蕭何是個刀筆吏，也是沛縣令手下最得意的能人。秦朝大亂，沛縣縣令首鼠兩端，不知道如何是好，此時劉邦等人在芒碭山業已佔山為王，當然是押送驪山徒隸中途逃跑幾個不得已而為之。
沛縣縣令想要保全自己，又想自己做領袖，於是就動員蕭何勸劉邦回來，可是劉邦帶人一回來，縣令就反悔了。他怕劉邦勢力太大，奪了自己的權利。於是讓士兵守城，蕭何等人卻寫了一封信，箭射城樓，告誡守城士兵說縣令是趙高手下的人，為非作歹禍國殃民，希望大家認清形勢，不要白白跟著縣令送死。這時候，縣令手下人馬內訌，縣令被殺，劉邦被迎進沛縣，蕭何等人推薦劉邦然後做了沛公。
蕭何等人為何推舉劉邦做首領呢？要知道在此之前劉邦不過是小小的泗水亭長。
其一，劉邦本身就是芒碭山一帶的起義領袖。雖然兵不強馬不壯，不過這些人很聽劉邦的話，尤其是盧綰、周勃、樊噲等人，都是劉邦手下的馬前卒，且文武雙全很有能力，就是縣裡那些吃國家皇糧的曹參夏侯嬰等，也很敬重劉邦的為人心胸寬大不斤斤計較於小事。
其二，當地有關劉邦的傳說太多，劉邦很好色，給一個曹氏寡婦不清不楚，生了一個兒子不說。呂家千金大小姐呂雉居然自告奮勇要嫁給劉邦，而且一進門就當娘，當時劉邦一貧如洗，讓人感到劉邦的確和常人不一樣。
其三，劉邦很有膽識。秀才造反，三年不成。蕭何自己做不成大事，他知道自己是個讀書人，儘管明白天下興亡的道理，可自己只能是輔弼大臣，劉邦有頭腦，不僅敢想，更敢作敢為。更重要的是好酒好色，桀敖無禮，狂言妄為。劉邦有一種獨特的魅力，下能夠仗氣使人，深入三教九流，在身邊聚集一幫鐵桿哥們兒，上能夠折節低首，遠從張耳，兄事王陵，出仕為吏以來，雖然不循，但卻有力，在沛縣吏卒當中，也是忽視不得的一方人物。劉邦能屈能伸，很大氣。
其四，劉邦悟性很高。跟著一個人造反，如果選人不當，很可能倒霉，輕則充軍發配，重則自己人頭不保，株連九族。在偶然的幾次同席交談中，蕭何發現劉邦表面上雖然傲慢無禮，但是內慧有肚量，哪怕在酩酊醉飲，狂言妄語中，對於有理切中的話幾乎馬上就能省悟，或者默然，或者陳謝請從，斷然另一個人。在眾多沛縣吏民人物中，蕭何對劉邦是另眼相看的。
好一個洞察深遠的蕭何，選擇了劉邦，也就在亂世之中立足了腳，從而掀開了沛縣反抗暴秦的序幕，當然後來靠著張良韓信以及手下將士的才智，劉邦亡秦滅楚，做了許多大事，以致最後面南背北，成了中國歷史上第一個農民出身的皇帝。而蕭何當初的功勞，劉邦件件記在心上，劉邦做了天下，蕭何成了天下第一功臣。劉邦說：「夫運籌策帷帳之中，決勝於千里之外，吾不如子房。鎮國家，撫百姓，給餽饟，不絕糧道，吾不如蕭何。連百萬之軍，戰必勝，攻必取，吾不如韓信。此三者，皆人傑也，吾能用之，此吾所以取天下也。」對蕭何做了很高的評價。