【十八學士首席代表】
杜如晦，字克明，京兆杜陵(今陝西西安東南)人，祖上世代擔任北周和隋朝的顯官。他從小機敏過人，進入仕途後做了一個小官，但很快自動離職回家。李世民進入長安時，杜如晦也被招入帳下，從此跟隨李世民四處征戰，參與軍國大事的決策。他以辦事幹練有決斷著稱，與房玄齡齊名，人稱"房謀杜斷"。後陞遷至陝東道大行台司勳郎中，併入李世民特設的文學館，被尊為十八學士之首。
因為李世民功勞顯赫，遭到太子李建成的猜忌，太子黨羽毆打杜如晦，導致皇位爭權釀成流血事件。李建成欲削弱李世民勢力，唆使唐高祖驅逐杜如晦和房玄齡出秦王府。不久，房、杜二人潛回秦王府謀劃玄武門之變，事成後升任太子左庶子。
唐太宗登基後，拜杜如晦為兵部尚書，封蔡國公，後改任吏部尚書，總監東宮兵馬事。貞觀三年(公元629年)，杜如晦任尚書右僕射，與房玄齡擔任左右相，共同輔佐唐太宗，四海昇平。同年冬，不幸染病，於翌年三月病逝，年僅四十六歲。
【李世民差點錯失杜如晦】
杜如晦，京兆杜陵人，出身名士之家，祖上世代為官。曾祖和祖父都在北周當過大官，祖父杜果則官至隋朝工部尚書，父親杜吒曾為隋朝昌州長史。杜如晦從小聰明穎悟，喜歡讀書，好談文史，機敏果斷。他去吏部應試，當時以善於識人著稱的吏部侍郎高孝基，曾稱讚杜如晦定會出人頭地，也非常器重杜如晦，說他有應變的才能，將來一定是國家的棟樑。杜如晦後來果然如高孝基所預言的，成了唐朝一代名相，有感於高孝基的知人之明，特意為他立碑作紀念，也算是不忘舊。
但在當時，杜如晦和房玄齡一樣懷才不遇，只做了個小縣城的縣尉(負責保安)。他眼見隋朝政局飄搖，又覺得沒前途，不久就棄官回家了。
李淵父子太原起義後，李世民進軍長安，杜如晦家離長安很近，很快被引為秦王府兵曹參軍(人事參謀)，後來升為陝州行軍總管府長史(地方軍總司令部參謀長)。秦王李世民是唐高祖次子，在起義中功勞最大，身邊追隨著一大批能幹的文臣武將，自然引起太子李建成的嫉恨。
李建成擔心秦王府人才濟濟，日後對自己不利，於是以朝廷名義外調了大批秦王幕府中的文武人才，將其派到外地任職。李世民擔心自身力量被削弱，就跟心腹謀士房玄齡商量，房玄齡說：「府中的官員被抽調的雖多，但都不算可惜。只有杜如晦聰明有見識，是王佐之才。您要是安於當秦王，無啥大志，那是用不上杜如晦的，但若要經營天下的話，非此人不可！」李世民醒悟過來，大驚說：「你要是不說，我差點失去了這個人才！」連忙上表奏請留下杜如晦，唐高祖批准，這才把已調離的杜如晦追回。
杜如晦從此跟隨李世民左右，和房玄齡一起輔佐李世民，征伐四方，參與每場戰役，參與軍國機要之事，成為李世民智囊團中的核心人物。兩人處理秦王府的公務，能辦的當即就辦，從不堆著公文不批，而且辦事公允，下屬們都心服口服。房玄齡善於出謀劃策，杜如晦機敏幹練，遇事善斷，兩人配合得天衣無縫，形成赫赫有名、威力無窮的「房謀杜斷」組合。
【十八學士首座】
唐高祖武德四年(公元621年)，李世民率軍生擒夏王竇建德，逼降鄭帝王世充，李淵為了表彰李世民的特殊功勳，特設天策上將府，封他為天策上將，官位在諸位王公之上。李世民雖僅有二十多歲，卻極有遠見，認為四海已漸漸趨於穩定，建設時期即將來臨，便及時由武略轉向文治，在西宮修建文學館，延攬四方文士，號稱「十八學士」。
李世民邀杜如晦坐上十八學士的首座，與房玄齡並列，其次有虞世南、於志寧、蘇世長、薛收、褚亮、姚思廉、陸德明、孔穎達、李玄道、李守素、蔡允恭、顏相時、許敬宗、薛元敬、蓋文達，蘇勖，這十八位學士以六人為一班，輪流值班，共同研討學問，商定國家大計。李世民每天忙完公務，就到文學館和學士們一起學習，常常討論到深夜才入寢。
