蕭何慧眼識珠，不僅發現了劉邦，而且還為劉邦發現了韓信，成就了劉邦的天下大業；他功高無二，被劉邦認為第一功臣，然而也被認為是一大威脅，於是他從善如流，自損清白，自污其身，小心謹慎，趨利避害。
一、才識過人，慧眼識珠
蕭何的出身不是世家豪門，但年紀輕輕，就因精通司法律令，而被任命為沛縣的功曹，負責刑事審判。他審案刑判以「文無害」而著稱，也就是引用法律條文準確無誤，從沒有使人無辜受害。很快，他就因「素有方略，諸事辨明」，而被秦朝派在泗水郡督察工作的御史和郡司法長官一致看好，把他從縣上調到郡。擔任了泗水郡卒史(郡司法長官的助理)。在政績考核中，他又是全郡第一。御史決定推薦蕭何到中央司法部門任職，卻被他拒絕了，而是又找了個理由調回了沛縣當主簿(縣政府秘書長)。拒絕的原因沒有明確記載，大概是因為他已預感到秦朝的暴政不得人心，天下終將大亂，不想到朝中去當犧牲品。
蕭何與劉邦是貧賤之交。劉邦當時只是一個小亭長，平時不拘小節，經常惹事。蕭何曾多次利用職權暗中袒護他，所以他們兩個人的交情很好。公元前209年，陳勝、吳廣起義。蕭何和曹參、樊噲、周勃等人聚集商議，觀察形勢，並和早已扯旗造反的劉邦保持著聯繫。當時的沛縣令看起義軍勢大，也想歸附陳勝，保住官位，就和蕭何、曾參商議。蕭何建議赦罪重用劉邦，縣令同意，於是他們就到劉邦落腳的芒碭山去與劉邦商議。可是，當一行人回到沛縣後，縣令卻變卦扣押了蕭何。劉邦知道後大怒，帶兵打回沛縣，殺了縣令，救出了蕭何。蕭何接著向大家宣佈，公推劉邦為縣令。從此，蕭何跟隨劉邦南征北戰，立下了蓋世的功勳。
劉邦率軍打進咸陽，別人都搶金銀珠寶，只有蕭何搶書籍、地圖、典章、檔案，而且是一網打盡，專車運到劉邦的營地，妥善保存。劉邦被封「漢王」，其封地卻在巴、蜀、漢中，劉邦認為是貧窮、偏僻、落後的蠻荒之地，不想去，要和項羽拚命。而當時劉邦力量弱小，拚命等於沒命。張良、陳平等一班謀臣武將苦勸，都不能說服劉邦。而蕭何從搶到的戶籍檔案中已經知道，巴蜀是秦朝最安定、富庶的地方，加上地勢險要，易守難攻，是劉邦打天下最好的根據地。經他這麼一勸，劉邦茅塞頓開。後來，巴蜀之地為劉邦打天下提供了豐富的人力、物力，成為劉邦最穩固的後方，而蕭何也成了劉邦得力的「後勤部長」。
蕭何還慧眼識英雄，發現了為劉邦打天下的將才韓信，又留下了一段「月下追韓信」的歷史故事，成就了韓信將兵「多多益善」的美名。
二、從善如流，化險為夷
蕭何跟定了劉邦，但他也深知「伴君如伴虎」的道理，每當劉邦以市井無賴之心、君主的權術，猜疑、牽制他的時候，他都能以大局為重，聽從別人建議，解除了知邦對他的疑慮，而化險為夷。
公元前204年，劉邦與項羽形成了對峙局面，雙方都無法迅速戰勝對方。此時蕭何留守後方負責糧草、兵源的輸送，成了決定劉邦生死存亡的關鍵人物。生性多疑的劉邦，數次派特使到後方向蕭何問辛苦。蕭何手下的鮑生看出端倪，對蕭何說：「現在大王風餐露宿，在前線浴血苦戰，還不忘記問候您的勞苦，大概是對您不放心了。我給您出個主意，不如把您家族中所有能扛動兵器的男子，全都派到前線去；這樣的話，漢王就會打消對您的疑慮，而更加信任您了。」蕭何依計而行，果然劉邦大喜，放心了。
公元前196年，蕭何幫助呂後處死了韓信，清除了劉邦的一塊「心病」。此時，劉邦正率軍在外平定叛亂。消息傳來，劉邦派了特使回到都城，封蕭何為相國(丞相)，增加封邑五千戶，而且還特別恩准，從宮廷衛隊中選拔五百人，做相國的警衛。滿朝文武爭相祝賀，可是有個叫召平的人，卻來給蕭何弔喪。召平對蕭何說：「您的大禍，從這件事開始啦」，蕭何大驚，問其緣故，召平說：「皇上在外艱苦平叛，您身為相國留守國都。沒有浴血苦戰的功勞和危險，卻賞加封邑和衛隊，真正的原因是因為韓信是叛亂的內應，皇帝對您也起疑心了。給您配置衛隊，並不是對您的寵信啊！希望您辭謝封賞不要接受，而且拿出所有家財去幫助皇帝打仗，這樣才能躲過此劫。」蕭何採納了召平的計策，劉邦又大喜：蕭何真忠臣啊。
不久，大將英布又造反了，劉邦又要御駕親征。臨行前。又幾次派人向蕭何問計。蕭何說：「您率軍出征，我將為您安撫百姓，穩定人心，而且拿出全部家財資助軍需，就像你上次平叛一樣，竭盡忠心。」聽了蕭何的回答，他的一位門客(私人助手)驚恐地對他說：「您滅族的大禍不遠了！您身為相國，功勞第一，已不可復加。您剛入關中時，已經深得百姓的愛戴，現在已經十年了。百姓都非常擁護您，您何必還念念不忘您在百姓中的德望呢？皇上之所以多次問您的做法，是害怕您在百姓中德望太高，影響太大。現在您為什麼不多買田地，搜刮百姓以降低自己的德望呢？您要是這麼做了，頓失民心，皇上也就能安心出征了。」蕭何採納了門客的計策，劉邦又大喜：蕭何沒「毒」了，可以放心了。
但是，一向以安撫天下百姓為己任的蕭何違心地做了侵害百姓的事，總覺得心中不安，總想找機會補償。不久，蕭何看到長安一帶耕地狹小，百姓缺衣少食，可是天子的上林苑中卻有許多閒置的荒地用來放養禽獸。蕭何覺得太浪費了，便上奏請劉邦把這些荒地分給百姓去耕種。這個舉動惹惱了劉邦，他被投入監牢。但蕭何之前幾次關鍵性的表現，己經給劉邦留下了「蕭何是忠臣，而且沒『毒』」的深刻印象，所以很快就被放了出來，繼續擔任相國，輔助劉邦。劉邦死，又輔佐其子劉盈，直到病逝。