陳平屢出奇計，救主危難，立下汗馬功勞。他的計策神鬼莫測，讓人匪夷所思，但總能解決疑難問題，改變不利局面。他機智過人，歷經風險，而能游刃有餘，總能化險為夷，雖伴君如伴虎，而終得善終，實屬難得。
一、屢出奇計，救主危難
陳平出身貧寒，家裡只有三十畝地，在人少地多的秦代，以當時的農業生產水平推算，也就只能勉強混個溫飽。又因父母早亡，陳平從小跟著哥嫂。哥哥埋頭苦幹，盡心撫養陳平，供他讀書上學、求師訪友。陳平也不負哥哥期望。酷愛讀書，專心研讀道家學說，探求治世之術。又拜師訪友，遊學四方，立志要做天下大事。
一次，陳平在裡(基層組織)中主持祭祀，祭祀完畢分祭肉的時候非常公平。鄉親父老紛紛讚揚他說：「陳家的孩子主持祭祀分肉，做得真好！」陳平卻悵然地長歎一聲說：「假如讓我陳平主持天下大事的話，也會像分肉這樣公道。」
後來，在秦末的動亂中，陳平積極尋找著適合自己的明主，在跟隨了魏王咎和項羽各一段時間後，轉投劉邦，成為劉邦的重要謀士。每當劉邦遇到危機和關鍵時刻，陳平都會獻上一計。劉邦採用後的結果是：危機解除和難關度過，而計策本身又常常出人意料。
公元前204年，劉邦被項羽圍困在榮陽(今河南滎陽東北)快一年了，而且斷絕了漢軍外援和糧草供應。劉邦迫不得已向項羽求和。而項羽不允，繼續加緊圍困，必欲置劉邦於死地而後快。劉邦憂心仲忡，陳平趁機獻上了離間計：「我想現在能使楚軍混亂的人，就是項羽最信任和倚重的亞父范增、大將鍾離昧、龍且、周殷等人了。如果大王能捨得拿出幾萬兩金，就可以施展反間計，離間其君臣，使楚軍上下猜疑。項羽本來就愛猜忌聽信讒言，必然會引起楚軍的內江而相互殘殺。那時，我軍乘機反攻，勢必破楚。」劉邦知道如果沒有了命，再多的金也沒有用。於是拿出了四萬兩金，交給陳平施展離間計。果然很快就見到了效果，范增被迫辭職，死在了回家的路上，大將周殷叛降了劉邦，鍾離昧等被項羽疏遠。接著，陳平又獻上「李代桃僵」之計，假稱漢王投降，讓將軍紀信冒充劉邦，帶領兩千多名由女子化妝的漢軍，出東城投降，而劉邦和陳平等乘西城空虛的時刻，開城門逃向蕭何鎮守的關中根據地，一舉逃出了項羽的包圍。
公元前203年，劉邦拜韓信為大將，出奇兵攻擊項羽控制的齊國。韓信佔領齊國後，野心膨脹，派人向劉邦匯報，並提出由自己代理齊王。而此時，劉邦統帥的漢軍正和項羽的楚軍主力打得是難解難分、不分高下，形成了膠著狀態。劉邦一聽就火了，於是當著使者的面，張嘴就罵：「我久困於此，天天盼望你韓信前來協助我，你卻想自立為代理王！」陳平當時就站在劉邦的側旁，一聽不好，也不顧君臣之禮了，用腳就向几案下劉邦的腳踢去。劉邦一疼，連忙住口，回頭一看，原來是張良和陳平各踢了他一腳，還不斷向他「擠眉弄眼」。劉邦馬上意識到自己說錯話了。心想：韓信文武全才，手握重兵，遠在齊國，我劉邦根本無力阻止他稱王。韓信現在舉足輕重，如果因此而與項羽聯手，我劉邦就死無葬身之地了。也算劉邦聰明，馬上改口罵道：「大丈夫要做王，就要做個真王，做假王算怎麼回事！」於是封韓信為齊王，穩住了韓信的齊軍。
