在人生中，偶然的機遇頗為重要，凡大人物所以能成大事業，固由於其天才，然亦由諸機緣巧合，使其天才得以充分地發展也。
——馮友蘭
大時代
這樣一個時代
縱觀袁世凱的一生，客觀地說，他是個王莽、曹操、劉裕之流的人物。
有人這樣給他蓋棺論定，說他是：青年，愛國之英雄；中年，治世之能臣；晚年，誤國之奸雄。這樣的評論，也許有幾分道理。這樣的人來到人類這個大舞台上，注定是一個不可多見的人精。這種人，往往可塑性非常強，早生50年，他真有可能像劉邦或者朱元璋那樣成為一個傳統意義上的開國皇帝；晚生50年，他也極有可能成為蔣介石那樣的政治強人，在亂世爭雄的舞台上輝煌一時；當然，在他的那個時代裡，他也可謂是出類拔萃、鳳毛麟角的人物了。他的天分，注定是一個做領袖的材料。不過，成為一個什麼樣的人，做成多大的事情，並不完全由他自己說了算，七分天命，三分人事，他頂多只能做很少一點的主，其餘的造化，則是全要看老天給予他的因緣際會，在於他所處時代的機遇湊巧和各種條件的搭配了。
袁世凱所處的時代，正是中國3000年從來沒有過的一個變局的時代。這是一個因為西方炮艦的擊打與觀念文化的滲透，中國舊有的一切傳統和觀念開始被打破，至少是已經顯現出了其弊端的時代，但是，在這個時代，新的觀念與行為準則又不可能在短期內建立起來。特別是，人們雖然有追逐時髦的特點，但西方的價值體系因為水土不服、基因不同，注定中國不可能完全走西式的道路。這是一個令人尷尬的時代，它所造就的人物，也就必然要打上這個特殊時代的濃重烙印。總之，這是一個多事之秋、新舊交替的時代，袁世凱就處在這樣一個時代。
在這個時代裡，有兩件大事，打破了中國政治的平衡，決定了此後中國百年歷史的主旋律。
一件是西方列強全方位的侵略。在堅船利炮的打擊下，中國開始淪為半殖民地半封建社會。鴉片戰爭的失敗是清政府王權危機的前奏。鴉片戰爭後，清政府誤認為西方國家入侵中國是暫時的，他們的要求得到滿足之後便不會再來，《南京條約》不過是暫時羈縻，但事實證明遠非如此。殖民主義者的慾望是永遠不會得到滿足的。1860年，英法兩國發動了第二次鴉片戰爭，清政府再次以失敗而告終，被迫簽訂《天津條約》、《北京條約》，中國向英法賠款，增開通商口岸，允許外國公使進駐北京。更要命的是，北鄰沙皇俄國乘虛而入，一下子就奪走了中國100多萬平方公里的大好河山。以此為開端，西方國家終於看清，大清帝國原來不過是一隻紙老虎，於是，他們膽量頓生，不再有所顧忌，頻頻挑起事端，對中國的權益要求也不斷增加。清政府經過兩次慘敗的教訓，對西方列強的看法也由蔑視變為恐懼，失敗一個接著一個，除了滿足西方列強的要求外，清政府已經別無選擇。自古以來至高無上的皇權，破天荒地受制於西方列強，並開始出現了危機。此後，伴隨著外國公使的進駐、不平等貿易的往來、通商口岸的開放、傳教士的到來，西方對於中國的影響在逐步擴大並不斷深入。西方的政治、經濟、軍事、文化終於日漸成為中國人日益關注的焦點。
另一件是太平天國的內部打擊。1851-1864年，洪秀全發動了中國歷史上規模最大的一次農民造反運動。1851年金田起義後，洪秀全將矛頭直接指向清政府，公開向清王朝的政治權威發起挑戰。1853年太平軍攻克南京，改名天京並定都於此。隨後，太平天國建立了自己的一套從中央到地方的政權機構，頒布了一系列內政外交的政令，並派兵北伐、西征，繼續擴大戰果。這樣，太平天國雄踞東南半壁江山，與清政權形成了南北對峙的局面。在太平天國的猛烈衝擊下，清王朝的地方政權力量，尤其是清政府的軍事力量受到了極大削弱。太平天國基本上摧毀了清政府作為其軍事支柱的八旗、綠營武裝，使滿洲貴族失去了控制國家武裝力量的實際能力。除了依靠地方的政治與軍事力量，清政府已經難以再同太平天國進行對抗與較量。