這批學士受到非常優厚的待遇，李世民還特意讓當時的名畫家閻立本為十八學士畫像，讓褚亮(褚遂良的父親)題寫了贊語，並很珍惜地收存起來，一時滿朝傳頌這樣的盛事，天下文人都對文學館十分嚮往，認為一進入文學館就等於「登瀛洲」(瀛洲是著名仙島，相當於登龍門)。
李世民以戎馬起家，又年輕氣盛，居然願意每天晚上跟著一幫中年學者讀書討論，孜孜不倦地上短期進修班，被後人大大稱讚。可惜這個由房玄齡、杜如晦主持的一流進修班的課程、作業等，都沒有流傳下來，不然對後世政治家定會產生極大的影響。這十八學士實際上就是李世民的智囊團，李世民正是在他們的策劃協助下，成功地從父親兄長手裡奪得皇位，君臨天下。
【太子黨痛打杜如晦】
李世民戰功顯赫，又有十八學士以及一批武將協助，太子李建成對此早已不滿。兄弟間的權力之爭，很快上升為武力衝突，代表事件就是杜如晦被痛毆。李建成和最小的四弟李元吉結為一黨，走後宮路線，結交唐高祖寵妃，以枕邊風左右父皇，甚至傳出了兩位皇子與張婕妤、尹德妃等私通的緋聞。李世民平定洛陽後，后妃們向他索要珍寶、土地，李世民公事公辦，不予理會，得罪了后妃。
一次，杜如晦騎馬經過尹德妃之父阿鼠的府第門口，阿鼠的家僮強逼杜如晦下馬，杜如晦沒照做，立刻被拖下馬，痛打了一頓，還折斷了一根手指。阿鼠怕世民向高祖告狀，先讓尹德妃向高祖告狀說：「秦王手下驕橫，凌辱臣妾家人。」高祖偏聽信，責備世民說：「你的手下對我的妃子尚且如此，對待百姓就更不用說了。」李世民極力辯解，高祖始終不信。杜如晦白白斷了手指，在李氏兄弟的流血衝突中成為第一個受害者。
在李世民於李建成處吃完飯中毒嘔血後，雙方的矛盾終於激化。秦王府的謀士憂心忡忡，卻沒有辦法，擅長謀劃的房玄齡建議為了國家大事應該不拘小節，存亡關頭，不如殺死太子。李世民召杜如晦商量，杜氏到後立即做出決斷，主張先發制人。與此同時，李建成和李元吉也在加緊步伐，建成忌憚房、杜二人，對元吉說：「秦王府裡我們要小心的人，唯有杜如晦與房玄齡。」於是他多次在李淵面前說壞話，高祖終於下旨，驅逐房、杜二人。接著，李建成和李元吉密謀在餞別宴會上殺害李世民，世民處境險惡，只好派人去召房、杜二人回秦王府商量對策。房、杜非常為難，因為有聖旨不准他們進秦王府，抗旨乃是死罪。李世民解下佩刀對尉遲敬德說：「你再去約他們，再不願來，就取了他們的首級。」左右都是死，二人只好喬裝打扮成道士，混進秦王府。在他們的策劃下，李世民第二天就發動了著名的玄武門之變，奪得皇位。
【短暫的房杜左右相組合】
唐太宗即位後，論功行賞，杜如晦也被列為五位一等功臣之一，拜兵部尚書，封蔡國公，食邑一千三百戶。貞觀二年(公元628年)，改任吏部尚書，翌年升為尚書右僕射，與房玄齡同任左右丞相，共同輔佐唐太宗處理朝政。李世民勵精圖治，進行了一連串的改革，房、杜二人作為他的左右手，配合默契，在制定國家的典章制度、任命和考核官吏等各方面都發揮了很大作用。
每次在太宗面前議事，玄齡見杜如晦不在，定說：「如晦來了才能做決定。」等杜如晦來了，一一審讀房玄齡的方案，選擇其中最可行的，再由太宗責成決策。房、杜二人，形成了人才合理搭配，將偏才組成了最有效的全才型國家高層，開創了有名的「貞觀之治」，後人論唐代良相，首推房、杜。
可惜的是就在貞觀三年的冬天，杜如晦染病辭官，太宗下詔給他原薪在家養病，經常派人問候，派名醫前去診治。杜如晦的病情加劇後，太宗除了讓皇太子到杜家去探視，還親自到杜府，難掩悲傷地流下了眼淚。但即便天子如此關心，也已回天乏術，杜如晦不久就去世了，年僅四十六歲。太宗痛哭不已，三天沒上朝，特意寫手諭給虞世南說：「朕與如晦，君臣二人情深義重，如晦不幸早逝，我心裡悲痛，你要體察我的心意，好好為如晦寫一篇碑文。」後來，太宗有一天吃到一種瓜，覺得非常美味，頓時回憶起杜如晦，就停下來不吃，留下那一半派人送到杜如晦靈前。可見杜如晦在太宗心目中份量不輕，可惜英年早逝，不然必定還有一番作為。