親情、射殺親兄弟的大唐李世民；還有滿清入關，孤兒寡女，以一股關外的崢嶸野氣，踏碎了大明江山。而正與此相反證，凡是敗國之君，性格中總是多了那麼幾分文氣、懦氣、酸氣和循規蹈矩。比如唱著「尋春須是先春早，看花莫待花枝老」南唐後主，不僅亡國，而且以一杯鴆酒了終；比如，那個寫一手瘦金體的徽宗趙佶，生性孱弱，終被虜擄北國，落了一個生不如死的下場；還有那個半生謹慎的思宗皇帝，最後吊死在北京的煤山上。當然，我們承認成與敗，自有其歷史的強大邏輯在；但是性格的強與弱，與運命的盛與衰，彷彿總有一種宿命的印證。而劉邦之不愛錢，就是成功霸主型性格的一個重要側面。
有兩件事可以證明劉邦不愛錢。一次是他當亭長的時候，為了參加一次上流社會的宴會，竟然空口許諾賀禮一萬，為此他堂而皇之地坐到了貴賓席上。有趣的是，舉辦這個酒席的，正是後來成為他妻子，那個在歷史上留下盛名的呂後的父親。正是這個歷經世事，有眼光、經驗老道的呂公，看出了劉邦的不尋常之處，才把自己的女兒嫁給了他。這是他沒錢的時候做出的事情。還有一次是他有錢的時候做的事情。當時楚漢兩強爭戰正酣，為了分化敵手，劉邦拿出黃金四萬斤，交給手下人去自由處置運作。四萬斤黃金絕不是個小數目，但這筆錢劉邦敢拿，而且不查帳，不審計，不搞全程跟蹤、全程監控，這的確看出了作為無賴之人所特有的氣魄和過人之處。前者是沒有錢而許諾有錢，為只為一個尊貴的座席，說明劉邦對地位的渴望遠遠高於金錢；後者是有了錢而放手放膽去花，不加絲毫吝惜，說明了他最早知道權錢轉換這間和資本運作的重要性。人們說，如何對待金錢，常常拷問和彰顯一個人的性格。石崇的輕財，是富家子弟誇飾做秀般的敗家之舉；李白的「五花馬，千金裘，呼兒將出換美酒」，則揮灑著文人般的情義、豪氣和灑脫；而劉邦的不愛錢，卻在不經意的性格中，流露出一種政治博弈中的功利算計，流露出「千金散盡還復來」的自信與渴望。明朝後期軍晌虧空，是軍隊缺乏戰鬥力的重要因素。但是等到明朝滅亡時候，卻在國庫中發現了大量的財政儲備。一個用別人的錢賭天下，一個用自己的錢守天下，勢不同，表現在對待金錢的態度上也不同，除了為政者個人性格的原因，恐怕還有台下台下的區別吧！
因此，回放一下劉邦平定天下後的一個場景，意味深長。當時，未央宮建成後，高祖劉邦大朝諸侯群臣。劉邦說，早先，大人常說臣無賴，不能治產業，不如二哥劉仲慇勤用功。今天我成就的產業，和二哥劉仲比一比，究竟是誰的多呢？
殿上的大臣們聽了，高呼萬歲，大笑歡樂！