這兩件大事共同運動起來，就形成了一個分水嶺，造成了一個大大的運數，這個運數改變了清帝國200多年來隱固的統治局面，打破了中央和地方的平衡關係，從此，傳統的文官操縱政治的局面被迫讓位於武人干政的舞台，這，就是當時的真實國情。歷史表明，繼續走傳統的科考功名道路，還是從實際出發，開闢軍功起家之路，已經成為這個時代一切夢想有所作為的人們進行社會價值選擇的分水嶺。
那樣一個家族
袁世凱出生之際，正是英法兩國列強發動第二次鴉片戰爭和清政府鎮壓太平軍、捻軍的戰鬥正酣的關鍵時刻。戰火紛飛，內憂外患，朝局動盪，社會混亂。袁世凱的長輩，就是抓住這個機遇躋身並起家於晚清的歷史舞台之上。
也許是一種宿命吧。袁世凱出生，恰是其叔祖父袁甲三攻佔捻軍根據地臨淮關之日。捷報傳來，袁家大慶，認為這個孩子生得吉祥，給袁家帶來了好運，於是就為這個剛剛出生的孩子取名世凱，希望他能繼承祖業，世世代代一路凱歌高進，為袁家光祖耀宗。其時，袁世凱的叔祖父袁甲三、生父袁保中正在家鄉組織團練隊伍。他們規定，袁家子弟凡15歲以上能執兵器的，要全部參加擊殺捻軍的戰鬥。1863年，袁保慶率軍攻佔被捻軍佔領的項城尚店，心狠手辣地下令將俘虜的捻軍全部處斬。袁世凱就是在這樣特殊的家庭環境中成長起來的。
俗話說，環境決定人生，尤其是孩提時期的環境，對人一生的影響更是具有決定性的意義。
刀光劍影的環境，把袁世凱熏陶成了一個注重實際、注重力量的人。袁世凱從小性格剛毅，驕矜無比，膽識過人，領袖慾極強。五六歲時，在與同輩兄弟玩耍遊戲時就愛充當大王，一語不合，即拔拳相向，不達目的誓不罷休，因此，孩子們避他如蛇蠍，袁家傭人也戲稱他為「潑少爺」。他5歲那年，也就是1864年，袁保中領導團練在袁寨擊殺捻軍，小小的袁世凱竟然也登上寨牆，縱觀萬眾沸騰，在槍林彈雨中，他一點也不害怕，甚至還感覺到一點挺刺激的味道。他不僅目睹了死傷遍地、血光劍影的激戰場面，而且還不時聽到家人喧嚷太平軍、捻軍殺人放火的事情，耳濡目染，在他幼小的心靈裡，便埋下了只有武力才可保家衛國的種子，無形之中，培育了他對軍事的興趣與熱愛。亂世，改變了整整一代人的命運，也改變了袁世凱一生的命運。在不自覺中，袁世凱把握住了時代脈搏的跳動。他認識到這一點時，已經是30年以後的事了。
科舉仕途的慣性
不過，當時的風氣，仍然是范進中舉高於韓信將兵。袁氏家人也沒能改變讀書做官的觀念模式，還是按著當時讀書做官的老路，希望袁世凱能夠在不遠的將來，高中科舉，仕途順風，發達袁家。袁世凱6歲入家塾啟蒙，7歲隨嗣父袁保慶到濟南，10歲到揚州，不久移居江寧（今天的南京）。每到一處，袁保慶都為他延聘名師授課，希望他早日學業有成。但是，由於嗣母牛氏的溺愛，或者是天性的緣故，也可能是他對現實社會有著不一樣的認識與觀察，總之，袁世凱對讀書並不感興趣，而對於遊山玩水、看戲鬥毆、練拳習武樂此不疲，興趣盎然。他在濟南，就曾從家中盜竊銀子10兩，投拜拳師學技。袁保慶任官揚州時，寓居該城的前雲貴總督張亮基宴請袁保慶，袁保慶攜袁世凱赴宴。由於袁世凱臨場表現得十分機靈，很得張亮基的喜愛，於是，張亮基對袁保慶說：令郎是個可造之才。經過袁保慶的同意，張亮基把袁世凱留在自己府上，讓他與自己的兒子一同學習，專門聘請名師王伯恭教讀。但是，袁世凱不懂得抓住這個機會的重要性。他沒有興趣讀書，卻唆使張亮基的兒子盜竊家中銀兩，然後一同赴妓院嫖妓。此事被張亮基發覺後，十分生氣，立即派人將袁世凱送回了南京袁保慶處。
