萬曆距沈萬三時代已兩百多年，沈萬三仍是名滿天下，婦孺皆知，可見，沈萬三確乎是一個具有轟動效應的人物。為什麼大家叫他這樣一個古怪的名字呢？據董谷《碧裡雜存》等資料解釋，明朝初年稱巨富為「萬戶」，姓後加「萬」，是當時對富人表示敬意的一種習慣稱法。又，當時人分五等，曰：「奇、畸、郎、官、秀。」奇最低，秀最高。稱「秀」的人家產須在萬貫以上，沈氏排行第三，家有億萬資產，故稱以沈萬三秀或沈萬三。可見，他的名字是尊稱、排行與戶等的合稱。傳說中的江南首富沈萬三，富得讓朱元璋都垂涎，以至於招來殺身之禍，家破人亡。他到底富到什麼程度，歷史上留下了許多有趣的傳說。
炫富招來了滅頂之災
據《留青日札》記載，當朱元璋打下江浙後，沈萬三與其弟萬四(沈貴)在兩浙豪富中首先輸糧萬擔，獻白金五千兩，以佐用度，「太祖軍食，多取資焉」。但是貪得無厭的朱元璋卻要「務罄其所有金」，想方設法來消耗他的家財。
-據董谷《碧裡雜存·沈萬三秀》記，有一次，朱元璋在月朔(即初一)日召見他，給他一文錢要他生利，從初二開始，一文取兩文，初三日取四文，初四日取八文，每天翻一倍，亦即按等比級數增長，以一月為期。沈萬三不知就裡，欣然接受。哪知回家一算，一月之後，該付給朱元璋利息為五億三千六百八十七萬九百十二文。按，洪武錢每一百六十文重一斤，則共計三千三百五十五萬四千四百三十二斤。沈氏雖富，但哪裡經得起這樣的盤剝？除了巧取，還有豪奪。有一次，朱元璋召見沈萬三，要他每年「獻白金千鋌，黃金百斤」，還命他造六百五十間廊房，養數十「披甲馬軍」，並對他的田產每畝征九斗十三升的重稅。
沈萬三大概也明白樹大招風的道理，所以想主動報效以保平安。明洪武六年(1373)前後，當他得知京城(今南京)要築城牆時，就主動承擔了修築洪武門至水西門城牆的任務。當時的南京城牆全長三萬七千一百四十米，合七十四華里多，朱元璋的築城計劃，僅造磚一項，便涉及一部(工部)、三衛(駐軍，相當於軍區)、五省、二十八府、一百一十八縣，另有三個鎮。而沈萬三一人負責的城牆，佔整個工程量的三分之一，他以一家之力，是怎樣如期完成的？沒有人知道。今南京水西門外，有座賽虹橋，相傳為沈萬三兒媳所建。明人記載，沈萬三建造數橋之後，很是得意，便在家中炫耀。誰知兒媳很不以為然，便用私房錢悄悄建了一座橋。該橋「工巧宏麗」，比公公所造之橋有過之而無不及，人們把它叫做「賽公橋」——兒媳尚且如此，可見沈家確實實力不凡。
沈萬三處於事業巔峰時，他的弟弟沈貴(萬四)已看到危機，曾寫詩勸他說：「錦衣玉食非為福，檀板金樽亦可休。何事百年長久計，瓦罐載酒木綿花。」要他低調做人，從事耕織，但沈萬三沒有聽從他弟弟的話，終於招來了滅頂之災。
沈萬三何以富甲天下？民間有許多有趣的傳說。清代著名文人褚人獲《堅瓠集·聚寶盆》載：沈萬山年輕的時候，家裡貧窮，有一天，夢見一百多個身穿青衣的人求他救命。第二天早上，他見一漁翁捉了一百多隻青蛙，準備剝剮了拿到市場上去賣。萬三聯想到昨夜的夢，動了惻隱之心，就拿錢買下，放生於池中。當天晚上，青蛙們呱呱地叫了個通宵，吵得他睡不著覺。早晨起床後準備去驅趕，只見它們都環繞著一隻瓦盆蹲著，他很覺得奇怪，於是便把那只瓦盆抱回了家。有一天，萬山的妻子在盆中洗手，把一支銀釵掉在盆中，不料銀釵一變二、二變四，不一會兒已是滿滿一盆，數也數不清。隨後拿金銀來試也是一樣。從此之後，沈萬山開始富甲天下。
張岱《明紀史闕》也有相同的記載，不同的是，在朱元璋欲誅而赦之後，沈萬山才交出聚寶盆，然後埋於城下的。
此外，還有烏鴉石、馬蹄金等很多神話似的傳說，不一而足。孔邇《雲蕉館紀談》記：「沈萬山，蘇州吳縣人也。家貧無產，以漁為生。一日飯畢，就水洗碗，碗忽墜水中。因撩之，不知碗之所在，但覺左右前後，纍纍如石彈，乃盡取之。識者曰：此烏鴉石也，一枚可得錢數萬。因以富。或曰：夏日仰臥漁船上，見北斗翻身，遂以布襴盛之，得一勺。及天明，有一老者引七人挑羅擔七條而至，謂曰：汝為我守之。言訖忽不見。啟視，皆馬蹄金也，以此致富。」這些傳說都很有趣，既反映了民間的財富幻想，也顯示了人們對沈萬山暴富的迷惑不解，因此當然不是沈萬山富有的根源。沈萬三發財致富的真正原因，大致有以下三種說法。
一是墾殖說
