東晉永和九年（353）三月初三，正值除去所謂不祥的 「禊節」 （在水邊舉行的祭祀）。這天，王羲之邀集謝安、孫綽、希曇、支遁等41位士族名流到蘭亭過禊節，飲酒賦詩。共得佳作三十餘篇，合編為一集，王羲之用鼠鬚筆、蠶繭線為該集書寫了序言。這就是著名的《蘭亭序》。全貼共28行、324字。這貼是王羲之信手寫來，字體瀟灑流暢，氣象萬千，其中二十多個「之」，千變萬化，無一雷同，成為中國行書的絕代佳作，後人稱之為「天下第一行書」。相傳，王羲之後來又寫了幾遍，但都不及第一遍好。他曾感歎說：「此神助耳，何吾能力致。」因此，他自己也十分珍惜，把它作為傳家之寶。王羲之死後，《蘭亭序》一直由其子孫收藏。
東晉以後，《蘭亭序》為王羲之七世孫僧智永所有。智永，陳、隋間僧人，名法極，姓王，善書法，尤工草書。他是王羲之第五子王徽之的後代。不知什麼原因，他在山陰（今浙江紹興）永欣寺僧剃度出家做了和尚，人稱「永禪法師」。永欣寺的前身本為王獻之的舊宅，相傳是王獻之隱居練字之所。智永將《蘭亭序》收藏在永欣寺方丈屋的樑上，世人難得見到。相傳，智永禪師曾經居住在閣智永上臨書30年，所退廢筆頭滿五大竹 簏，埋之成塚，稱之為「退筆塚」。由於智永勤學苦練，便成為聲名卓著的書法家，以至求墨寶者絡繹不絕，踏破門檻，不得不用鐵皮裹上，這就是「鐵門檻」典故的由來。唐初政治家、書法家虞世南（558—638年）以及智永的弟子辨才都是智永書法的得意門生。智永臨終前又交付給其弟子辯才收藏，並千叮嚀、萬囑咐，務必好好保管，不要丟失。辨才和尚得序後如獲至寶，在樑上鑿了個暗檻，把它珍藏起來。
後來，唐太宗在購求王羲之的遺作時，知道了《蘭亭序》的下落。太宗下了一道聖旨，召辯才和尚到長安，故意拿假的蘭亭序給辯才看，辯才卻裝糊塗告訴太宗說：「右軍寫這篇序共三百二十四字。只恨王家收藏的真跡，已在亂中失落，今日再也看不到了。」太宗沒辦法，只好留下辯才，秘密派人搜查，結果只得到智永寫的真草《千字文》，不久辯才假托有病，又回到永欣寺。
太宗三番五次派人追問，辯才始終守口如瓶，硬說不知道。但辯才矢口否認《蘭亭序》在他手中，只是說師父在世時他見過此物，師父去世後不知失落在什麼地方了。為此，唐太宗太宗不得寶帖，寢食無味，苦思冥想，卻不知如何才能得到。有一天，唐太宗對左右大臣說：「在所有書法大家中，朕最偏愛王右軍，而在右軍的所有真跡中朕又最偏愛《蘭亭序》，為了得到達本帖子，朕真是日思夜想啊。現在，辯才和尚年事已高，他留著此帖又有何用？朕想乘他還在世上，派一位有智有謀的人替朕想方設法將它取來，也好了卻朕的一個夙願。」
這時，心腹大臣房玄齡早已洞悉太宗心思。他建議說：梁元帝蕭繹（508～554年）的曾孫蕭翼，現任監察御史。此人智慧超人，可遣他出使越州（治所在今浙江紹興），智取《蘭亭序》。太宗大喜，當下宣詣召見蕭翼，蕭翼似有備而來，不慌不忙地回奏道：「陛下！我如果作為公使去取蘭亭帖是行不通的，臣以為應微服私行才行。請陛下還得給臣預備下二王的一般帖子三、四本，讓我私自行動吧。」唐太宗依計，點頭稱是。於是，蕭翼帶了幾件王羲之的真跡，就改頭換面地騎馬出發了，行至湖南湘潭時，又改坐商人的船，一路南下。
到了越州後，蕭翼脫下官服，改穿極其寬大的黃色長袍，模樣像一位清貧潦到的山東書生。
蕭翼選擇太陽快要落山的時候進寺，緩步而行，裝著若無其事的樣子觀看寺中的壁畫。當他見到辯才時，故意停步不前。辯才見這位氣宇不凡的遊客，便上前施禮問道：「何處施主光臨寒寺？」蕭翼彬彬有禮上前拜道：「弟子是北方人，賣完蠶種順道遊歷聖寺，在此有幸遇上高僧大師，快哉！快哉！」當晚辯才請蕭翼進房用茶，兩人下棋撫琴，談天論地，評文述史，探討書法，兩人情投意合，頗有相見恨晚之感。辯才見蕭翼不同常人，便心生疑竇，酒後賦詩，以探虛實。蕭翼為了打消辯才的疑慮，當場也和了詩。兩人索性通曉不眠，長夜盡歡。臨別時，辯才依依不捨，請蕭翼方便時再次光臨寒寺。