在南京，袁世凱的志趣還是不在書上。他本性難移，依然故我，常常成群結伙騎馬閒逛，遊蕩於清涼山、莫愁湖、秦淮河、太平湖等風景區或熱鬧場所。其嗣母牛氏，頗習詩書，為了他將來能出人頭地，不時把他關在家裡，親自課讀，講解歷史上的先賢名哲，予以激勵。他的兄長袁世敦也屢加勸誡，以道義敦勖。袁保慶公務雖然繁忙，也不時加以課讀、訓誡。但是，袁世凱往往把這些規誡，當成耳邊風，聽不進去，仍然我行我素，放蕩自如，毫無顧忌。儘管如此，在嚴格的管教下，袁世凱在學業上也大有長進，不僅四書五經嫻熟，還能寫出一些不符合韻律的小詩。
現將保留下來的兩首摘錄如下：
其一
眼前龍虎鬥不了，殺氣直上干雲霄。我欲向天張巨口，一口吞盡胡天驕。
其二
我今獨上雨花台，萬古英雄付劫灰。謂是孫策破劉處，相傳梅銷屯兵來。大江滾滾向東去，寸心鬱鬱何時開。只等羽毛一豐滿，飛下九天拯鴻哀。
詩無韻味，但豪氣四溢，英雄之態畢露，出自一個十二三歲的少年筆下，實在是難能可貴。
中國人觀人有個習慣：三歲看小，七歲看老。袁世凱少年就出言不俗這件事表明，他後來在政壇上雄心大略、縱橫捭闔的作風不是無根之水，而是有源流可尋的。
當時，袁保慶任兩江總督馬新貽的營務處差務。南京正處於太平天國覆滅之後，瘡痍滿目，伏莽充斥，散兵游勇比比皆是。營務處的主要任務之一，就是維持軍紀，袁保慶也因此忙碌不堪。袁世凱讀書雖然懶惰，卻經常愛在營務處衙門跑進跑出，東問西訪，尋根問底，這對他以後官場辦事方式和熟悉軍事知識，都產生了重要的影響。
袁世凱很可能有應酬人事關係方面的天賦秉性。相傳，袁保慶有一個得寵的姨太太，叫金玉，她和牛氏不和，小小年紀的袁世凱竟能在她們中間進行成功的調解。因此，牛氏和金玉都很喜歡他，常常在袁保慶面前為他掩飾過錯。
袁保慶是一個頗為自負，熱衷於官場的人物。他把自己做官帶兵的經驗寫成了一本名為《自義瑣言》的小冊子。每當他公事之暇，就把他「瑣言」的精華，講授給袁世凱兄弟們聽。他說：「古今將兵，必先以恩結之，而後加之以威，乃無怨也。」又說：「人言官場如戲場，然善於做戲者，於忠孝節義之事能做到景境畢見，使聞者動心，睹者流涕。」袁保慶這套官場權術的經驗之談，成年累月地灌輸給正在成長中的袁世凱，潛移默化，所起的作用無疑是巨大的。後來事實也表明，這套呼風喚雨的家傳本領，對於袁世凱以後的為人處世、從政、從軍是起到了重要作用的。
1873年6月，袁世凱14歲，袁保慶因霍亂病故於江寧鹽法道任上。少年喪父，對袁世凱是一個重大打擊，使得他「哀毀骨立」，病了5個月。與袁保慶有莫逆之交的淮軍名將劉銘傳、吳長慶代為治喪。他們對於袁世凱都很器重。這年冬，袁世凱陪其嗣母牛氏扶袁保慶靈柩返回項城原籍。
1874年春，官至戶部左侍郎的袁保恆，回原籍省親，看到袁世凱兄弟缺乏良師授業，子侄輩大都不勤奮求學，亟思激勵以保袁家昌盛。因此原因，袁保恆就攜袁世凱兄弟前往北京官邸讀書，希望他們能夠上進，早日科舉登第。
在北京，袁保恆與任內閣中書的袁保齡共同擔負起教育「世」字輩兄弟的責任。這兩位在北京做官的堂叔，對於袁世凱的影響很大。袁保齡兄弟為他們聘請了三位名儒作為教師，舉人周文溥教授作詩，進士張星炳教授寫字，舉人謝廷萱教授經義，作八股文，而以謝為主。
