花開兩朵，各表一枝。就在李宗仁離開南京之時，蔣介石又從杭州返回溪口。
失去了南京，蔣介石知道再也無法在溪口「終老是鄉」了。
4月25日傍晚，蔣介石和蔣經國等一行，乘轎子來到團瞑村，欲乘軍艦泰康號赴滬。正值退潮，蔣介石不得不先登上竹排，換上汽艇，在象山港上了軍艦。
蔣介石表情凝重。他是一個家鄉觀念頗重的人，從此他將拋下祖墳和故居，永別故鄉！他如同唐朝崔滌《望韓公堆》一詩所寫：「孤客一身千里外，未知歸日是何年？」
蔣介石途中在鎮海嶼頭停留，26日中午1時，泰康號駛抵上海。上海人心惶惶，為了安全，蔣介石避居在上海東北角黃浦江畔的小島——復興島。復興島雖然名為「島」，其實只是由一條人工所挖的運河和楊樹浦隔開而形成的，唯有一座鐵橋可通島上。這樣，在橋頭設了警衛，便外人莫入了。也有幾天，蔣介石隱居在上海金神父路（今瑞金二路）勵志社。
蔣介石要為保衛大上海打氣。所以他一到上海，4月28日《大公報》便披露他在上海的消息，並發表他的聲明。蔣介石在表示「擁護李代總統暨何院長領導作戰，奮鬥到底」之後，強調了「剿匪」的新的內涵。
他說：「我們當前的情勢固然是險惡的……但是我們認清了今日剿匪作戰是反侵略主義的民族戰爭，是反集權主義的民主戰爭。」
蔣介石自元旦起不用的「匪」字，如今又冒出來了。蔣介石還說；「我們今日只有在一個政府之下，以對共的態度，為忠奸試金石。凡是反共的政策，就要力謀貫徹，凡是剿共的命令，便要絕對服從。」
蔣介石到上海才一個星期，5月3日便傳來杭州被中國人民解放軍攻克的消息。
寧、滬、杭這「鐵三角」，蔣介石已失去了兩角。上海已危在旦夕。
就在這時，蔣介石差一點被捕於上海復興島！
說來話長，蔣介石有個秘書，名叫沙孟海。他是浙江鄞縣塘溪鄉沙村人氏，家鄉跟蔣介石的老家溪口相距不遠。他父親沙孝能是個農村中醫，受父親感染，他喜歡書法，擅長文筆。
沙孟海兄弟五人，他為長兄，四個弟弟均為中共黨員。1927年「四一二政變」後，他因為有赤色背景，無法在上海商務印書館供職，只得到杭州去。杭州市市長乃陳佈雷之弟陳屺懷，沙孟海與他有舊，遂在浙江省政府做了個小職員。後來，中央大學校長朱家驊看中沙孟海的文章，聘他為秘書。
抗戰時期，沙孟海隨朱家驊來到重慶。蔣介石那時正需一位起草應酬文章的秘書，把他調去。考慮到沙孟海對溪口文史極熟，蔣介石要他主修蔣氏家譜……蔣介石第三次下野時，還帶著他回溪口，幾次商談修訂蔣氏家譜之事。
蔣介石沒有想到，沙孟海的二弟沙文漢，那時是中共上海局宣傳部長兼統戰部長，二弟媳陳修良乃中共南京市委書記！
當蔣介石來到上海，沙文漢化名王亞文，正充任國民黨中將張權的秘書。沙文漢策反了張權。張權秘密調了一艘軍艦，準備炸沉於吳淞口，擋住蔣介石的退路。張權還調來自己的嫡系部隊，密謀襲擊復興島，活捉蔣介石……
不料，中校參謀長張賢把張權的密謀報告了蔣介石。蔣介石聽罷，把手中的杯子摔在地上，摔得粉碎。
張權立即被捕。蔣介石不便聲張，就以「販賣銀元，擾亂市場」的罪名，把張權處死。
沙文漢倖免於難。後來，在1954年他被毛澤東任命為浙江省省長。翌年，他卻受潘漢年冤案株連。1957年，他和妻子陳修良雙雙被錯劃為右派……
至於告密者張賢，獲得蔣介石五千銀元賞金後，則在上海隱匿下來；後來，被識破，於1957年9月26日被上海市人民法院判處死刑……
張權的密謀，使蔣介石不敢在上海久留。
5月6日清早，寧靜的復興島畔，不斷響起汽艇聲。汽艇往返運送蔣介石和他的一百多名隨從，登上停泊在黃浦江的招商局江靜號客輪，據船長徐品富回憶，蔣介石穿一身玄色長袍馬褂、足蹬圓口輕便緞鞋，右手執「司的克」登上了輪船。緊隨蔣介石之後的是蔣經國，還有蔣經國那混血之子艾倫。
蔣介石上船後，並不馬上開船。汽艇仍在往返著，把大批的物品運上船。其中就連蔣介石睡覺的大銅床和所騎的大洋馬，也運上了船。不言而喻，蔣介石要最後告別大上海了。——雖說上海大街小巷，正貼滿「誓死保衛大上海」的標語。
這天，蔣介石在船上寫下的日記，稱「舊的創痕還未癒，新的創痕又深了」。他還寫道：「我眼看到中華民族的危亡，怎能不揮淚前進？前進的一條路誰都知道是困難的，但是不必害怕……我們今天要前進！莫退，莫退，前進！」
晚8時，蔣介石吩咐徐品富：「最好是天要亮未亮時開船，天要黑未黑時到舟山。」
徐品富完全按照蔣介石的吩咐辦。軍艦泰康號護航。
蔣介石到了舟山不久，5月14日，在毛澤東的部署下，中國人民解放軍已完成對上海的三面包圍。這天，徐品富看到三架巨型運輸機飛抵舟山機場，其中的一架便是蔣介石的專機美齡號。
5月17日下午，蔣介石離開了江靜號輪船，登上了美齡號飛往馬公島。
一周後——24日，傳來使蔣介石沮喪的消息：紅旗插上了奉化縣城，紅旗飄揚在溪口！
三日後——27日，上海外灘那座橫跨於蘇州河上的外白渡橋，出現長長的中國人民解放軍騎兵部隊。上海人從未見過那麼多的馬，也很少聽到那麼清脆的馬蹄聲。
上海之役，使國民黨部隊十五萬三千多人覆沒。毛澤東、朱德的畫像以及五角星，成為這座中國第一大城的最新標誌。街頭巷尾貼滿署著「主任陳毅、副主任粟裕」的《上海市軍事管制委員會佈告》。毛澤東欣然為新華社改定的社論。《慶祝上海解放》，成為上海各報競載的頭條要聞……