隔了幾天，蕭翼帶來美酒看望辯才，如此一而再，再而三，詩酒會友，不覺已是半月有餘。接著，蕭翼常來寺內與辯才一起下棋、賦詩、彈琴，友誼日益深厚，幾乎到了無話不談的地步。辯才羨慕蕭翼滿腹經綸，疑團也就漸漸消失了。久而久之，蕭翼為了讓辯才拿出《蘭亭序》，故意把話題轉到書法上。有一次，蕭翼拿出梁元帝書寫的《識貢圖》書帖請辯才指教，辯才讚歎不已。從這以後辯才對蕭翼更是無話不說。閒談時，蕭翼對辯才說：「弟子自幼喜歡臨帖，現在還珍藏著幾件王羲之父子的真跡。」辯才聽說是王羲之父子的真跡，連忙請蕭翼帶來看看。第二天辯才看過蕭翼帶來的二王的字帖後說：「真跡倒是真跡，可惜不是佳品。貧道有一王羲之的真跡，頗不平常。」蕭翼追問是何帖， 辯才毫不猶豫說是《蘭亭帖》。蕭翼見辯才上了鉤，故意裝出若無其事地說：「數經戰亂，王羲之的蘭亭帖怎麼還會在世呢？一定是贗品。」辯才怕蕭翼不相信，連忙將藏在屋樑檻內的《蘭亭帖》拿下來給蕭翼觀看。蕭翼面對真跡，故意吹毛求疵地說是仿製品。於是，兩人各抒己見，不能達成共識。自此以後，辯才放鬆了戒心，不再把《蘭亭序》藏於樑上，而是把它和蕭翼帶來的御府二王真跡都放在几案上，每天臨學數遍。
由於蕭翼常常出入該寺，寺中的其他僧人也都不把蕭翼視為外人，不加任何猜疑。有一天，辯才外出。蕭翼單獨來到辯才的住處，他請小和尚打開門，謊稱自己將書帖遺忘在床上了。小和尚見是經常出沒在大師房的蕭翼，沒加思索就開了門。蕭翼將蘭亭帖和和御府二王雜帖放進衣袋內，轉身就揚長而去。
蕭翼出了寺門，來到永安驛，告訴驛長自己是本朝御史，有皇上的御旨，請驛長急告都督。都督齊善行接到傳信，急忙前來拜見蕭翼。齊都督看過御旨，急忙派人召辯才來見蕭御史。辯才一見原來御史就是蕭翼，驚奇不已。蕭翼彬彬有禮對辯才講明自己奉皇上旨意，前來取蘭亭帖。現蘭亭帖已到手，準備告別回京覆命，並特來與大師道別。辯才聽後，似雷擊頂，當場昏倒在地。待他醒過來時，已無可奈何——蕭翼已驅車回京城去了。
蕭翼智取墨寶回到京城長安，唐太宗欣喜若狂，大擺宴席招待蕭翼及群臣。宴席上唐太宗當眾宣佈：房玄齡薦人有功，賞錦彩千尺。蕭翼加官五品，晉陞為員外郎，並賞住房及金銀寶器。對辯才犯欺君之罪，唐太宗起初很生氣。後來想想《蘭亭序》既然已經到手，謀財又害命，未免太不仁道了，於是賜辯才無罪，另加綢緞三千匹，稻穀三千石。辯才易物為錢，建造了一座精美的三層寶塔放置在永欣寺內。可是辯才因蘭亭帖一事欺君受嚇，身患重病，一年後便去世了。
關於蕭翼的結局，有兩種說法，一是，蕭翼把蘭亭集序帶回長安後，太宗予以重賞。二是蕭翼因騙的《蘭亭序》而內疚，出家做了辨才的徒弟。《貞觀之治》用的是第二種說法，但史學界認為第一種說法更可信一些。
唐太宗得到了《蘭亭序》以後，將其視為神品，一邊喜慶賞賜，一邊命令當時的書法名家湯澈、趙模、馮承素、諸葛貞、等人臨摹數本，分賜給皇太子、各親王及親近的大臣。後來，唐朝的大書法家褚遂良和歐陽詢，也都有臨本。唐太宗生前對《蘭亭序》愛不釋手，曾多次題跋，並且經常放在坐側，朝夕覽觀。臨終時唐太宗對兒子（即後來的高宗）說「我死後，你只要把《蘭亭序》隨葬，就是盡孝了。」於是唐高宗依照遺囑，將《蘭亭序》用玉匣貯藏梓宮，葬入昭陵。從此，「天下第一行書」就永遠埋在黃土裡，人間再也看不到了。
如果《蘭亭序》確是在昭陵抑或是枕在武則天的腦袋下邊，還有重現於世的那一天。這兩處陵墓現今還沒有挖掘。可是，昭陵曾經遭受過溫韜的盜挖，並傳說《蘭亭序》重新流入了民間。這在歐陽修的《新五代史》中有所提及：溫韜於陵墓中發現「鍾、王墨跡，紙墨如新」，於是「韜悉取之，隨傳人間」。那麼，《蘭亭序》是否真的被溫韜盜發，流入人間。如真的流入人間，茫茫人世，又到底為何人所據有？這就進一步加深了《蘭亭序》下落之謎。乾陵周圍的老百姓說，《蘭亭序》為武則天所得。那麼，武則天是否真的帶進自己的墳墓抑或傳給後世？史書對此都沒有記載。也許，這僅僅是民間的傳說而已，不足以信。可是《蘭亭序》真跡下落何處？這真的成了不解之謎。