袁保齡兄弟觀察到，袁世凱讀書的天資並不很高，卻浮動異常，不專心向學，於是，決定嚴加管束。給他在授課先生課桌之旁單獨設置一個書桌，而把其堂弟等人在對面套房中間另置書桌，把他們兄弟隔開來，免得玩耍荒廢學業。晚上，則讓他睡在謝廷萱的隔壁，比屋而居，夜課至亥正，晨以日出為始。經過一段時間嚴格的管束與培養，袁世凱的學業確實有所長進，晝習辭章，夜究兵書，晝夜並進，每寢不及二三個時辰。他把四書五經能夠背誦如流，音韻辭章亦有長進。只是不喜歡章句之學，對文章也未入門，但對兵書卻讀之不倦。袁保齡對袁世凱的評語是：「算得上中上人才，袁家後繼有人，亦可略慰。」
走自己的路
到底不是科舉的料
1874年，袁世凱生父袁保中病故。按照制度，父死要守喪3年，不能參加科舉考試和婚配，但由於袁世凱已經出嗣，也就不受這一規定的約束了。1876年袁世凱17歲，從北京返鄉參加科舉考試，名落孫山。同年11月，在家鄉與陳州名門于氏結婚，後來，于氏為他生育了要了袁世凱晚年政治生命的兒子袁克定。
1877年年初，18歲的袁世凱再度奔赴北京。時袁保恆已調任刑部侍郎。袁世凱一面讀書，一面幫助他處理公務。在此期間，袁世凱不願意在八股文章上多下功夫，卻不時作文論對社會不良現象陳說諷諫。在寒窗苦讀同時，他更加熟悉和學到了官場中的種種本領，因此頗得袁保恆的賞識，「手批嘉勉，喜其留心時事」。可是，袁保恆發現他的猜疑心太重，顧慮太多，於是就訓誡他說：「你思慮太多，防患太深，日後遇大事恐難立斷。」袁世凱也很贊同叔叔的這種評價。
1877年冬或者1878年初春，時值河南大旱，袁保恆奉命到河南開封幫辦賑務，袁世凱也隨同前往，學習辦事。袁保恆遇有機要密事，均令他查訪，參佐一切，多方面培養他做官、做事的本領。時屆嚴冬，袁世凱馳驅於冰天雪地之中，手足凍裂，毫無懈意，勤奮從公。1878年5月，袁保恆病故於任上，袁世凱為叔叔料理身後一切事，並檢點公私未了各項事宜，措置一絲不苟，井然有序。
在交接公事過程中，有一件事很能說明袁世凱的為人。
因為袁世凱辦事妥帖，新任巡撫塗宗瀛決定擬按月給予他30兩銀子作為薪資，袁世凱卻堅辭不受。他說：「先叔辦理賑務，自備資斧，未支公帑，今於身後背之，可乎？」由此可見，年輕時的袁世凱，並不是一個貪婪錢財、做事情沒有原則的人。
在護送袁保恆靈柩返回原籍後，袁世凱即與嗣母牛氏、妻子于氏搬到陳州居住。
起初，袁世凱不想辜負父輩們對他的期望，仍打算走科舉入仕的道路，所以在家讀書，準備再考。由於此時他已自立家門，不再有長輩們的管束，加上慾念並不在讀書上，所以著實放縱了自己一陣子。他經常嗜酒騎馬，倜儻不羈，性任俠，喜為人鳴不平，慷慨好施，以善為樂，因此，寒士多依他為生，士紳推戴，很自然地他的身邊聚集起了一批文人學子。為此，袁世凱辦起了「麗澤山房」和「勿欺山房」兩個文社，袁「主其事，捐資供給食用」。袁還與陳州知府吳重熹約為「詩酒友」，過了一段詩酒流連的悠閒日子。1879年，袁世凱的姑丈張向宸辦理河南賑捐，委託他「分辦陳州捐務」，袁世凱辦得非常出色，「集款獨巨」。為此，張用袁保恆生前的捐款，為他捐了一個從七品的「中書科中書」——一個相當於今天科級幹部的虛銜，以資獎勵。當年秋天的鄉試，躊躇滿志的袁世凱再入闈場，卻不料再次落榜。
大丈夫當效命疆場
