1949年歲末，剛過了耳順之年的蔣介石丟掉了大好天下，以「亡國待罪之身」，與長子蔣經國來到台灣這個孤島。「國」之將亡、倉皇辭廟，蔣介石在歲暮「國」破之際，看似一派輕鬆，面臨的卻是隔海解放軍凌厲的攻勢，還要應付美國的逼退壓力，看著一切不確定的未來，氣氛頗為淒涼。
早於1948年即赴美爭取美援未歸的宋美齡，對下野後避居奉化溪口的蔣介石，極為擔心當地安全，多次去電要求蔣介石離開，甚至希望蔣經國能從旁勸說。蔣介石幕僚周宏濤在個人自傳中曾記載，雖然蔣介石與馬歇爾不合，但宋美齡卻與馬歇爾頗為交好，周宏濤轉述蔣介石另一名幕僚董顯光的說法，宋美齡曾告知，馬歇爾答應她，在最危險的時候到美國去！另有一說，宋美齡在1949年風雨飄搖之際，曾建議蔣介石流亡歐洲。不過蔣介石對這些要求始終沒有鬆口，而是不斷去函催促宋美齡返國。蔣介石日後也說，當時未選擇出國考察，實在是「沒臉見人」，「寧願待在國內待罪」。
但據事後考證，蔣經國當時已在安排預案，如果情勢惡化，或是從宜蘭外海再流亡他國，或是運台黃金是否要再轉到菲律賓儲備。但其時包括菲律賓在內的國家，都已向美國直言拒絕蔣介石流亡的可能性。
是年12月23日，平安夜前夕，留在內地轉戰西南地區的原在中國遠征軍中出名的抗戰將軍李彌再次被擊敗，曲靖被解放，西南戰況失利，國民黨在大陸軍事至此完全失敗，眼看國民黨大軍「作戰而消滅者十之二，為投機而降服者十之二，為避戰圖逃而滅亡者十之五，其他運來台灣及各島整訓存留者不過十之一而已」。蔣介石只有承認，「過去一年間，黨務、政治、經濟、軍事、外交、教育，已因胡宗南逃避瓊島之故，徹底失敗而絕望矣」。
「為人唾棄，為世譏諷，恥辱悲慘，於茲為甚」，這是蔣介石在1949年5蔣介石台灣政治地理給自己下的評語。寢食難安的蔣介石當時甚至在日記中如此記載：「昨晚冬至，夜間夢在新建未漆之樓梯，努力掙扎爬上梯底時已力竭氣衰而醒。若此為預兆，前途艱危可知，而成功亦可卜也。」
這時，蔣介石帶著蔣經國來到日月潭邊風景秀麗的涵碧樓，與兒孫共度聖誕，回想1946年到台視察光復週年的風光，與宋美齡在涵碧樓的顧盼自雄，還因此主動延後返回台北的行程，這次故地重遊，雖有佈置聖誕樹、孫輩嬉戲、交換禮物的喜悅，父子共游潭水漣漪、環山幽翠的日月潭，步林道，觀日出，甚至在船上網到一條近兩米長的大魚，卻是夕陽無限好，絲毫化解不了蔣介石心中的苦悶。
蔣介石在1949年12月31日的日記中稱，「在此重大失敗之中，亡命台灣猶有自由生活，殊覺自慰，故頻謝天父與基督洪恩不置也」。但也說，「一年悲劇與慘狀，實不忍反省亦不敢回顧」。蔣經國也在同日日記載，「決定國家生死存亡的一年，就在今夜過去了。流光逝水，馬齒徒增，僕僕風塵，自問所作何事？往者不忍回憶，來者更必艱難」。
朝鮮戰爭的爆發，客觀上挽救了蔣家。蔣介石在台灣站穩腳跟，涵碧樓又成了他處理黨務到政務、「國際外交」、兩岸互動，甚至個人反省檢討的地方。甚至20世紀70年代，台灣當局被逐出聯合國之際，健康狀況明顯惡化的蔣介石也在涵碧樓停留50多天，思考「國」與家的未來。由此可知，作為蔣介石頭號行館的涵碧樓，一如其他行館，並非單純的度假散心之地，或是蔣介石獨佔欲發作之地。全台一座座行館，其實如同蔣介石各地應變機要之地，既可保有軍事反擊應變機動性，又能充當臨時指揮所，讓蔣介石得以運籌帷幄。
這些行館，有高山之巔的達觀亭、松雪樓，有台灣地區最南端的墾丁賓館，有在北橫老林深處的棲蘭行館，有外島的澎湖、金門，足跡幾乎踏遍台灣每個角落。加上環境清幽、隱蔽性強，還能避開擾人的官場，讓喜愛派頭的蔣介石伉儷能有私人空間與高賓深談，既特殊，又不顯得僵化呆板，也因此才留下眾多歷史記憶供後人憑弔。
蔣家行館在台灣多達34處，且非「總統」專用。
行館，也稱「行轅」「行台」，如果用到封建時代的皇帝、君主身上，即為行宮、離宮；相對於官邸是公家發給官員的住所，行轅、行台都是指封疆大吏出行時的駐所。所謂蔣介石行館，也就意指著蔣介石在台各地出行、視察、度假的住所。
到底台灣有多少「兩蔣」行館？還真的沒人搞得清。民進黨立委曾提出質詢，質疑蔣介石行館共有47處，相關紀錄片稱蔣介石行館有27個，也有學者研究，蔣介石專屬行館僅有19個；但依台灣相關府部資料顯示，這些行館共34處，且非蔣介石專用。
蔣介石行館之所以如此引人注目，一方面是他的行館幾乎遍佈全颱風景絕勝之地，或飽覽青山翠綠，或眺望湖光山色，都一定位於景致最佳的地點；再加上這批行館在戒嚴時期，軍事管制嚴密，尋常人不得其門而入，如同封建時代行宮、離宮般難以親近，自然眾說紛紜，把行館當成了蔣傢俬產，想像其中勢必富麗堂皇，是特權的象徵。
但蔣介石自奉儉樸，頗有以天下為家的想法，因此沒有留下任何私人地產；同時各地行館雖然管制嚴密，但相當比例來自接收當年日本政要的房舍，使用前僅略加翻修，內部大致只算是簡單大方，多半強調環境寧謐與隱秘，並非裝潢講究，除了園林步道等設施，房舍大致只算得上中上水準。蔣經國的住所與行館，以及金門、馬祖等地為因應「兩蔣」軍事巡視需求而闢建在軍事基地四周的行館，就更加簡便。
尤其蔣介石身後，通過蔣經國推動，大部分行館幾乎均改為公眾使用，因此以行館豪奢為「兩蔣」入罪，實在有些牽強。反倒不少景區拜蔣介石光臨所賜，口耳相傳，成為廣為人知的名勝。