根據這些資料，專家們推測：沈萬三的父親從湖州南潯遷居到長洲縣東蔡村以後，辛勤耕作，充分開發了當地大片拋荒的肥沃田土。由於經營得法，占田日廣，沈家轉為招納佃戶、出租田地、僱用長短工和發放高利貸的大地主。到沈萬三兄弟掌管家業時，就已經擁有地跨數縣的良田。江南經濟發達，在宋元之際未受到什麼破壞，到元朝後期已為全國之冠。
蘇州和杭嘉湖地區歷來是聞名全國的「糧倉」，素有「蘇湖熟、天下足」之說。沈萬三擁有田產數千頃，自然有大量的稻米作為商品出售。而當時的北方，包括元大都(北京)在內所需食糧，主要靠南方供給，沈萬三一定也是「售糧大戶」。可見，沈萬三家族主要是靠墾殖起家，輔以農產品交易，逐漸發展成為江南第一富豪的。
二是贈與說。
這些資料都說，沈萬三的財富，均得之於陸德原的贈與，事實果真如此嗎？明都穆所輯的《吳下塚墓遺文》中，收有一篇很不常見的《陸德原墓誌銘》，略謂：陸德原字靜遠，長洲甫裡(今甪直)人。家有資產，又得族田千畝。他在家鄉辦起了甫裡書院，被署為山長，曾捐資重建長洲縣學。調任徽州儒學教授後，又出資修州學。至元六年(1340)回蘇州買木料時病逝。有子八歲，長女贅徐元震，次女剛生三個月。這篇銘文出於陸氏同僚、儒學提舉黃晉之手，有力地證實陸氏並無出世當道士的事，況有入贅之婿、幼小之女，更無送財與外人的道理。
沈萬三很可能幫陸德原管過賬，購運過木材，甚或接受過一定的贈與，但全盤接受陸家財產，則可能是訛傳。
三是通番說。
這裡所說的「通番」，指的是海外貿易。據《吳江縣志》載：「沈萬三有宅在吳江二十九都周莊，富甲天下，相傳由通番而得。」孔邇《蕉館紀談》說沈萬三「乃變為海賈，遍走徽、池、寧(國)、太(倉)、常(州)、鎮(江)豪富間，轉輾貿易，致金數百萬，因以顯富」。著名歷史學家吳晗也說：「蘇州沈萬三之所以發財，是由於做海外貿易。」最有可能的情況是，沈萬三家族以墾殖為根本，可能接受過一些來歷不明的資產，並以此為資本開拓商業，並大膽通番，開展海外貿易，從而一躍而成為巨富。
沈氏家族敗落之謎
沈氏家族的沒落是個漸進的過程。第一次打擊大約在洪武三年(1370)至六年(1373)。
朱元璋統一天下後，沈家的日子自然不好過。即便是沈萬三已經不在人世，沈家也沒人充軍雲南，但經過這番折騰，沈家的財富也蝕減過半了。再加上朱元璋建立明朝之初，對江南富民採取了嚴苛的政策，多次強制遷徙，並課以重賦，從此之後，沈家也就一蹶不振了。
第二次打擊是在明洪武十九年(1386)的春天，沈萬三的兩個孫子(沈旺之子)沈至、沈莊先後入獄。《故沈伯熙(莊)墓誌銘》記：「洪武十九年春，兄至以戶役故，縲紲赴秋官，時伯熙亦獲戾京師，適與兄同系獄，入則抱其兄痛泣曰：『吾兄素羸，不堪事，今乃至於斯耶！』既而伯熙先出，遂得疾甚，藥莫療……卒於京。」
沈至入獄的原因是逃避賦役，沈莊入獄則可能是涉嫌「胡黨」、逃避賦役而羈押至京，其事不小，連補帶罰，再加上兩兄弟最終都能出獄的上下打點，其數目也定在巨萬以上。大約在同年，沈萬三的女婿陸仲和卻在劫難逃，被扣上「胡黨」的罪名滿門抄斬。
第三次打擊是在明洪武三十一年(1398)。
洪武二十六年(1393)，「藍黨」案發，藍玉被處死，株連則在全國蔓延。有一位叫王行的先生，曾兩次在沈家坐館，同沈家至少有三十年的交情，又兩次在藍玉家坐館，前後也有十多年之久。通過王行的關係，想在新朝找到靠山的沈家同藍家也有了交往。「藍黨」案發後，有人勸王行逃遁，這位迂腐先生說：「臨難無苟免。」結果以同謀罪被誅。當時，沈萬三女婿顧學文因奪人之婦，仇家懷恨在心，藍玉事發後，仇家即以沈家同藍家的關係為據，誣告顧學文與藍玉通謀。在嚴刑逼供下，顧學文招認曾收到藍玉「鈔一萬五千貫」，為他購置糧米、綢緞等物，用來準備起事和賞人。
《弘治吳江志》載：案情牽涉他的「妻族沈旺、沈德全、沈昌年、沈文規、沈文矩、沈文衡、沈文學、沈文載、沈海，凡八人。」其中沈旺是沈萬三的兒子，其他人等也都是沈萬三的子孫。《周莊鎮志卷六·雜記》記：「洪武三十一年二月學文坐胡藍黨禍，連萬三曾孫(沈)德全六人，並顧氏一門同日凌遲。」同日被殺的還有八十多人。
《乾隆吳江縣志·舊事》載有胡藍黨犯人沈德全一家的處置細節：二月十八日載：「正黨與戶下戶丁多著折了臂膊，未出動的小廝不打，且牢著他。供出的田口家財斷沒了。」二月二十日載：「正黨與戶下戶丁都凌遲了，十歲以上的小廝都發南丹衛充軍，十歲以下的送牧馬所寄養，母隨住;一歲至三歲的隨母送浣衣局，待七歲送出來。」——真可謂慘不忍睹！
沈萬三苦心經營的巨大家業，就這樣急劇地衰落了。