袁世凱自幼受教於名師，又兼走南闖北，見多識廣，人情練達遠過於本地莘莘學子，他對此也很自負。然而此次秋闈，他主持的文社中有兩人中舉，自己卻名落孫山，感到十分丟臉。於是，激憤之下，經過慎重的思考，他將自己所作詩文付之一炬，誓言：「大丈夫當效命疆場，安內攘外，烏能齷齪久困筆硯間，自誤光陰耶！」大有漢代班超投筆從戎的氣概。
此後，袁世凱決意北上京城，計劃以自己的官場經驗和父輩們的人脈關係為自己謀取前程。可是，因為他居鄉兩年，不事生產，坐吃山空，家產已經揮霍殆盡。為了籌措進京活動的川資路費，他不得不向親友借錢，到京後遍訪父輩們的門生故舊，試圖謀取個一官半職，結果事與願違，官沒謀到，錢卻花光了，還是靠了自己的故交徐世昌的資助，才有了回鄉的路費。這段經歷，使袁世凱看到了世態的炎涼、人情的冷暖，也使他的頭腦變得冷靜、現實起來。後來，在得到周馥一封寫給李鴻章的推薦書時，他並沒有欣喜若狂，而是反覆權衡，感到自己這個一無位二無名三無財的三無人員在李鴻章人才濟濟的幕府中很難出頭，就放棄了這個機會，決心棄文從武，便投奔了自己嗣父的好友、督辦山東海防的吳長慶，從此開始了他的戎馬生涯。
袁世凱的選擇，在我們今天看來或許稀鬆平常，不值得大驚小怪。但是不要忘記，他放棄科舉，走軍功道路是在「書中自有顏如玉，書中自有黃金屋」觀念盛行的晚清。當時，只有少數先知先覺者才能敏銳感覺到西方的入侵，可能會造成中國人價值觀的一個徹底的變化，至於大多數人，仍然還是把傳統的科考之路作為進身的重要出路。在這種科舉大於軍功價值觀盛行的時代，袁世凱敢於冒失敗的風險，頂住家中親人的壓力，捨科舉而走軍功的道路，說明他不僅眼光獨到，而且是頗具勇氣的。
綜觀袁世凱在投軍前的所作所為，可以看出，他已經具備了日後成功的重要政治潛質。有人曾把能成大事者的基本素質概括為三點：愛才如命；揮金如土；殺人如麻。第一條是說人才對成就大事的重要性；第二條則說明成就大事者必須有不吝嗇錢財、樂善施人的素質；至於第三條，則說明要想成就一番大事，就必須具有心狠手辣、消滅對手的本領。此時，袁世凱還未掌握生殺予奪的權力，第三條暫時還無法表現出來。但前兩點素質，他不僅具備，而且已經發揮得淋漓盡致。古人說，文人相輕。袁世凱能把家鄉的讀書人聚集在自己的旗幟之下，絕非易事，這說明他具有很高的領導才能。袁世凱不看重金錢，而是將它視為實現願望和目的的工具。他有慷慨好施的習慣，所謂「天生我材必有用，千金散盡還復來」，做大事者多有此豪闊氣概，大概是因為抱負遠大，才不看重眼下手中的錢財吧。
袁世凱得到周馥寫給李鴻章的推薦信，但袁世凱卻沒有用此前去投奔，成為李鴻章身邊的一個幕僚，而是斟酌再三，投奔了身居前線的慶軍將領吳長慶，這說明，袁世凱不僅有自知之明，而且具有極強的現實感，這也是成就大事不可少的一種素質。兩次落榜後，他能斷然放棄科舉之路，立志從事功上出頭，證明他有現實感，有自知之明；也說明他早看透了四書五經中的窮酸和迂腐，知道不能再憑借它來立世。一般人如果能得到接近當時權勢如日中天的李鴻章的機會，不知該有多麼的狂喜，肯定會忙不迭地前去投靠，可能還會作為炫耀的資本，可是袁世凱卻能冷靜地權衡利弊得失，放棄來之不易的機會，揚長避短，改投權勢、名氣都要小得多的吳長慶，這證明他不僅知道李鴻章幕府人才濟濟，自己在那裡很難有出頭之日，而且還知道自己的長處在何處更能得到發揮。此後，袁世凱在其一生的許多重要關頭，都多次表現出了這種現實感，這是他能不斷取得成功的一個重要因素。