不久，楚、漢言和，雙方以鴻溝為界，這就是「楚河漢界」的由來。項羽率軍向東撤退。陳平發現項羽軍隊糧食奇缺、士氣低落，已成強弩之末。於是立即向劉邦獻上一計：乘勝之計。這時張良又和陳平不謀而合，也來勸劉邦乘勝追擊。劉邦以和約墨跡未乾不能失信於天下為由，提出質疑。兩人為劉邦剖陳厲害，勸劉邦不可放虎歸山。劉邦猛醒，立即出兵尾追項羽。到公元前202年，劉邦會同韓信、彭越等各路聯軍把項羽合圍在墳下(安徽靈璧南)，「十面埋伏」，徹底擊潰楚軍，迫使項羽自刎於烏江岸邊(安徽和縣東北)。
後來，劉邦當上了皇帝，率軍攻打匈奴，被圍困在平城(今山西大同東北)，真是內無糧草外無救兵，形勢危殆，陳平獻上二計：反美人計、行賄計，又使劉邦死裡逃生。陳平也因此而得到了豐厚的賞賜，超過了所有的漢初功臣。二、機智過人，化險為夷
陳平從項羽那裡逃出來後，到了一個渡口要過河，船夫看到陳平穿了一身新衣服，腰上還佩帶著一把寶劍，便認為這是只「肥羊」，以為陳平身上有不少金銀，就想趁船到河中游的時候把陳平弄死。陳平看出不好，於是借口天氣熱，把身上的衣服全脫了，讓船夫看了個明白，自己並沒有什麼值錢的東西，於是就順利過了河，投奔了劉邦。
劉邦臨死前，命令陳平和周勃到鎮壓叛亂的前線，捕殺大將樊噲。這樊噲既是劉邦的故交，也是他的連襟，也就是呂後的妹夫。陳平知道君命難違，可又知道劉邦和呂後的為人，怕有反覆。於是和周勃商量，只是設計把樊噲關進囚車，並不馬上就動手殺掉，而是親自押解回京城長安，聽候處理。果然，就在這期間，劉邦病死，朝廷大權由呂後掌握。聽到消息，陳平知道形勢險惡。幸好沒有殺樊噲，還可以向呂後辯白清楚，免遭暗算。為怕夜長夢多，陳平讓囚車照常行進，自己則策馬疾奔，趕回長安。
回到長安後，他裝出悲痛欲絕的樣子，跌跌撞撞地跑入宮中，跪在劉邦的靈樞前，放聲悲號，且哭且訴，使在場的人都倍受感動。其實陳平是擔心自己的命運，在演戲，陳平說了許多，但最主要的是要告訴在場的呂後：先帝命我捕殺樊噲，我沒敢輕易下手，現在已經將他押解回京。呂後當然知道陳平是在演戲，但一聽樊噲沒有死，也就放心了。聽陳平的一番表白，見陳平滿面涕淚橫流，又知道陳平確是一個了不起的人才，也就打消了懲處他的心思，任命他為郎中令，並負責教育、輔佐新皇帝漢惠帝。
在呂後專權的時期，陳平被任命為左丞相，但他怕遭猜忌，於是政務上事事附和，生活上尋歡作樂，以期自保。後來，呂後死，陳平和太尉周勃聯手，誅殺了呂氏諸王，迎立漢文帝，繼續輔佐漢文帝。公元前178年，陳平病死家中，終得善終。
陳平是中國古代歷史上少有的智士謀臣。雖位居丞相，依然是謀士風采。陳平的計策雖然不能說是堂堂正正，甚至有些「雞鳴狗盜」的味道，他自己就曾說：「我多用陰謀，是道家所禁用的」，但都很實用，能解決棘手的問題，在關鍵時刻能發揮作用、扭轉局面，又確實令人歎服。